2023-2025北京高三二?；瘜W(xué)匯編

有機化合物的合成（魯科版）

一、單選題

1.（2025北京豐臺高三二模）有機化合物K主要用作殺菌防腐劑，其合成路線如下（部分條件已省略）。

OHOCH3OCH3

fS(CH)SO^f

324八^KMnO/H^

Y①?4fA_A

▼②“Y③力中④「

CH3CH3COOHCOOHC00CH3

E卜GJK

下列說法不正確的是

A.F能被酸性KMnO4氧化是-CH3對苯環(huán)影響的結(jié)果

B.J中最多有16個原子共平面

C.過程①、③和④中均發(fā)生取代反應(yīng)

D.K的合成過程中進(jìn)行了官能團的保護

2.（2024北京東城高三二模）新型靶向藥物M能夠牢牢“黏住”致病蛋白，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于

M的說法個或硬的是

A.含有2種官能團

B.所有碳原子可能共平面

C.ImolM最多可與4moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.M“黏住”致病蛋白的過程可能與二者之間形成氫鍵有關(guān)

3.（2024北京西城高三二模）合成聚合物P,將反應(yīng)物一次全部加入密閉的反應(yīng)釜中，轉(zhuǎn)化路線如下，聚

合過程包含三個階段，依次發(fā)生o

Oq。了。

°1r

R2dR2OO

2

R」CO2

第一階段第二階段

O=C=Ocl9H（

4。人田。）°以

2

?ROO

第三階段聚合物P

下列說法不正確的是

A.第一階段中有C-O鍵和C-N鍵的斷裂

B.該條件下,聚合的速率可能遠(yuǎn)大于/\、與o=c=o聚合的速率

C.聚合物P中含有3種官能團

D.加入“mole。?，最多生成色mol聚合物P

4.（2024北京昌平高三二模）某光致變色材料主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的

是

A.含皴基官能團

B.含手性碳原子

C.可與鹽酸反應(yīng)

D.可發(fā)生加成反應(yīng)

5.（2023北京海淀高三二模）峰及可作抗氧化劑，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯（CAPE）的合成路線如

下：

下列說法不氐碰的是

A.CAPE存在順反異構(gòu)

B.I與II反應(yīng)的產(chǎn)物除IH外還有2?丙醇

C.CAPE可作抗氧化劑，可能與羥基有關(guān)

D.ImolHI與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2moiNaOH

二、解答題

6.(2025北京海淀高三二模)我國科研團隊提出了一種新型開環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結(jié)構(gòu)可控

的島分子。聚合時所用大環(huán)單體M的一種合成路線如卜。

已知：EDC是一種脫水劑。

(1)A遇FeCh溶液顯紫色，A-B的化學(xué)方程式為o

(2)D中含有兩個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E-G的目的(“是”或“不是“)保護官能團。

OH

(4)G-I的反應(yīng)過程中同時還會生成。試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)1-M的過程中，形成了一個14元環(huán)。參與反應(yīng)的官能團名稱為。

(6)Po和M可發(fā)生反應(yīng)：P°+〃M一±TP.+〃D,反應(yīng)的具體過程如下：

CH*?卻總看詢臼-14擊一電口

HEJ

Pn的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)珞路線中的試劑X替換為其他類似物X*,最終可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子PJ。若要合成

oo

「IIII1

CH.-eCH9^NH--C-CH-NH-C-CH-NH4-H,所需試劑X*可以是(填序號)。

CH3

o

II

a.HOOC-CH-NH-C-CH-NH,

I*

%

HOOC-CH-NH,

b.HOOC-CHz-NH?和|’的混合物

CH3

7.(2024北京順義高三二模)有機化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺的類衍生物,

合成路線如下。

i.RCOOH—>RCOC1

92，ACHONaOO,

ii.IXAC/RP+/^c/R----2---5----->AoA+R~OH

1+

RoCH3OR|^^\)R3

(DA分子含有的官能團名稱是o

(2)D-E的化學(xué)方程式是o

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)依據(jù)E-F的反應(yīng)原理，F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為

(5)下列說法正確的是(填序號)。

a.I能與NaHCOi溶液反應(yīng)

b.J的分子式為C』H“N,核磁共振氫譜顯示峰面積比為1：4：6

c.ImolK最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

(6)B與F合成G過程如下。

①判斷并解釋F中基團對a-H活潑性的影響o

②已知：&戈上絲，父/R5'L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為

9.(2025北京東城高三二模)維生素B6(VB6)的一種合成路線如下。

O

HCI

已知：i.R-CHO+2R'OH->RCH(ORl+H?。

(l)VBs易溶于水，原因是。

(2)試劑X的相對分子質(zhì)量為30,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B能與鈉反應(yīng)。寫出A-B的化學(xué)方程式:

(3)D為氨基酸，D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)E+C6H10O4—>F4-C2H5OHO

①C6HHiO4中只含一種官能團，寫出CsHoO」的結(jié)構(gòu)簡式:

②以乙二醵和乙靜為原料，選用必要的無機試劑合成C6H“Q4,寫出合成路線:

(5)下列說法正確的是(填序號)。

a.C中含有碳碳雙鍵

b.Y的系統(tǒng)名稱為1-丁靜

c.K中含有5個手性碳原子

(6)F-G經(jīng)歷如下三步:

[~7~|互變異構(gòu)一\-COOC2H5加成反應(yīng)

C9H15NO5消去反應(yīng)］

LLl'N-------中間體N-------nG

COOC2H5

HO

中間體M

N的結(jié)構(gòu)簡式為

10.(2025北京朝陽高三二模)茯物Q用于白血病的治療研究，合成路線如卜所示。

Q

R

A1C13

已知：LRC1++HCI

O)O00

ii.R“O，R+R3cH2"H―Ri火CH火H+r2°H

(DB中所含官能團的名稱是碳碳三鍵、

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)F->G的化學(xué)方程式是

(4)下列說法正確的是

a.D能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

b.有機物J的名稱為乙二酸二乙酯

c.F是的同系物

(5)L的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)Z的分子式為C”H“NO4。Z的結(jié)構(gòu)簡式是,

(7)J-L中CH3CHO的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L-Z中HOOCTO>-NH2的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因

是,

11.(2025北京西城高三二模)托法替尼是一種治療關(guān)節(jié)炎的藥物，其重要中間體W的一種合成路線如

bo

、H+、/OR

已知：i.,C=O+2ROH?4+HQ

//、OR

R

I

cH

u

通A+RYH「6理”Je

2/

H2NNH2H7N^N

H

(1)E中的含氧官能團的名稱是。

(2)BTD反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(3)下列說法正確的是0

a.FTG、E十ITM均為取優(yōu)反應(yīng)

b.GTI,CH、BFCHO和CH3cH,0H的物質(zhì)的量之比為2：1

c.E+ITM,若用KOH溶液替換K/Z。-可能降低M的產(chǎn)率

(4)E中a-H的活潑性較強，原因是。

(5)M->W的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷如下過程。

0:仆NH?

、。七/Tl國3*國4國必*國z-w僅發(fā)生

M

官能團的變化，Z和W的分子式均為CeHQ^N一分子中均含有一個六元環(huán)、一個五元環(huán)。W的分子中含

有I個N-H鍵，2個O-H鍵和2個C-H鍵。

①Y-Z,生成Z的同時還生成的有機化合物是。

②Y的結(jié)構(gòu)簡式是,W的結(jié)構(gòu)簡式是0

12.(2024北京朝陽高二二模)化合物M作為抗腫瘤候選藥物TF處干臨床研究階段,其合成路線如下:

OHNH,0

6等

Hl)NH3F

OCC7H“)NOrBoc|2)H,,催化師CHFNO

N4C5H8NO-BI0523

I

Boc

0

已知:

Oo

心人PM。人R產(chǎn)十R3-OH

+H2O

(DA中所含官能團是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)D-E的轉(zhuǎn)化過程中，還可能生成E的同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)G-H的化學(xué)方程式是0

(5)1的分子式為C3HGO,,核磁共振氫譜中只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡式是

的合成步驟如下:

I

乂

N比

HNX

V(BOC)O一

即乂CN2?ICNHN

加

成IN

BJB

?0

H

oCH3

III

———

注：Boc的結(jié)構(gòu)簡式為—C0CCH3

CH3

①T的結(jié)構(gòu)簡式是。

②上述合成中P-Q的目的是。

13.(2024北京海淀高三二模)開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、尊麻疹等各類過

敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如下:

22

己知：i.R-Br+CHR'(COOR)2―R-CR'(COOR)2

?____R',OH

.R.NH2+RI人R2RHNXR?

(1)A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)B中含有-QH,試劑a是。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)EfF中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為o

(5)下列關(guān)于有機物F和G的說法正確的是(填字母)。

a.F和G均沒有手性碳原子

b.F和G均能與NaHCOj反應(yīng)

c.F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)

(6)H與NHQH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了下圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物I有2個六元環(huán)，紅外光譜顯示

中間產(chǎn)物2、3中均含N-O鍵。

H

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、o

(7)1fJ的過程中，ScO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應(yīng)中ScO2和I的物質(zhì)的量之比為。

14.(2024北京西城高三二模)黃酮類物質(zhì)X具有抗金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等活性，一種合成路線如

下。

CHOCHO

OH

A

G

多步反應(yīng)

X

(1)X中含有的含氧官能團為醴鍵、

(2)A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)B-D的反應(yīng)類型是o

(4)ETF的反應(yīng)同時生成HCI,試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)G轉(zhuǎn)化為J需加入K<O,。

①J的結(jié)構(gòu)簡式是o

②K2cO,的主要作用是。

(6)F和L生成X經(jīng)歷如下多步反應(yīng):

34535

已知：I.R—CHO+R—CH2C—R-------->R—CH=C—C—R

R4

、/OR6\

II.YC=O+R6OH+R/OH

/、0R7/

①M的結(jié)構(gòu)簡式是o

②三步反應(yīng)中，涉及生成手性碳原子的為第步(填"一小二喊“三”)。

15.(2024北京東城高三二模)乙烯利廣泛應(yīng)用于農(nóng)作物的增產(chǎn)和儲存。?種制備乙烯利的方法如圖。

HOX)

PCI—oCCHPO,C1M

61；3nHC1r

rC-ljFIS

A重排酸解C…+M

—HOCH2cH2。

乙烯利

資料：重排過程發(fā)生的機理如圖。

OR1rORq

1R2cH2cl1

22

R'O--P---------------?R*O—P—CH2RClR'O—P—CH2R

1-R'Cl

1I

OR1OR1OR1

(DPCI3分子的空間結(jié)構(gòu)名稱是o

⑵乙烯利中P的化合價為+5,P、0和C的電負(fù)性由大到小的順序是

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是.

(4)M的名稱是o

(5)利用以下方法可測定乙烯利的純度。

已知：i.乙烯利在pH>3的溶液中能釋放乙烯，同時產(chǎn)生磷酸鹽等；

ii.璘酸體系中含磷微粒的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)與溶液pH的關(guān)系如圖所示；

步驟【：取ag乙烯利樣品于錐形瓶中，加水溶解。

步驟1【：滴加兒滴白里香酚藍(lán)作指示劑，溶液為黃色。用bmolL」NaOH溶液滴定至溶液恰好變?yōu)樗{(lán)色,

消耗VgL。雜質(zhì)和乙烯利均與NaOH反應(yīng)，其中乙烯利發(fā)生反應(yīng):

H。、/NaO^

/P\+2NaOH+2H.O

HOCH2cH2clNa<°

。,CH2cH2cl

乙烯利二鈉

步驟in：加熱至無氣體放出，溶液逐漸變黃；冷卻至室溫。

步驟IV：再用bmol1“NaOH溶液滴定至溶液恰好變?yōu)樗{(lán)色，消耗丫井山。

①步驟HI中乙烯利二鈉與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

②樣品中乙烯利的純度為(用質(zhì)量分?jǐn)?shù)表示，圾場利=144.5g-moL)。

16.(2U24北京東城島二二模)泛用于醫(yī)學(xué)和農(nóng)業(yè)合成ALAHC1的一種

路線如圖。

E

R-X

已知：i.CH2(COOR')2小R—CH(COO*1(X表示鹵原子)

C2H5ONa

J

ii.RCH(COOH)^R-CH2COOH+CO2

(1)A為苯的同系物，A的結(jié)構(gòu)簡式是一

(2)BfC的化學(xué)方程式是

(3)C—D的反應(yīng)類型是

(4)F->G需要強堿性物質(zhì)參與反應(yīng)。

a.從結(jié)構(gòu)角度分析：由于，QHQH比Hq更難解離出H+,故C2HQNa的堿性強于

NaOHo

b.FfG的化學(xué)方程式是

(5)反應(yīng)②中同時還生成CO?、(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)對比①②，推測①采用低溫的目的是o

17.(2024北京豐臺高三二模)多聚二磷酸腺甘核糖聚合酶抑制劑奧拉帕尼(J)的合成路線如卜

OR2OnO

IIIII一定條件、/RII

己知：i.—C—+R,—CH—P—OR--------—?C=C+HO—P—OR

I/、R,|

OROR

O

異構(gòu)他II

—C-CH,—

(1)A為芳香族酯類化合物，A-B的化學(xué)方程式為。

(2)B-C的化學(xué)方程式為o

(3)C-D發(fā)生了兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、。

(4)試劑a中含有的官能團有一CN、。

(5)下列說法正確的是o

a.A的一種同分異構(gòu)體既能發(fā)生眼鏡反應(yīng)，又能遇FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.H能與NaHCOj溶液反應(yīng)

c.H-1的過程可能生成一種分子內(nèi)含有7個六元環(huán)的副產(chǎn)物

d.I-J的過程利用了N(CH2CH)的堿性

(6)E經(jīng)多步轉(zhuǎn)化可得到G,路線如下。

舊N2H4jc/”NQ,F|異構(gòu)化

C16HI2N3O2F

-M—P

M分子中含有2個六元環(huán)，P分子中含有3個六元環(huán)。M和P的結(jié)構(gòu)簡式分別為

18.(2024北京昌平高三二模)M在印染、制藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用，一種合成路線如下。

已知：?RC1NaCN>RCN—RCOOH

8

@R,COOR2+R；OH―^-^R.CO^OR3+R.OH

③R.COOR,匚黑；>R(CH?OH+R,OH

(l)A->B的反應(yīng)類型是o

(2)B中含粉基，D的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)F中所含官能團的名稱是。

(4)寫出J-K的化學(xué)方程式。

(5)下列說法中正確的是。

a.A、E均能與嫉酸氫鈉溶液反應(yīng)

b.F中有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子

c.G為非極性分子

d.L與甲醇是同系物

(6)G的同分異構(gòu)體乙醛與F反應(yīng)得到J的一種同分異構(gòu)體J'的結(jié)構(gòu)簡式是o

19.(2023北京西城高三二模)瑞馬哇侖是我國自主研發(fā)的小分子鎮(zhèn)靜藥物，用于常規(guī)胃鏡檢查，其合成

路線如下(部分試劑和反應(yīng)條件略去)。

O&G

瑞馬建侖

已知：i.RBr+NH,—*RNH,+HBr

O

H+

ii.R-C-R2+H2N-R3—?R-C=N-R3+H2O

R2

(DA能使Bq的CCL溶液褪色，A分子含有的官能團是o

(2)B中含有醛基，A-B的反應(yīng)類型是o

(3)D-E的化學(xué)方程式是o

(4)E的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的順式同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)F分子中苯環(huán)上有2種氫原子，生成G的化學(xué)方程式是,

(6)J的結(jié)構(gòu)簡式是o

(7)從K到M的合成路線如下：

R的結(jié)構(gòu)簡式是。

20.(2023北京房山高三二模)光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制

備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂I和I【(部分狀劑及反應(yīng)條件略)。

反應(yīng)路線I:

CH3COOCH=CH2

*-FCH2-CH2|^CH2-CH|^

H,基礎(chǔ)樹脂IOOCCH3

?H2C=CH,

反應(yīng)路線II：

CH紅F礎(chǔ)樹脂II

稀OH-經(jīng)多率F

H2O互變異構(gòu)

ACH3(CH2)2CHO

一知以下信息:

Df)

互變異購?

/M

K2

OR

I

②R(—C—OR+H2O(R.七、R2為H或燃基)

R2/

R?

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)A-B的反應(yīng)類型為

(3)基礎(chǔ)樹脂I中官能團為o

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)J-K的化學(xué)方程式為。

(6)若基礎(chǔ)樹脂II為線型高分子，其結(jié)構(gòu)簡式為

(7)實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使D的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量F聚合、得到含三種鏈節(jié)的

基礎(chǔ)樹脂II,其結(jié)構(gòu)簡式可表示為

(8)K-F的轉(zhuǎn)化過程中，會發(fā)生多個副反應(yīng)。其中一個副反應(yīng)產(chǎn)物分子式為C4HI。。？，寫出其結(jié)構(gòu)簡

式：_________

21.(2023北京朝陽高三二模)奧美拉喋可用于治療十二指腸潰瘍等疾病，其合成路線如下。

奧美拉喋

已知：

R-NO2>R-NH2

(DA能與FeCh溶液作用顯紫色.A的名稱是

(2)ATB的化學(xué)方程式是。

(3)試劑a是。

(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)有種。

i.苯環(huán)上有兩個取代基

ii.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

(5)E-G的過程:

①M中含有的官能團有處鍵、。

②N與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式是

OCH3

CH3、入tH,

⑹合成VV的路線如下。

CH2cl

多步反應(yīng)LiAlH

4KSOC12

CH3cHO-------------*取代反日

C9H13NO2

①CH3cHO可由CH三CH與(填化學(xué)式)經(jīng)加成反應(yīng)得到。

OCH3

CH3、入tH,

②K轉(zhuǎn)化為的同時有so2生成，化學(xué)方程式是0

CH2cl

22.(2023北京海淀高三二模)丹參酮系列化合物是中藥丹參的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化

瘀、促進(jìn)傷口愈合等多種作用，其衍生物J的合成路線如下：

①UAIH4

已知：i.RCOOR'②HQ?RCH2OH+R'OH

—NO2

(1)中含有的官能團是硝基和。

(2)A-B的化學(xué)方程式為o

(3)DTE的反應(yīng)類型為o

(4)下列關(guān)于化合物B、D的說法正確的是_______(填字母序號)。

A.D含有手性碳原子

B.B和D均能使酸性KMnO4溶液褪色

C.B和D在水中的溶解性：B<D

D.B的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且1mol該異構(gòu)體能與3moiNaOH反應(yīng)

(5)由F制備G的反應(yīng)中，同時會生成一種副產(chǎn)物G,，它與G互為同分異構(gòu)體，G'的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)H的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑺已知IfJ反應(yīng)過程中ImolDMP可得2moi電子，則反應(yīng)中I與DMP的物質(zhì)的量之比為。

(8)丹參酮IIA的合成過程中有如卜.轉(zhuǎn)化，己知X含三種官能團，不與金屬Na反應(yīng)放出H2,丹參酮IIA分

子中所有與氧原子連接的碳均為Sp2雜化。

0H

丹參酮HA

C]9Hl803

0H

依次寫出X、丹參酮HA的結(jié)構(gòu)簡式：

23.(2023北京東城高三二模)L是合成藥物——非布索坦的中間體，其合成路線如下。

AC2H5OH

C2HQ2

加

成

反

應(yīng)

o

,II

已知：RICOOC2H5+R2cH2coOC2H5°咚'"

R'CCHCOOC2H5+C2H5OH

(1)A->B的化學(xué)方程式為o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D中的官能團為V

(4)寫出符合以下條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：1

①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上的一氯取代物有3種

(5)E-F的反應(yīng)類型為o

(6)】中含五元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

24.(2023北京豐臺高三二模)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如下:

F

AC2H50H丫NO,PPTS

0

C3H6O3濃耶0心C9H9NO4F2

-OPHT

Pd/C

E

H,

-C2H50HIDADHCH2c七G

'試劑bCHNOF

CI7HI9NO5F2Ph3PC17H2INO6F29H22

已知：

i、R—OH-^R—OPHT—（其中DHP、PPTS是有機試劑縮寫）

12UAIH42

ii、R-COOR>R'-CH2OH+ROH

ROOC\ROOC、

C^=CH—O—R3?C^=CH——NHR4

汨、仆/3+R4-NH,CH2CI2_>+RAOH

個.八。

(1)A中含-CH3,ATB的化學(xué)方程式是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)已知試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為人oDfE的反應(yīng)類型為________。

F丫NO2

F

(4)G分子中官能團名稱為氟原子、醛鍵、、o

/COOC2H5

(5)己知試劑b為C)H5。—CH=C，H的結(jié)構(gòu)簡式是。

-COOC2H5

(6)1中含有兩個酯基，I的結(jié)構(gòu)簡式是。

(7)K的另一種制備途徑如下：

參考答案

1.A

【詳解】A.在酸性KMnO』的強氧化條件下，F(xiàn)中與苯環(huán)直接相連的甲基被氧化為被基，從而使酸性

KMnCh溶液褪色，不是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果，而是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果，故A錯誤；

B.苯環(huán)平面與段基的-COO平面可能一起共面，羥基和竣基中H原子也可能與苯環(huán)共面，即所有原子都

可共平面，共16個原子可能共面，故B正確；

C.對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式，G、J的結(jié)構(gòu)簡式，J、K的結(jié)構(gòu)簡式，以及各過程中所用試劑，過程①、③和

④中均發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確：

D.-OH易被氧化，E—F將-OH首先轉(zhuǎn)化為-OCHa,然后氧化-CH3為-COOH,G-J再把-OCH3轉(zhuǎn)化為-

OH,可保護-OH避免僦化，故D正確；

故答案為A。

2.A

【詳解】A.分子中含有酚羥基、酯基、碳碳雙鍵3種官能團，A錯誤；

B.與苯環(huán)直接相連的原子共面、碳碳雙鍵兩端的原子共面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分了?中所有碳原子可能共

平面，B正確；

C.酚羥基能和氫氧化鈉反應(yīng)，酯基能和氫氧化鈉反應(yīng)且酯基生成的酚羥基還能和氫氧化鈉反應(yīng)，故

1nnlM最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，C正確；

D.M中含有酚羥基，能形成氫鋌，其“黏住”致病蛋白的過程可能與二者之間形成氫鍵有關(guān)，D正確；

故選A。

3.D

【詳解】A.根據(jù)轉(zhuǎn)化路線知，第一階段中有C-O鍵，和C-N鍵的斷裂，A正確；

］與聚合’后發(fā)生只、與0=

B.聚合過程包含三個階段，依次發(fā)生，即先發(fā)生乙

c=o聚合，所以該條件下，/。\、勺72^0

聚合的速率可能遠(yuǎn)大于/\與o=c=o聚合

的速率，B正確；

C.聚合物P中含有酯基、酰胺基、翔基3種官能團,C正確；

OII

RlIIQ

D.由第一階段知，生成Imol廣丫H，同時得至lJ〃molCC>2,由第三階段知,生成Imol

R2

聚合物P,需要zmolCOz，則生成Imol聚合物P，需要（z-n）molCC）2，則加入4molc02,最多生成

-----mol聚合物P,D錯誤;

z-n

故選D。

4.A

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)分析可知：該分子中不存在的銀基，A錯誤;

B.如圖所示,畫*號的手性碳原子，B正確;

C.分子中含有氨基，可以和鹽酸發(fā)生反應(yīng)，C正確;

D.分子中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確;

故選Ao

5.B

【詳解】

A.順反異構(gòu)指化合物分子具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團在空間排列方式不同舟現(xiàn)非對映異構(gòu)體

的現(xiàn)象，限制因素一般是由有機物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)“C=C"、“C=N”等不能自由旋轉(zhuǎn)的官能團引起，CAPE含有

c=c雙鍵，且雙鍵左右兩邊含有一對不同基團，滿足)c=c［結(jié)構(gòu)，存在順反異構(gòu)體：c=c1,所

a，、Ha，、b

以CPE有順反異構(gòu)體，選項A正確；

B.Vo+HO八q^HO人/“O?jo+乂°，化學(xué)反應(yīng)前后原子的種類和數(shù)量不

O

Inin

發(fā)生改變，故另一生成物的化學(xué)式為C3H60,為丙酮，選項B錯誤；

C.CAPE可作抗氟,劑，是因為其結(jié)構(gòu)中含有易被氧化劑氧化的C=C雙鍵和羥基(-OH),選項C正確:

D.ImolIH中含有Imol酯基和Imol叛基,?；@酸性，與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng),酯基與NaOH發(fā)生

水解反應(yīng)，故消耗2moiNaOH,選項D正確;

(3)不是

o

(4)7H

HO-C-f-CH2^-NH2

(5)竣基、羥基

o

⑹CH3TCH2匯NH^CyCH市NH^H

(7)a

【分析】

OH

由圖可知，ETG的過程為E與liI反應(yīng)，在EDC作用下脫水生成G,由此可逆推出E為

DTE的過程為酯在酸性條件下的水解過程,結(jié)合D的分子式及題中D含兩個六

O

元環(huán)的信息，可知D為o,N]^^_，對比B、D分子式及B-D的過程，OH

可知B為°"關(guān)’，

0H

由A-B的反應(yīng)條件可知，A-B發(fā)生了苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，則A為乂由G-I的過程中同時還會

OH

1

生成YYF,可知G與試劑X發(fā)生取代反應(yīng)，從而可推測出試劑X的結(jié)構(gòu)

0由I-M的反應(yīng)條件及I、

M的分子式，可知I-M的過程為I發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)過程，據(jù)此分析。

【詳解】(1)

OH

由A遇FcC13溶液顯紫色，可知A分子中含有酚羥基,根據(jù)分析可知A為A-B為苯環(huán)上的

0HOH

濃硫酸°2Ny^\。答案

H原子被-NO2取代的過程，化學(xué)方程式為：+HNOj—XX十也。

OH0H

為：人濃硫酸02N、^

卜H,0；

(2)

由分析可知,

(3)若官能團開始有,中間過程發(fā)生了反應(yīng)，后面乂復(fù)原，則讓其發(fā)生反應(yīng)的過程即為官能團被保護的

過程。E中粉基在后續(xù)反應(yīng)中未復(fù)原，則E-G的目的不是保護官能團，答案為：不是;

(4)

O

由分析可知,G與試劑X發(fā)生取代反應(yīng)生成I和

HO-C-fCH2^NH2

O

答案為:II.

HOW-fCH3rNH「

(5)I-M的過程為I發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，I分子中苯環(huán)上的羥基與鄰位取代基上的竣基發(fā)生酯化反

應(yīng)，參與反應(yīng)的官能團名稱為：羥基、按基；答案為：陵基、羥基;

(6)

由Po(長鏈伯胺)與M開環(huán)縮合生成〃D和P□的示意圖可知，高分子主鏈?zhǔn)侵貜?fù)的酰胺鍵骨架(一NH-CO

—…)。Po分子中氨基氫原子被重復(fù)的酰胺鍵骨架取代，則Pn為

OO

CH3-eCH2^-NH--C-eCH24rNH]rH°答案為：CH^CH^NH

(7)

若想合成給定的高分子P1*，則需要將圖中試劑X替換為能帶來所需側(cè)鏈或主鏈結(jié)構(gòu)的X*。對照選項可

O

II

知應(yīng)選(a)(即HOOC—CH「NH—C—CH—NH,)。答案為：a。

I

通

7.(1)濃硫酸、濃硝酸

(2)硝基、粉基

COOHCOOCH3

II

(3)CH2+2CHQH舞簟”CH2+2H?O

COOHCOOCH3

(4)取代反應(yīng)

(5)受兩側(cè)C=O的吸電子作用影響，使相連的和碳原子上的C-HH勺極性增強，易斷裂

(6)ab

【分析】

A屬于芳香燒，含有苯環(huán)，A為A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知在甲基的鄰位

.COOH

取代硝基，B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)