有機(jī)化學(xué)合成反應(yīng)復(fù)習(xí)與測(cè)試題含逆合成分析一、選擇題（每題2分，共10題）1.下列哪一種試劑最常用于格氏試劑的制備？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?OH2.在親核取代反應(yīng)中，哪種類(lèi)型的溶劑會(huì)加速反應(yīng)速率？A.非極性溶劑（如己烷）B.極性非質(zhì)子溶劑（如DMF）C.極性質(zhì)子溶劑（如水）D.離子型溶劑3.哪種反應(yīng)最適合用于將烯烴轉(zhuǎn)化為鹵代烷？A.Markovnikov加成B.反Markovnikov加成C.催化氫化D.自由基取代4.在Diels-Alder反應(yīng)中，哪種取代基會(huì)使反應(yīng)更加親電？A.鄰位取代基（如NO?）B.對(duì)位取代基（如OMe）C.無(wú)取代基D.間位取代基（如Cl）5.哪種方法最適合用于將炔烴轉(zhuǎn)化為烯烴？A.銅催化氫化B.鎳催化氫化C.醋酸催化加氫D.酸性條件下水解二、填空題（每空1分，共10空）1.在Wittig反應(yīng)中，親電部分是________，親核部分是________。2.Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)通常使用________作催化劑。3.傅克?；磻?yīng)的常用試劑是________。4.在克萊森重排反應(yīng)中，中間體是________。5.羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物是________。6.馬爾可夫尼科夫規(guī)則適用于________反應(yīng)。7.自由基取代反應(yīng)的引發(fā)劑通常是________。8.在Cope重排反應(yīng)中，產(chǎn)物是________。9.Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑是________。10.環(huán)加成反應(yīng)中，[4+2]環(huán)加成又稱(chēng)為_(kāi)_______反應(yīng)。三、逆合成分析題（每題5分，共5題）1.目標(biāo)產(chǎn)物為2-甲基-2-丁烯，請(qǐng)寫(xiě)出其逆合成路線。2.目標(biāo)產(chǎn)物為環(huán)戊烯酮，請(qǐng)寫(xiě)出其逆合成路線。3.目標(biāo)產(chǎn)物為1,4-環(huán)己二酮，請(qǐng)寫(xiě)出其逆合成路線。4.目標(biāo)產(chǎn)物為苯甲酸乙酯，請(qǐng)寫(xiě)出其逆合成路線。5.目標(biāo)產(chǎn)物為2-氯丁烷，請(qǐng)寫(xiě)出其逆合成路線。四、簡(jiǎn)答題（每題6分，共5題）1.簡(jiǎn)述Grignard試劑的制備條件和反應(yīng)機(jī)理。2.解釋為什么Markovnikov加成通常比反Markovnikov加成更容易發(fā)生。3.比較自由基取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的異同點(diǎn)。4.簡(jiǎn)述Diels-Alder反應(yīng)的特點(diǎn)及其應(yīng)用。5.為什么Wittig反應(yīng)常用于制備反式烯烴？五、合成題（每題10分，共3題）1.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種合成路線，將乙醇轉(zhuǎn)化為2-乙基-1-己烯。2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種合成路線，將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酰氯。3.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種合成路線，將環(huán)己酮轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯。答案與解析一、選擇題答案與解析1.B（CH?Br是制備Grignard試劑常用的鹵代烷，因?yàn)槠浞磻?yīng)活性適中且易于制備。）2.B（極性非質(zhì)子溶劑能穩(wěn)定過(guò)渡態(tài)，促進(jìn)親核試劑與底物的反應(yīng)。）3.D（自由基取代反應(yīng)（如鹵素化）可直接將烯烴轉(zhuǎn)化為鹵代烷。）4.A（鄰位取代基（如NO?）具有吸電子效應(yīng)，使雙鍵更易進(jìn)攻親電試劑。）5.A（銅催化氫化可以選擇性地將炔烴氫化為烯烴。）二、填空題答案與解析1.陰離子（如Ph?P=CHR），親核試劑；2.Pd(PPh?)?；3.?；龋ㄈ鏡COCl）；4.環(huán)狀過(guò)渡態(tài)；5.α-β不飽和醛或酮；6.烯烴加成；7.過(guò)氧化物（如Bu?SnH）；8.環(huán)戊烯；9.Pd(dppf)Cl?；10.Diels-Alder反應(yīng)。三、逆合成分析題答案與解析1.路線：2-甲基丁烷→去掉一個(gè)氫原子→2-甲基丁基自由基→自由基加成H?O→2-甲基-2-丁烯。2.路線：環(huán)戊烯醇→去掉一個(gè)氫原子→環(huán)戊烯基自由基→自由基與CO?加成→環(huán)戊烯酮。3.路線：環(huán)己二酮→去掉一個(gè)氫原子→環(huán)己烯基自由基→自由基與CO?加成→1,4-環(huán)己二酮。4.路線：苯甲酸→?；郊柞Ｂ取セ郊姿嵋阴?。5.路線：2-丁烯→去掉一個(gè)氫原子→2-丁基自由基→自由基與Cl?加成→2-氯丁烷。四、簡(jiǎn)答題答案與解析1.Grignard試劑制備：常用鹵代烷（如R-Br）與鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)，機(jī)理是鹵原子被鎂取代形成碳負(fù)離子。2.Markovnikov加成易發(fā)生原因：過(guò)渡態(tài)能壘更低，因?yàn)橛H核試劑優(yōu)先進(jìn)攻氫原子較多的碳原子，形成更穩(wěn)定的碳正離子中間體。3.自由基取代與親核取代異同：自由基取代是鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，需引發(fā)劑；親核取代是單分子或雙分子反應(yīng)，無(wú)需引發(fā)劑。4.Diels-Alder反應(yīng)特點(diǎn)：立體專(zhuān)一，可逆，常用于構(gòu)建六元環(huán)，廣泛應(yīng)用于藥物合成。5.Wittig反應(yīng)制備反式烯烴原因：Wittig試劑的磷原子空間位阻大，反應(yīng)時(shí)親核試劑從反位進(jìn)攻，產(chǎn)物為反式烯烴。五、合成題答案與解析1.路線：乙醇→醋酸化→乙酸→酰氯化→乙酸酰氯→烯烴化→2-乙基-1-