易錯有機推斷與合成綜合題題組

易錯題型一結(jié)構(gòu)已知推斷反應部位型

易錯題型二半知半推綜合推斷型

易錯題型一結(jié)構(gòu)已知推斷反應部位型

1．（2024屆廣東省大灣區(qū)二模）千金藤素常用于防治腫瘤病患者白細胞減少癥、抗瘧疾、調(diào)節(jié)免疫功能等，

制備其關(guān)鍵中間體（I）的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱為；化合物C中含有的官能團名稱為。

（2）反應②是原子利用率100%的反應，寫出化合物ⅰ的一種用途。

（3）芳香化合物x為ⅱ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應，且核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1。

x的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種）。

（4）根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其主要的化學性質(zhì)，完成下表。

序號可反應的試劑反應形成的新結(jié)構(gòu)消耗反應物的物質(zhì)的量之比

①新制CuOHnCuOH:nD

22

②H2nH2:nD4:1

（5）下列說法正確的是

A．有機物A碳原子雜化方式有sp2、sp3B．反應①，有C-I鍵和H-O鍵斷裂

C．1mol化合物B中，含鍵16NA個D．產(chǎn)品I屬于極性分子，易溶于水和酒精

（6）參照上述路線，以、ⅲ（一種二溴代烴）為主要原料合成流程中的物質(zhì)H，基于

你的設計，回答下列問題：

①原料ⅲ為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

②相關(guān)步驟涉及芳香醇轉(zhuǎn)化為芳香醛的反應，對應的化學方程式為。

③最后一步反應類型為。

2．（2024·江西南昌·二模）有機物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生產(chǎn)鹽酸侖氨西林的中間體，其合成過程

如圖：

回答下列問題：

（1）有機物中，存在中心電子的大π鍵。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）D中官能團的名稱為。

（4）由F生成G的反應類型為。

（5）由G生成H為取代反應，其化學方程式為。

（6）J是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有1個取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應后，手性碳

原子則會消失。滿足條件的有機物有種(不考慮立體異構(gòu))，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

(7)參照上述反應路線，寫出以和為原料制備的合成

路線流圖(無機試劑和有機溶劑任用)。

3．（2024·山東菏澤二模）化合物J是合成香松烷的中間體，一種合成J的路線如下：

已知：Ph-表示苯基

①

②

③

回答下列問題：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物D中含有的官能團名稱。

（）已知：苯胺（）分子中苯環(huán)中碳原子和氮原子間存在大鍵（8）。比較苯胺與分子

2π7B

中N原子結(jié)合質(zhì)子能力：苯胺（）B（）（填“>”“<”或“=”）

（3）CEF的反應類型為；I→J的化學方程式為。

（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），

①含有兩個酯基

②核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學環(huán)境的氫原子

③結(jié)構(gòu)中有以下連接方式：

（）根據(jù)以上信息，寫出以、、為原料制備的合成路線。

5HCHONHCH32

4．（2024·山東名?？荚嚶?lián)盟二模）化合物(H)主要用于治療炎癥反應及自身免疫性疾病的小分子藥物，其

合成路線如下圖所示：

已知：CH3CH2COOHCH3CH3。

回答下列問題：

（1）物質(zhì)A的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法)，物質(zhì)D中含有的官能團的名稱為。

（2）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的反應類型為，區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑

是。

（3）物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應合成物質(zhì)I()，Ⅰ進一步反應生成物質(zhì)G，

則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為。

（4）M的分子式比物質(zhì)C少一個CH2，則滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應

②1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應

（5）參照上述信息，寫出以對苯二甲醇和對苯二乙酸為原料制備的合成路線(其

他試劑任選)。

5．（2024·甘肅·三模）有機物J具有良好的殺菌消炎功效，其一種合成路線如下(R為烷烴基)：

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為，B中碳原子的雜化方式有種。

（2）CD的化學方程式為，反應類型是。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的化學名稱為。

（4）H的同分異構(gòu)體有很多種，其中符合下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上共有3個取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應，遇FeCl3溶液呈紫色；

③能發(fā)生水解反應，1mol有機物可消耗3molNaOH。

（5）的合成路線如下(部分反應條件已略去)。

①參照J的合成路線，一定條件b為。

②L的結(jié)構(gòu)簡式為。

6．（2024·吉林長春·模擬預測）胺碘酮(G)，屬Ⅲ類抗心律失常藥物，已有機物A為原料，其合成路線如

下：

H3PO4

已知：+(RCO)2O+RCOOH。

請回答以下問題：

（1）胺碘酮(G)中含氧官能團名稱為。

（2）化合物E中sp2和sp3雜化碳原子的比例為。

（3）請寫出A生成B的反應方程式。

（4）B生成C的反應類型為。

（5）請寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）請寫出滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基

②1mol該物質(zhì)水解消耗3molNaOH

由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路線如下，反應條件已省略。

(7)CH3CO2O

請寫出M、N的結(jié)構(gòu)簡式：M；N。

7．（2024·黑龍江哈爾濱·三模）蘇沃雷生H是一種新型抗失眠藥物，利用手性催化劑合成H的路線如圖：

回答下列問題：

（1）H中含氧官能團的名稱為。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）DE的反應類型為。

（4）AB的化學方程式為。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（）是一種有機堿，名稱為三乙胺。、、三者中堿性最弱的是

6C2H53NC2H53NC2H52NHC2H5NH2

(填化學式)。

(7)Boc為叔丁氧羰基，Boc與CH3相連形成物質(zhì)M。

①寫出滿足下列條件的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

i．含四元環(huán)

ii．核磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰

②滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體結(jié)構(gòu))。

i．含酮羰基

ii．能與金屬鈉反應

iii．分子中只含有一個手性碳原子

8．（2024·河南·模擬預測）藥物普拉格雷是第三代抗血小板藥物，合成路線如下。

回答下列問題：

（1）中碳原子的軌道雜化類型有種。

（2）普拉格雷中含氧官能團的名稱是。

（3）B→C的反應類型為。

（4）在C→D的反應過程中，KHCO3的作用是。

（5）A→B的具體反應過程如下：

G→H為加成反應，H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）化合物E通過共振形成烯醇式結(jié)構(gòu)，如下圖。

其烯醇式結(jié)構(gòu)和醋酸酐CHCOO發(fā)生取代反應，生成目標產(chǎn)物普拉格雷，該反應的化學方程式

32

為。

(7)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個取代基，取代基無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②F與苯環(huán)相連；

③存在酮羰基(但不含CCO)；

④有兩個甲基。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

9．（2024·山東濰坊二模）有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光器件(OLED)。K的

一種合成路線如下所示，部分試劑及反應條件省略。

已知：(R1和R2為烴基)

（1）A中所含官能團名稱為羥基和。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）C的化學名稱為，生成D的反應類型為。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個的化合物有個(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振

氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L，L與足量新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為。

（6）以J和N()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED

的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為(路線中原料和目標化合物用相應的字

母J、N和M表示)。

10．（2024屆廣東省茂名二模）化合物ⅶ是一種藥物合成的中間體，合成路線如下：

（1）化合物ⅱ的名稱為。

（2）化合物ⅲ轉(zhuǎn)化為化合物ⅳ的反應可表示為：iiiC5H10O3ivX，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）2-呋喃甲醛（）中C原子的雜化方式為，化合物y為其同分異構(gòu)體，y不含環(huán)且

只含兩種官能團，其核磁共振氫譜上只有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）。

（4）一個化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子數(shù)為。

（5）根據(jù)ⅶ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

a

b加成反應

（6）參考反應④、⑤、⑥的原理，合成有機物ⅷ。

（a）可利用上述路線中ⅰ至ⅶ中的、兩種物質(zhì)（填羅馬數(shù)字代號）作為起始原料。

（b）最后一步反應方程式為：（注明反應條件）。

易錯題型二半知半推綜合推斷型

11．（2024屆廣東省廣州二模）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以玉

米芯為原料之一合成化合物ⅷ的路線如下：

（1）化合物ⅰ的分子式為，化合物ⅰ環(huán)上的取代基的名稱是。

ⅳⅴ

（2）反應③的方程式可表示為：2O22，化合物iv的名稱為。

（3）根據(jù)化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

①氧化反應（生成有機產(chǎn)物）

②取代反應

（4）關(guān)于反應②的說法中，正確的是______（填字母）。

A．反應過程中，有σ鍵的斷裂

B．反應過程中，碳原子的雜化方式?jīng)]有發(fā)生變化

C．化合物ⅱ的分子中含有2個手性碳原子

D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能與水分子形成氫鍵

（5）芳香化合物y是ⅷ的同分異構(gòu)體，y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有3組

峰，峰面積之比為3∶2∶2，則y的結(jié)構(gòu)有種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）以和為原料，參考上述信息，寫出制備化合物的合成路

線。

12．（2024屆廣東省揭陽二模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的流程如下(Et為乙基，Ph為苯基)，

回答下列問題：

（1）G的分子式為。

（2）有機物中N原子電子云密度越大，堿性越強。下列有機物堿性最強的為(填標號)。

a．b．c．d．

（3）根據(jù)化合物EtOH的結(jié)構(gòu)特征，預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表：

序號反應試劑、條件反應生成有機產(chǎn)物的新結(jié)構(gòu)反應類型

a消去反應

bCH3CHO

（4）A→B的反應類型是，有機物y的作用是。

（5）寫出E→F的化學方程式：。

（6）在C的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。

①能發(fā)生銀鏡反應；②1mol有機物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6。

(7)一種重要的有機物的合成路線如圖(反應條件已略去)。

①第一步反應的化學方程式為。

②N的結(jié)構(gòu)簡式為。

13．（2024屆廣東省湛江二模）一種合成有機物G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）由A→B反應的試劑和條件是。

（2）B→C反應的反應類型為，C中含氧官能團的名稱為。

（3）M的化學式為C8H8O2S，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）寫出反應E→F的化學方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14。K的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件，且核

磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮立體異構(gòu)）。

a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；b．能發(fā)生銀鏡反應；c．苯環(huán)上有2個取代基。

（6）以和為原料，結(jié)合上述合成線路中的相關(guān)信息，設計合成

的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。

14．（2024·山東濟南三模）化合物H是合成某一天然產(chǎn)物的重要中間體，其合成路線如下：

已知：Ⅰ．；

Ⅱ．；

Ⅲ．．

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）DMP試劑在B→C轉(zhuǎn)化中的作用為（填標號）。

a．還原劑b．催化劑c．氧化劑

（3）C→D中發(fā)生反應的官能團名稱。D→E的轉(zhuǎn)化中兩種產(chǎn)物均含兩個六元環(huán)，反應方程式

為。

（4）E中相同官能團的反應活性：①②（填“＞”“<”或“=”），解釋Cbz-Cl的作用。符合下列

條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有苯環(huán)②可以發(fā)生銀鏡反應③分子內(nèi)含有5種化學環(huán)境的氫原子

（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備的合成路線，

其他試劑任選。

15．（2024·湖南長沙·三模）氨甲環(huán)酸片是一種輔助祛斑的藥物，結(jié)構(gòu)簡式