2025化學考研有機化學考前點題試卷及答案考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請將正確選項的字母填入括號內(nèi)）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）。A.CH?CHClCH?CH?B.(CH?)?CHCH?CH?C.CH?CH?CHClCH?D.(CH?)?CC(CH?)?2.分子CH?CHBrCHClCH?中，手性碳原子的數(shù)量是（）。A.0B.1C.2D.33.下列化合物中，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）。A.CH?=CHCH?B.CH?CH=CHCH?C.CH?CH?CH?CH?D.CH?=CH?4.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（）。A.CH?CH?OH→CH?CHOB.CH?COOH+CH?OH→CH?COOCH?+H?OC.CH?=CH?+HBr→CH?CH?BrD.CH?COOH→CH?=O5.下列化合物中，既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)的是（）。A.CH?OHB.CH?CH?BrC.CH?CHOD.CH?COOH6.鹵代烴CH?CH?CH?Cl在NaOH的醇溶液中加熱反應(yīng)的主要產(chǎn)物是（）。A.CH?=CHCH?B.CH?CH=CH?C.CH?CH?CH?OHD.CH?CH?CHCl?7.下列化合物中，屬于酚類化合物的是（）。A.C?H?CH?B.C?H?OHC.CH?OCH?D.C?H?NH?8.醛和酮的官能團分別是（）。A.-OH和-COOHB.-CHO和-COORC.-CHO和-COOHD.-CHO和-CONH?9.下列反應(yīng)中，屬于氧化反應(yīng)的是（）。A.CH?COOH+CH?OH→CH?COOCH?+H?OB.CH?CH?OH→CH?COOHC.CH?COOH→CH?=OD.CH?CH?Br→CH?CH?OH10.下列物質(zhì)中，既能與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）。A.CH?CH?OHB.CH?OCH?C.CH?COOHD.CH?=CHCH?二、填空題（每空2分，共30分。請將答案填入橫線上）1.寫出下列基團或化合物的系統(tǒng)命名：CH?CH(CH?)CH?CH?CH?；(2分)____________；CH?=CHCH?CH?OH；(2分)____________。2.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式：CH?CH?OH+[O]→(2分)____________；CH?CH=CH?+H?O→(2分)____________；CH?COCl+CH?OH→(2分)____________。3.寫出下列反應(yīng)的機理名稱：醛酮的羥醛縮合反應(yīng)；(2分)____________；鹵代烷的SN?反應(yīng)；(2分)____________。4.完成下列轉(zhuǎn)化，寫出關(guān)鍵試劑或條件：CH?CH?OH→CH?=O；(2分)____________；CH?COOH→CH?COOCH?CH?；(2分)____________。5.寫出具有手性碳原子的丁烷的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：(4分)____________；____________。三、簡答題（每小題5分，共10分）1.簡述親核取代反應(yīng)SN1和SN2的主要區(qū)別。(5分)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________2.簡述為什么格氏試劑通常保存在無水乙醚中，且在使用前需要除去酸性物質(zhì)。(5分)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________四、合成題（每小題10分，共20分）1.以甲烷為起始原料，設(shè)計一條合成2-氯丙烷的合成路線，要求每步只生成一種主要產(chǎn)物，并寫出每步的反應(yīng)類型和主要試劑。(10分)__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________2.以苯和溴為起始原料，設(shè)計一條合成1,4-二溴苯的合成路線，要求不超過三步，并寫出每步的主要反應(yīng)類型和關(guān)鍵試劑。(10分)__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________試卷答案一、選擇題（每小題2分，共20分。請將正確選項的字母填入括號內(nèi)）1.C解析：A分子中手性碳原子連接的四個基團分別是-CH?,-CHCl?,-CH?CH?,-H，存在對稱性，非手性；B分子中沒有手性碳原子；C分子中手性碳原子連接的四個基團分別是-CH?,-CH?CH?,-OH,-H，無對稱性，為手性分子；D分子中所有碳原子均連接相同基團，非手性。2.C解析：分子中手性碳原子必須連接四個不同基團。該分子中有兩個手性碳原子：第二個碳原子連接-CH?,-CHBr,-CHCl,-H；第三個碳原子連接-CH?,-CH?CH?,-Cl,-H。3.C解析：A、B、D分子中都含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而褪色；C分子是飽和烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。4.C解析：A是氧化反應(yīng)；B是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；C是加成反應(yīng)；D是氧化反應(yīng)。5.C解析：A是醇，可以氧化為醛，也可以還原為烷烴；B是鹵代烴，可以發(fā)生水解（氧化）生成醇，也可以還原為烴；C是醛，可以氧化為羧酸，也可以還原為醇；D是羧酸，只能發(fā)生氧化（生成二氧化碳和水）和酯化等反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)。6.A解析：NaOH的醇溶液條件下，鹵代烷主要發(fā)生消除反應(yīng)（E2），生成烯烴。CH?CH?CH?Cl按Zaitsev規(guī)則主要生成較穩(wěn)定的CH?=CHCH?。7.B解析：A是苯甲基烷烴；B是苯酚；C是甲醚；D是苯胺。只有B是酚類。8.B解析：醛的官能團是-CHO，酮的官能團是-CO-（連接兩個烴基或氫原子）。A、C、D選項均不正確。9.B解析：A是取代反應(yīng)；B是醇的氧化反應(yīng)；C是羧酸的氧化反應(yīng)；D是鹵代烴的水解反應(yīng)（也是一種氧化過程，但通常將水解視為取代）。10.A解析：A是伯醇，在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，也可以與羧酸或酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)。B是醚，不能發(fā)生消去和酯化。C是羧酸，不能發(fā)生消去反應(yīng)。D是烯烴，不能發(fā)生酯化反應(yīng)。二、填空題（每空2分，共30分。請將答案填入橫線上）1.3-甲基戊烷；3-丁烯-2-醇解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，第一個選項主鏈有5個碳，3號碳上有支鏈甲基，命名為3-甲基戊烷。第二個選項主鏈有4個碳，含雙鍵在2號位，醇在3號位，命名為3-丁烯-2-醇。2.CH?CHO；CH?CH?CH?OH；CH?COOCH?解析：第一個反應(yīng)是醇的氧化反應(yīng)，伯醇氧化生成醛。第二個反應(yīng)是烯烴的水合反應(yīng)，加成產(chǎn)物為醇。第三個反應(yīng)是酸酐與醇的酯化反應(yīng)，生成酯和水。3.羥醛縮合反應(yīng)；SN?反應(yīng)解析：題目直接給出了兩個反應(yīng)的常用機理名稱。4.KMnO?或CrO?/H?或CuO/H?(任選一種)；濃硫酸(H?SO?)解析：醇氧化為醛常用的氧化劑有高錳酸鉀、重鉻酸鉀或氧化銅。酯化反應(yīng)常用的催化劑和吸水劑是濃硫酸。5.CH?CH?CH?CH?；(CH?)?CHCH?解析：丁烷的同分異構(gòu)體有兩種，直鏈的正丁烷和帶有支鏈的異丁烷。這兩種結(jié)構(gòu)都只含一個手性碳原子（分別在2號位和3號位）。三、簡答題（每小題5分，共10分）1.SN1反應(yīng)是分步進行的，先生成碳正離子中間體，然后親核試劑進攻碳正離子。反應(yīng)速率與離去基團有關(guān)，不與親核試劑濃度有關(guān)。通常發(fā)生在伯、叔鹵代烷中，產(chǎn)物有消除和取代兩種，且可能發(fā)生重排。SN2反應(yīng)是一步完成的，親核試劑從離去基團的背面進攻，同時發(fā)生鍵的形成和鍵的斷裂。反應(yīng)速率與親核試劑和離去基團濃度都有關(guān)。通常發(fā)生在伯鹵代烷中，只發(fā)生取代反應(yīng)，無重排。2.格氏試劑（R-Mg-X）中的鎂原子很容易與水、醇等含活潑氫的化合物反應(yīng)生成氫氣，從而破壞格氏試劑。乙醚是一種非極性溶劑，可以穩(wěn)定格氏試劑中的鎂-鹵鍵。同時，格氏試劑的制備和使用都需要在無水條件下進行，因為水是親核試劑，會與格氏試劑中的鎂-鹵鍵發(fā)生親核進攻，導致反應(yīng)失敗。酸性物質(zhì)會與格氏試劑中的鎂離子或試劑本身反應(yīng)，使其失效。四、合成題（每小題10分，共20分）1.CH?→CH?Cl(取代反應(yīng)，Cl?/H?O或SOCl?)→CH?