2025年下學(xué)期高二化學(xué)烴的衍生物單元測試一、烴的衍生物分類及結(jié)構(gòu)特征（一）烴的衍生物定義與分類烴的衍生物是指烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代后形成的化合物，其性質(zhì)主要由官能團決定。根據(jù)官能團的不同，可分為以下主要類別：類別官能團通式代表性物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點鹵代烴鹵素原子（-X）R-X溴乙烷（CH?CH?Br）烴基與鹵素原子直接相連醇羥基（-OH）R-OH乙醇（CH?CH?OH）羥基與脂肪烴基相連酚羥基（-OH）Ar-OH苯酚（C?H?OH）羥基直接連在苯環(huán)上醛醛基（-CHO）R-CHO乙醛（CH?CHO）醛基位于碳鏈末端酮羰基（>C=O）R-CO-R'丙酮（CH?COCH?）羰基位于碳鏈中間羧酸羧基（-COOH）R-COOH乙酸（CH?COOH）羧基由羰基和羥基組成酯酯基（-COO-）R-COOR'乙酸乙酯（CH?COOCH?CH?）由羧酸與醇脫水縮合形成醚醚鍵（-O-）R-O-R'乙醚（C?H?OC?H?）氧原子連接兩個烴基（二）同分異構(gòu)現(xiàn)象烴的衍生物同分異構(gòu)類型包括：碳鏈異構(gòu)：如正丙醇與異丙醇；位置異構(gòu)：如1-丙醇與2-丙醇；官能團異構(gòu)：如乙醇與二甲醚（CH?OCH?）。二、官能團性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)（一）鹵代烴（R-X）物理性質(zhì)：不溶于水，密度一般大于水（一氯代烷除外），沸點隨碳原子數(shù)增加而升高?；瘜W(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）：在NaOH水溶液中生成醇。例：CH?CH?Br+NaOH→CH?CH?OH+NaBr（加熱）消去反應(yīng)：在NaOH醇溶液中脫去HX生成烯烴，需滿足與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子（β-H）。例：CH?CH?Br+NaOH→CH?=CH?↑+NaBr+H?O（醇，加熱）（二）醇（R-OH）物理性質(zhì)：低級醇易溶于水（氫鍵作用），沸點高于同碳數(shù)烷烴?；瘜W(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)：2CH?CH?OH+2Na→2CH?CH?ONa+H?↑（比水與鈉反應(yīng)平緩）；消去反應(yīng)：分子內(nèi)脫水生成烯烴（濃硫酸，170℃）；氧化反應(yīng)：伯醇（-CH?OH）氧化為醛：2CH?CH?OH+O?→2CH?CHO+2H?O（Cu/Ag，加熱）；仲醇（-CHOH-）氧化為酮，叔醇難氧化。（三）酚（Ar-OH）物理性質(zhì)：苯酚為無色晶體，常溫下微溶于水，易被氧化為粉紅色?；瘜W(xué)性質(zhì)：弱酸性：C?H?OH+NaOH→C?H?ONa+H?O（酸性弱于碳酸，不能使石蕊變紅）；取代反應(yīng)：與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀（用于定性檢驗）；顯色反應(yīng)：遇FeCl?溶液呈紫色（特征反應(yīng)）。（四）醛與羧酸類別代表性反應(yīng)應(yīng)用醛銀鏡反應(yīng)：CH?CHO+2Ag(NH?)?OH→CH?COONH?+2Ag↓+3NH?+H?O（水浴加熱）檢驗醛基羧酸酯化反應(yīng)：CH?COOH+C?H?OH?CH?COOC?H?+H?O（濃硫酸，加熱）制備酯類化合物三、有機反應(yīng)類型及規(guī)律（一）取代反應(yīng)定義：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應(yīng)。實例：鹵代烴水解、酯化反應(yīng)、苯酚溴代、苯的硝化。（二）消去反應(yīng)條件：含β-H的鹵代烴或醇在一定條件下脫去小分子（如H?O、HX）。規(guī)律：“鄰碳有氫”，產(chǎn)物可能存在順反異構(gòu)（如2-丁醇消去生成順/反-2-丁烯）。（三）加成反應(yīng)特點：不飽和鍵（雙鍵、三鍵）斷裂，加合小分子（H?、HX等）。實例：醛基加氫（還原反應(yīng)）：CH?CHO+H?→CH?CH?OH（Ni，加熱）。（四）氧化還原反應(yīng)氧化：加氧或去氫（如醇→醛→羧酸）；還原：加氫或去氧（如醛→醇）。四、典型例題解析例題1：反應(yīng)類型判斷題目：下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A.溴乙烷與NaOH水溶液共熱B.乙醇與濃硫酸共熱至170℃C.乙醛與氫氣加成D.乙酸乙酯水解解析：A為水解反應(yīng)（取代）；B為乙醇消去生成乙烯；C為加成（還原）；D為水解（取代）。答案：B例題2：官能團性質(zhì)綜合應(yīng)用題目：某有機物結(jié)構(gòu)簡式為CH?=CH-CH?OH，下列說法錯誤的是（）A.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B.能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H?C.能被酸性KMnO?溶液氧化D.能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴解析：含碳碳雙鍵（加成、氧化）和羥基（與鈉反應(yīng)）；羥基鄰位碳無氫，不能消去。答案：D例題3：有機合成路線設(shè)計題目：以溴乙烷為原料合成乙二醇（HOCH?CH?OH），寫出反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型。解析：消去反應(yīng)：CH?CH?Br→CH?=CH?↑+HBr（NaOH醇溶液，加熱）；加成反應(yīng)：CH?=CH?+Br?→CH?BrCH?Br；水解反應(yīng)：CH?BrCH?Br+2NaOH→HOCH?CH?OH+2NaBr（水溶液，加熱）。五、單元測試題（節(jié)選）選擇題（每題3分）下列物質(zhì)中，不屬于烴的衍生物的是（）A.CH?ClB.C?H?OHC.C?H?D.CH?COOH乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時，主要產(chǎn)物是（）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.乙醚非選擇題（15分）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）苯酚與濃溴水反應(yīng)；（2）乙醛與新制Cu(OH)?懸濁液共熱。參考答案：C2.B（1）C?H?OH+3Br?→C?H?Br?OH↓+3HBr（2）CH?CHO+2C