第39講醛、酮、羧酸及其衍生物目錄考情分析網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建考點一醛、酮【夯基·必備基礎(chǔ)知識梳理】知識點1醛類知識點2酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【提升·必考題型歸納】考向1考查醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向2考查醛基的檢驗考點二羧酸酯油脂【夯基·必備基礎(chǔ)知識梳理】知識點1羧酸知識點2酯知識點3油脂【提升·必考題型歸納】考向1考查羧酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)考向2考查酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)考向3考查油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)考點三胺酰胺知識點1胺知識點2酰胺【提升·必考題型歸納】考向1考查胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)考向2考查酰胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)真題感悟考點要求考題統(tǒng)計考情分析醛、酮2023湖北卷第12題，3分2022湖北卷第13題，3分2021重慶卷第9題，3分一、分析近五年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律：1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下兩個方面：（1）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系；（2）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分異構(gòu)體等。2.從命題思路上看，側(cè)重以陌生有機物的結(jié)構(gòu)簡式為情境載體考查醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)。二、根據(jù)高考命題的特點和規(guī)律，復(fù)習(xí)時要注意以下幾個方面：（1）醛、酮、羧酸及其衍生物的官能團有哪些；（2）醛、酮、羧酸及其衍生物典型代表物的性質(zhì)有哪些，怎樣檢驗；（3）醛、酮、羧酸及其衍生物的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是怎樣的；（4）醛、酮、羧酸及其衍生物之間是怎樣相互轉(zhuǎn)化的。羧酸酯油脂2023全國乙卷第8題，6分2022河北卷第2題，3分2021全國甲卷10題，6分胺酰胺2023山東卷第7題，3分2022山東卷第9題，3分考點一醛、酮知識點1醛類1.醛的定義：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為CnH2nO(n≥1)。2.醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3.常見的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)：名稱結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO②甲醛、乙醛的物理性質(zhì)：名稱顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣態(tài)刺激性易溶于水乙醛液態(tài)氣味與水、乙醇等互溶4.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為（1）醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)a.O2:2CH3CHO+O22CH3COOHb.弱氧化劑:新制Cu(OH)2懸濁液:CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。銀氨溶液:CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。c.其他強氧化劑:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。(2)醛的還原反應(yīng)(催化加氫)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(3)醛與具有極性鍵共價分子的羰基加成反應(yīng)：。5.特殊的醛——甲醛①結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。②用途及危害用途：水溶液可用于浸制生物標(biāo)本，用來生產(chǎn)酚醛樹脂。危害：引起人中毒。6.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂?！疽族e警示】①醛基只能寫成—CHO或,不能寫成—COH;②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸;③醛類使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均為氧化反應(yīng)。知識點2酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.酮的結(jié)構(gòu)①羰基與兩個烴基相連的化合物，酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為；官能團：，名稱為酮羰基或羰基。②飽和一元酮的組成通式為CnH2nO(n≥3)，與同碳原子數(shù)的飽和一元醛、烯醇、烯醚等互為同分異構(gòu)體。2.酮的化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)3.丙酮丙酮是最簡單的酮，是無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，可與水、乙醇等互溶，是重要的有機溶劑和化工原料?？枷?考查醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．（2023·湖北武漢·華中師大一附中校考模擬預(yù)測）在無水環(huán)境中，醛或酮可在的催化下與醇發(fā)生反應(yīng)，其機理如下圖所示。下列說法錯誤的是A．加入干燥劑或增加的濃度，可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應(yīng)時，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)C．總反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2ROH+H2OD．在有機合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護醛基，縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基【變式訓(xùn)練】（2023·江蘇徐州·統(tǒng)考三模）有機化合物Z是一種重要化工中間體，可由如下反應(yīng)制得。

下列有關(guān)說法正確的是A．該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B．Y分子中和雜化的碳原子數(shù)目比為1∶2C．X、Y均可與新制懸濁液反應(yīng)D．1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗氫氣3mol考向2考查醛基的檢驗例2．（2023·上海崇明·統(tǒng)考二模）布洛芬是常見解熱鎮(zhèn)痛藥，合成該藥物的部分線路如圖示：下列說法不正確的是A．可用新制的氫氧化銅濁液鑒別I和IIB．布洛芬的分子式為C13H18O2C．mol布洛芬最多可與molH2加成反應(yīng)D．布洛芬能發(fā)生取代、氧化等反應(yīng)【變式訓(xùn)練】（2023·上海寶山·統(tǒng)考一模）丙烯醛()是化工中很重要的合成中間體，廣泛用于樹脂生產(chǎn)和有機合成，下列試劑能用于檢驗丙烯醛中的“”的是A． B． C． D．考點二羧酸酯油脂知識點1羧酸1.概念：由烴基或氫原子與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物，官能團為—COOH。2.羧酸的分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up7(按烴基),\s\do5(不同))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸C6H5COOH)),\o(\s\up7(按羧基),\s\do5(數(shù)目))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如油酸C17H33COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))))3.幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級脂肪酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸常溫呈液態(tài)4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))5.羧酸的代表物——乙酸（1）分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H4O2CH3COOH—COOH（2）物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)溶解性氣味醋酸無色通常為液體，溫度低于16.6℃時凝結(jié)成類似冰一樣的晶體易溶于水刺激性（3）化學(xué)性質(zhì)乙酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：a．酸性：乙酸是一種常見的有機酸，具有酸的通性，其酸性強于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下：b．取代反應(yīng):①與醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O②與NH3反應(yīng)生成酰胺:CH3COOH+NH3+H2O③α-H取代:CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HClc.還原反應(yīng):CH3COOHCH3CH2OH（4）用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分數(shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。知識點2酯1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為(酯基)。2.酯的物理性質(zhì)3.酯的化學(xué)性質(zhì)以為例，寫出酯發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：①酸性水解：。②堿性水解：。無機酸只起催化作用，堿除起催化作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大?！疽族e警示】對酯的水解反應(yīng)的理解:酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。5．酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如知識點3油脂1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為2.油脂的分類3.油脂的物理性質(zhì)性質(zhì)特點密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點4.油脂的化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COOH。③堿性水解(皂化反應(yīng))如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COONa；堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。【易錯警示】(1)油脂屬于酯類,但酯類物質(zhì)不一定是油脂,油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(2)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。5.油脂的用途①為人體提供能量，調(diào)節(jié)人體的生理活動。②工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。③制肥皂、油漆等。考向1考查羧酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)例1．（2023·安徽六安·六安一中?？寄M預(yù)測）異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮Z的部分合成路線如下：

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X分子中碳原子雜化類型均為sp2B．Y在水中的溶解性比Z好C．Z與C2H5l8OH發(fā)生酯化反應(yīng)，示蹤原子18O在產(chǎn)物水中D．等物質(zhì)的量的X、Y、Z，完全反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶1【變式訓(xùn)練】（2023·浙江紹興·統(tǒng)考模擬預(yù)測）有機物A的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．一定條件下，該有機物能與乙二醇生成聚酯B．分子中所有碳原子可能共平面C．1mol該物質(zhì)與足量氫氣反應(yīng)，最多可消耗5molD．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH考向2考查酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)例2．（2023·福建寧德·統(tǒng)考一模）蟾蜍是捕食害蟲的田園衛(wèi)士，還能向人類提供治病良藥。蟾蜍的藥用成分之一華蟾毒精醇的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)能消耗4molNaOHD．該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同【變式訓(xùn)練】（2023·湖南長沙·湖南師大附中?？寄M預(yù)測）抗癌藥多烯紫杉醇中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是A．分子式為，分子中含有兩種含氧官能團B．分子中可能在同一平面上的碳原子最多為7個C．Na和NaOH溶液都能與該化合物反應(yīng)D．該有機物可在銅、加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)考向3考查油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)例3．（2023·上?！そy(tǒng)考模擬預(yù)測）巧克力中含有一種由硬脂酸()和甘油()酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有潤滑的口感，會在嘴里融化。硬脂酸甘油酯結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列屬于硬脂酸甘油酯的性質(zhì)的是

A．熔點很高 B．難水解C．分子中含有碳碳雙鍵 D．緩慢氧化生成和【變式訓(xùn)練】（2023·安徽·校聯(lián)考三模）近期，北京化工大學(xué)與清華大學(xué)聯(lián)合課題組研究了一種電催化策略，可將甘油三酯轉(zhuǎn)化為LA．甘油三酯電催化升級過程示意圖如下：下列敘述錯誤的是A．甘油三酯轉(zhuǎn)化為GLY是高分子轉(zhuǎn)化為小分子的過程B．地溝油、廢棄的植物油可作為該催化升級過程的原料C．GLY在電催化過程中有氧化反應(yīng)發(fā)生，LA為其陽極產(chǎn)物。D．LA在一定條件下可用于生產(chǎn)能生物降解的聚合物考點三胺酰胺知識點1胺1.胺的結(jié)構(gòu)(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。(2)通式：R—NH2，官能團的名稱為氨基如：甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)分類：根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式，分別為伯胺、仲胺、叔胺。2.胺的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。(2)溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。3.胺的化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)與酸反應(yīng)：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O4.用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。知識點2酰胺1.酰胺的結(jié)構(gòu)(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。2.幾種常見酰胺及其名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺結(jié)構(gòu)簡式名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N-二甲基苯甲酰胺3.酰胺()的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl(2)堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑4.應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等?？枷?考查胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)例1．（2023·福建泉州·統(tǒng)考一模）拉貝洛爾(W)是一種甲型腎上腺受體阻斷劑，常用于治療高血壓，可通過以下反應(yīng)合成：以下說法正確的是A．X分子式為B．Y能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可與HCl反應(yīng)生成鹽酸鹽【變式訓(xùn)練】（2023·遼寧沈陽·沈陽二中?？寄M預(yù)測）下圖為合成藥物工藝過程中的某一步轉(zhuǎn)化關(guān)系(反應(yīng)條件已省略)。

下列說法正確的是A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)，生成物有化合物丙和乙酸B．化合物甲分子中含有4個手性碳原子C．化合物甲和化合