2025年考研藥學(xué)有機(jī)化學(xué)沖刺試卷（含答案）考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)的字母填在題干后的括號(hào)內(nèi)）1.下列哪個(gè)化合物屬于手性分子？()A.CH?CHClCH?CH?B.(CH?)?CHCH?CH?C.CH?CH?CHClCH?D.(CH?)?CHCHClCH?2.下列反應(yīng)中，屬于親核取代（SN?）反應(yīng)的是？()A.醛與氫氰酸加成B.醇與氫溴酸反應(yīng)生成溴代烷C.酮與亞胺在酸性條件下加成D.酚與溴水反應(yīng)3.下列化合物中，最不容易發(fā)生氧化反應(yīng)的是？()A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.乙烷4.分子式為C?H??O的醇，其一氯代物共有幾種結(jié)構(gòu)？()A.1種B.2種C.3種D.4種5.下列關(guān)于苯環(huán)的說法錯(cuò)誤的是？()A.苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)B.苯環(huán)中所有C-C鍵長(zhǎng)相等C.苯的凱庫(kù)勒式是苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)D.苯可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)6.下列化合物中，屬于芳香族醇的是？()A.C?H?CH?OHB.C?H?OHC.CH?C?H?OHD.C?H?OCH?CH?7.分子式為C?H?的烯烴，其一溴代物共有幾種結(jié)構(gòu)？()A.1種B.2種C.3種D.4種8.下列化合物中，能與NaHCO?溶液反應(yīng)的是？()A.乙酸乙酯B.乙酸甲酯C.乙酸D.乙醇9.下列哪個(gè)基團(tuán)在碳鏈上的取代反應(yīng)活性最強(qiáng)？()A.-OHB.-NH?C.-CH?D.-Cl10.下列說法正確的是？()A.酰胺的命名通常不用系統(tǒng)命名法B.酰氯的親核取代反應(yīng)通常比酰基化反應(yīng)慢C.羧酸的酸性比醇的酸性強(qiáng)D.碳酸氫鈉可以與醇發(fā)生反應(yīng)二、填空題（每空2分，共20分）1.寫出乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。2.寫出乙醇催化氧化生成乙醛的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：__________。3.寫出苯酚與濃硫酸共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。4.2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，主要生成__________，該反應(yīng)屬于__________（填“定域”或“非定域”）共軛效應(yīng)。5.寫出乙酰氯與氨氣反應(yīng)生成乙酰胺的化學(xué)方程式：__________。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共10分）1.簡(jiǎn)述親核加成反應(yīng)的特點(diǎn)。2.簡(jiǎn)述伯、仲、叔醇在酸性條件下與重鉻酸鉀反應(yīng)的產(chǎn)物有何不同？四、推斷題（每小題10分，共20分）1.某化合物A的分子式為C?H??，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B（分子式為C?H??Br?）。B只有一種一溴代產(chǎn)物C。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。2.某化合物D的分子式為C?H?O，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也能與濃硫酸共熱發(fā)生分子內(nèi)脫水生成E（分子式為C?H?O）。E能與Br?發(fā)生加成反應(yīng)。試推斷D和E的結(jié)構(gòu)式。五、合成題（每小題15分，共30分）1.以乙醇為起始原料，設(shè)計(jì)合成乙酸乙酯的路線，并寫出關(guān)鍵步驟的化學(xué)方程式。2.以甲苯為起始原料，設(shè)計(jì)合成苯甲酸甲酯的路線，并寫出關(guān)鍵步驟的化學(xué)方程式。六、波譜題（共10分）某化合物的分子式為C?H?Cl，其核磁共振氫譜（1HNMR）顯示只有一個(gè)單峰，化學(xué)位移δ=3.3ppm。試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式。---試卷答案一、選擇題1.D2.B3.D4.C5.C6.A7.B8.C9.C10.C二、填空題1.CH?=CH?+Br?→CH?Br-CH?Br2.CH?CH?OH+[O](催化劑,Δ)→CH?CHO+H?O3.C?H?OH+H?SO?(濃,Δ)→C?H?Br+H?O+SO?4.(CH?)?CHCH?Br；定域5.CH?COCl+NH?→CH?CONH?+HCl三、簡(jiǎn)答題1.親核加成反應(yīng)是親核試劑進(jìn)攻缺電子的碳原子，生成新的化學(xué)鍵。反應(yīng)通常發(fā)生在含有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物中，如烯烴、炔烴、醛、酮等。反應(yīng)條件溫和，通常在室溫或加熱條件下進(jìn)行。反應(yīng)過程通常不可逆，產(chǎn)物通常穩(wěn)定。2.伯醇與重鉻酸鉀反應(yīng)生成醛；仲醇與重鉻酸鉀反應(yīng)生成酮；叔醇由于沒有α-氫，通常不與重鉻酸鉀發(fā)生反應(yīng)。四、推斷題1.A:CH?CH?CH=CH?(1-丁烯)B:CH?CH?CHBrCH?(2-溴丁烷)C:CH?CH?CH?CH?Br(1-溴丁烷)解析思路：C?H??為丁烷同分異構(gòu)體，其中只有1-丁烯含有雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。1-丁烯與HBr加成得到兩種產(chǎn)物，但只有一種一溴代產(chǎn)物，說明加成產(chǎn)物為對(duì)稱結(jié)構(gòu)2-溴丁烷。進(jìn)一步一溴代2-溴丁烷只能得到1-溴丁烷。2.D:C?H?CH?OH(苯甲醇)E:C?H?O(苯酚)解析思路：C?H?O分子式不飽和度為4，且能與Na反應(yīng)生成H?，說明含有-OH，為酚類。不與溴水褪色，說明苯環(huán)未活化。與濃硫酸共熱發(fā)生分子內(nèi)脫水生成C?H?O，說明為鄰位或間位取代酚。能與Br?加成，說明為苯酚。故D為苯甲醇，E為苯酚。五、合成題1.路線：乙醇→(酸性KMnO?或CrO?)→乙酸→乙酸乙酯化學(xué)方程式：CH?CH?OH+[O]→CH?COOHCH?COOH+CH?CH?OH(濃H?SO?,Δ)→CH?COOCH?CH?+H?O解析思路：乙醇氧化生成乙酸，乙酸與乙醇酯化生成乙酸乙酯。2.路線：甲苯→(Fe/HCl)→苯氯甲烷→(NaOH水溶液)→苯甲醇→(CrO?)→苯甲酸→(CO?,Na?CO?)→苯甲酸甲酯化學(xué)方程式：C?H?CH?+HCl(Fe)→C?H?CH?Cl+H?C?H?CH?Cl+NaOH(水)→C?H?CH?OH+NaClC?H?CH?OH+[O]→C?H?COOHC?H?COOH+CO?(Na?CO?)→C?H?COOCH?+H?O+NaHCO?解析思路：甲苯先進(jìn)行鹵代反應(yīng)生成苯氯甲烷，然后水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇在酸性條件下酯化生成苯甲酸甲酯。六、波譜題CH?OCH?CH?CH?(氯乙烷)解析思路：分子式C?H?Cl，不飽和度為1，結(jié)合1HNMR只有一個(gè)單峰，化學(xué)