2025年大學(xué)《資源化學(xué)》專業(yè)題庫(kù)——有機(jī)藥物合成及藥效分析考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題1.在有機(jī)合成中，保護(hù)基的作用主要是A.增加分子的反應(yīng)活性B.改變分子的旋光性C.防止目標(biāo)官能團(tuán)在后續(xù)反應(yīng)中被錯(cuò)誤轉(zhuǎn)化D.降低反應(yīng)溫度2.下列哪個(gè)反應(yīng)通常不用于碳碳鍵的斷裂？A.消除反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.醛縮合反應(yīng)D.水解反應(yīng)3.青霉素的抗菌活性主要來(lái)源于其分子結(jié)構(gòu)中的A.酰胺基B.酚羥基C.β-內(nèi)酰胺環(huán)D.羧基4.當(dāng)一個(gè)藥物分子失去活性時(shí)，通常是由于A.分子量增大B.溶解度降低C.代謝產(chǎn)物失活D.靶點(diǎn)發(fā)生改變5.不對(duì)稱合成在藥物分子制備中的主要目的是A.提高反應(yīng)速率B.增加分子量C.制備手性純的藥物分子D.增加官能團(tuán)種類6.下列哪種方法不適合用于對(duì)映選擇性合成？A.手性催化劑B.手性輔基C.外消旋拆分D.不對(duì)稱環(huán)化反應(yīng)7.藥物代謝主要發(fā)生在A.肝臟B.腎臟C.肺臟D.胃腸道8.構(gòu)效關(guān)系研究的是A.藥物劑型與藥效的關(guān)系B.藥物作用機(jī)制與藥效的關(guān)系C.藥物結(jié)構(gòu)變化與藥效的關(guān)系D.藥物代謝與藥效的關(guān)系9.原子經(jīng)濟(jì)性高的合成路線通常A.產(chǎn)率低B.副產(chǎn)物多C.原料利用率高D.操作復(fù)雜10.利用微生物或酶催化進(jìn)行有機(jī)合成，屬于A.傳統(tǒng)有機(jī)合成B.生物轉(zhuǎn)化C.有機(jī)催化D.固體表面合成二、填空題1.有機(jī)合成中，常用的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法包括__________、__________和__________。2.藥物分子中的手性中心對(duì)其藥理活性往往具有__________的影響。3.選擇合適的溶劑對(duì)于有機(jī)合成反應(yīng)的__________和__________至關(guān)重要。4.藥物代謝的主要途徑包括__________和__________。5.在設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，應(yīng)考慮的因素有__________、__________和__________。6.資源化學(xué)背景下的藥物合成，需要關(guān)注__________和__________等問(wèn)題。三、名詞解釋1.官能團(tuán)保護(hù)2.構(gòu)效關(guān)系3.不對(duì)稱合成4.原子經(jīng)濟(jì)性四、簡(jiǎn)答題1.簡(jiǎn)述Grignard試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2.簡(jiǎn)述藥物代謝對(duì)藥物作用的影響。3.簡(jiǎn)述設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)應(yīng)遵循的基本原則。4.簡(jiǎn)述生物轉(zhuǎn)化在藥物合成中的優(yōu)勢(shì)。五、有機(jī)合成路線題請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一條以乙醇和乙醛為起始原料，合成目標(biāo)產(chǎn)物CH3CH2COOCH2CH3的合成路線，并簡(jiǎn)要說(shuō)明每步反應(yīng)的類型和條件。六、構(gòu)效關(guān)系分析題已知某類藥物的結(jié)構(gòu)與其抗炎活性密切相關(guān)?，F(xiàn)有化合物A(抗炎活性強(qiáng))和化合物B(抗炎活性弱)，它們的結(jié)構(gòu)如下所示：化合物A:CH3-CH=CH-COOH化合物B:CH3-CH2-CH2-COOH試分析化合物A和化合物B在結(jié)構(gòu)上的差異，并解釋為何化合物A的抗炎活性顯著強(qiáng)于化合物B。試卷答案一、選擇題1.C2.B3.C4.C5.C6.C7.A8.C9.C10.B二、填空題1.取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，重排反應(yīng)2.顯著3.反應(yīng)速率，產(chǎn)率4.氧化代謝，還原代謝5.原子經(jīng)濟(jì)性，步驟經(jīng)濟(jì)性，操作簡(jiǎn)便性6.資源利用效率，綠色合成三、名詞解釋1.官能團(tuán)保護(hù)：在有機(jī)合成中，為了防止目標(biāo)官能團(tuán)在后續(xù)反應(yīng)中被錯(cuò)誤轉(zhuǎn)化，而暫時(shí)將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定保護(hù)基團(tuán)的方法，反應(yīng)結(jié)束后再脫去保護(hù)基恢復(fù)原有官能團(tuán)。2.構(gòu)效關(guān)系：研究藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥理活性之間相互關(guān)系的科學(xué)，通過(guò)構(gòu)效關(guān)系可以預(yù)測(cè)、設(shè)計(jì)或改進(jìn)藥物的活性。3.不對(duì)稱合成：利用手性催化劑、手性輔基或手性底物等手段，選擇性地合成手性化合物的方法，得到單一對(duì)映異構(gòu)體或非對(duì)映異構(gòu)體。4.原子經(jīng)濟(jì)性：指在化學(xué)反應(yīng)中，目標(biāo)產(chǎn)物分子中所含原子的質(zhì)量占所有反應(yīng)物分子中原子質(zhì)量的百分比，原子經(jīng)濟(jì)性高的合成路線意味著原料利用效率高，副產(chǎn)物少。四、簡(jiǎn)答題1.Grignard試劑是有機(jī)合成中重要的親核試劑，通常由鹵代烷與鎂在無(wú)水乙醚等極性非質(zhì)子溶劑中反應(yīng)制得。它可以與羰基化合物（如醛、酮）發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇；可以與酯、酸酐等發(fā)生還原反應(yīng)，生成醇；可以與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)，生成羧酸；還可以與氨或其衍生物反應(yīng)，生成酰胺。Grignard試劑在合成多種醇類化合物中發(fā)揮著重要作用。2.藥物代謝可以改變藥物分子的結(jié)構(gòu)，從而影響其藥理活性。代謝產(chǎn)物可能失去活性，也可能產(chǎn)生新的活性或毒性。代謝過(guò)程可以影響藥物的吸收、分布、排泄和作用時(shí)間，從而影響藥物的療效和安全性。例如，代謝產(chǎn)物可能更容易被腎臟排泄，導(dǎo)致藥物作用時(shí)間縮短；代謝產(chǎn)物可能具有毒性，導(dǎo)致藥物產(chǎn)生副作用。3.設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)應(yīng)遵循的基本原則包括：目標(biāo)分子可合成性，即選擇的合成路線在操作上是可行的；原子經(jīng)濟(jì)性，即盡量選擇原料利用率高的合成路線，減少副產(chǎn)物的生成；步驟經(jīng)濟(jì)性，即盡量選擇步驟少的合成路線，簡(jiǎn)化合成過(guò)程；操作簡(jiǎn)便性，即選擇的合成路線應(yīng)在溫和條件下進(jìn)行，易于分離純化產(chǎn)物；經(jīng)濟(jì)性，即考慮原料成本和合成效率，選擇經(jīng)濟(jì)可行的合成路線。4.生物轉(zhuǎn)化在藥物合成中的優(yōu)勢(shì)包括：反應(yīng)條件溫和，通常在生理?xiàng)l件下進(jìn)行，對(duì)環(huán)境友好；選擇性高，可以利用酶的高效催化作用，選擇性地進(jìn)行特定反應(yīng)；轉(zhuǎn)化效率高，酶催化反應(yīng)通常具有較高的轉(zhuǎn)化速率和產(chǎn)率；綠色環(huán)保，生物轉(zhuǎn)化過(guò)程通常不需要使用有毒的化學(xué)試劑，減少了環(huán)境污染。五、有機(jī)合成路線題合成路線如下：CH3CH2OH+Mg--(乙醚)-->CH3CH2MgOHCH3CH2MgOH+CH3CHO--(甲苯,α-丁基鋰)-->CH3CH2CH2OMgHCH3CH2CH2OMgH+H2O--(水)-->CH3CH2CH2OHCH3CH2OH+HCHO--(酸催化)-->CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OH+CH3COOH--(酸催化)-->CH3CH2COOCH2CH3每步反應(yīng)類型和條件：第一步：格氏反應(yīng)，乙醚溶劑，室溫至回流。第二步：醛加成反應(yīng)，甲苯溶劑，α-丁基鋰引發(fā)，低溫。第三步：水解反應(yīng)，水，室溫。第四步：醛縮合反應(yīng)，酸催化，室溫至回流。第五步：酯化反應(yīng)，酸催化，室溫至回流。六、構(gòu)效關(guān)系分析題化合物A和化