2023-2025全國高考真題化學(xué)匯編

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定（魯科版）

一、單選題

1.（2025浙江高考真題）抗壞血酸（維生素C）是常用的抗氧化劑。

下列說法不歪確的是

A,可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B.抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D.1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子

2.（2024湖南高考真題）下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是

A.CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則CHzC“沒有同分異構(gòu)體

B.環(huán)己烷與苯分子中C-H鍵的鍵能相等

C.甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于《〉一CH]

D.由R4N+與P以組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關(guān)

3.（2024浙江高考真題）有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測(cè)得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒

有醒鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下.下列關(guān)于A的說法正確的是

02040608043210

質(zhì)荷比5

圖1質(zhì)譜圖2核磁共振氫譜

A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與NaHCC>3溶液反應(yīng)生成CO?

C.能與。2反應(yīng)生成丙酮D.能與Na反應(yīng)生成H?

4.（2024山東高考真題）我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn).在青蒿素研究實(shí)驗(yàn)中,

下列敘述錯(cuò)誤的是

A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液

B.通過X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)

C.通過核磁共振譜氫譜可推測(cè)青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量

第1頁/共10頁

D.通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán)

5.（2024湖北高考真題）關(guān)于物質(zhì)的分離、提純，下列說法錯(cuò)誤的是

A,蒸播法分離CH2cU和CC1,

B.過濾法分離苯酚和NaHCOs溶液

C.萃取和柱色譜法從青蒿中提取分離青蒿素

D.重結(jié)晶法提純含有少量食鹽和泥沙的苯甲酸

6.（2024浙江高考真題）關(guān)于有機(jī)物檢測(cè)，下列說法正確的是

A.用濃漠水可鑒別漠乙烷、乙醛和苯酚

B.用紅外光譜可確定有機(jī)物的元素組成

C.質(zhì)譜法測(cè)得某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為72,可推斷其分子式為CsHn

D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水

解

7.（2023遼寧高考真題）冠醛因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醒分子c可識(shí)別K+,其合成方法如下。下

列說法錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)

C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

8.（2023海南高考真題）下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖?/p>

選

ABCD

項(xiàng)

目檢驗(yàn)1-氯丁烷中氯元檢驗(yàn)so》是否沉淀制備檢驗(yàn)醛基用制備晶體

的素完全的CU（OH）2[CU(NH3)4]SO4.H2O

8mL

1_硝酸酸化的jo.lmol/LBaCb國滴5%CuSO”95%乙醇

10.1mol/LAgNC>3溶液L溶液

操|(zhì)溶液

口I

<

作1\

_________沿?zé)谙蛏?/p>

昌1-氯丁烷：：：：：：：］層清液繼續(xù)滴H2mL10%NaOH4mL0.1mol/L

/[Cu(NHM]SC)4溶液

J溶液

力口1~2滴二二二二二二/

A.AB.BC.CD.D

9.（2023天津高考真題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是

第2頁/共10頁

o

D.分子式為

C22H44O2

10.（2023北京高考真題）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

NH,

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是

A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD,反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1：1

11.（2023山東高考真題）有機(jī)物X-Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

第3頁/共10頁

二、解答題

12.（2024貴州高考真題）十二鴇硅酸在催化方面有重要用途。某實(shí)驗(yàn)小組制備十二鴇硅酸晶體，并測(cè)定其

結(jié)晶水含量的方法如下（裝置如圖，夾持裝置省略）：

I.將適量Na2WC）4-2H2。、NazSiOs-H2。加入三頸燒瓶中，加適量水，加熱，溶解。

L持續(xù)攪拌下加熱混合物至近沸，緩慢滴加濃鹽酸至pH為2,反應(yīng)30分鐘，冷卻.

m.將反應(yīng)液轉(zhuǎn)至萃取儀器中，加入乙醛，再分批次加入濃鹽酸，萃取。

IV.靜置后液體分上、中、下三層，下層是油狀鴇硅酸醛合物。

V.將下層油狀物轉(zhuǎn)至蒸發(fā)皿中，加少量水，加熱至混合液表面有晶膜形成，冷卻結(jié)晶，抽濾，干燥，得

到十二鴇硅酸晶體（H/SiWoO/nHQ）.

已知：

①制備過程中反應(yīng)體系pH過低會(huì)產(chǎn)生鴇的水合氧化物沉淀；

②乙醛易揮發(fā)、易燃，難溶于水且密度比水??；

③乙醛在高濃度鹽酸中生成的C2H5-6-C2H5與［SiW/O,。廣締合成密度較大的油狀鴇硅酸醛合物。

回答下列問題：

⑴儀器a中的試劑是（填名稱），其作用是。

（2）步驟n中濃鹽酸需緩慢滴加的原因是.

（3）下列儀器中，用于“萃取、分液”操作的有（填名稱）。

（4）步驟IV中“靜置”后液體中間層的溶質(zhì)主要是.

（5）步驟V中“加熱”操作（選填“能”或“不能”）使用明火，原因是.

（6）結(jié)晶水測(cè)定：稱取mg十二鴇硅酸晶體（H/SiW12cl/nH?。，相對(duì)分子質(zhì)量為M）,采用熱重分析法測(cè)得

失去全部結(jié)晶水時(shí)失重3%,計(jì)算n=（用含①、M的代數(shù)式表示）若樣品未充分干燥，會(huì)導(dǎo)致n的值.

（選填“偏大”“偏小”或“不變）

第4頁/共10頁

13.(2023全國高考真題)元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置(部分裝置略)對(duì)有機(jī)化

合物進(jìn)行C、H元素分析。

3B

abcd

回答下列問題：

(1)將裝有樣品的Pt堪堪和CuO放入石英管中，先,而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，

檢查_______.依次點(diǎn)燃煤氣燈,進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

(2)02的作用有.CuO的作用是(舉1例，用化學(xué)方程式表示)。

(3)c和d中的試劑分別是、(填標(biāo)號(hào))。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是.

A.CaCl2B.NaClC.堿石灰(CaO+NaOH)D,Na2SO3

(4)Pt塔堪中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作：。取下c和d管稱重。

(5)若樣品CxHyOz為0.0236g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。質(zhì)譜測(cè)得該有機(jī)物的相

對(duì)分子量為118,其分子式為0

第5頁/共10頁

參考答案

題號(hào)12345678910

答案CBDCBACACD

題號(hào)11

答案C

1.C

【詳解】A.已知質(zhì)譜法可以測(cè)量有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的相對(duì)分子質(zhì)量不同,

故可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸，A正確；

B.由題干抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，抗壞血酸中含有4個(gè)羥基，故抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；

C.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，脫氫抗壞血酸中含有酯基，故能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子，如圖所示：

D正確;

故答案為：C.

2.B

【詳解】A.CH2c%為四面體結(jié)構(gòu)，其中任何兩個(gè)頂點(diǎn)都是相鄰關(guān)系，因此CH2c1沒有同分異構(gòu)體，故A

項(xiàng)說法正確；

B,環(huán)己烷中碳原子采用sp3雜化，苯分子中碳原子采用sp2雜化，由于同能層中S軌道更接近原子核，因此

雜化軌道的s成分越多，其雜化軌道更接近原子核，由此可知sp2雜化軌道參與組成的C-H共價(jià)鍵的電子云

更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H鍵長小于環(huán)己烷，鍵能更高，故B項(xiàng)說法錯(cuò)誤；

C.帶1個(gè)單位電荷，其相對(duì)分子質(zhì)量為92,因此其質(zhì)荷比為92,故C項(xiàng)說法正確;

D.當(dāng)陰陽離子體積較大時(shí)，其電荷較為分散，導(dǎo)致它們之間的作用力較低，以至于熔點(diǎn)接近室溫，故D

項(xiàng)說法正確；

綜上所述，錯(cuò)誤的是B項(xiàng)。

3.D

【分析】由質(zhì)譜圖可知，有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為60,A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8。

或C2H4O2,由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，因此A為CH3cH2cH2OH。

【詳解】A.A為CH3cH2cH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.A中官能團(tuán)為羥基，不能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成C。?，故B錯(cuò)誤；

C.CH3cH2cH20H的羥基位于末端C上，與O?反應(yīng)生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯(cuò)誤；

D.CH3cH2cH20H中含有羥基，能與Na反應(yīng)生成H2,故D正確；

故選D。

第6頁/共10頁

4.C

【詳解】A.某些植物中含有青蒿素，可以通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來，這種

方法也叫萃取，固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液，A正確；

B.晶體中結(jié)構(gòu)粒子的排列是有規(guī)律的，通過X射線衍射實(shí)驗(yàn)可以得到晶體的衍射圖，通過分析晶體的衍射

圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征，故X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)，B正確；

C.通過核磁共振譜可推測(cè)青蒿素分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)及其數(shù)目之比，但不能測(cè)定青蒿素的

相對(duì)分子質(zhì)量，要測(cè)定青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法，C不正確；

D.紅外光譜可推測(cè)有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，故通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán)，

D正確；

綜上所述，本題選C

5.B

【詳解】A.二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸點(diǎn)不同，可以用蒸儲(chǔ)的方法將二者分離，A正確；

B.苯酚微溶于水，與水形成乳濁液，不能用過濾的方法將二者分離，B錯(cuò)誤；

C.將青蒿浸泡在有機(jī)溶劑中得到提取液，尋找合適的萃取劑可以利用萃取的方法將提取液中的青蒿素提取

出來；也可以利用不同溶質(zhì)在色譜柱上的保留時(shí)間不同將青蒿素固定在色譜柱上，在利用極性溶劑將青蒿

素洗脫下來，得到純凈的青蒿素，C正確；

D.食鹽和苯甲酸的溶解度二者差異較大，可以利用重結(jié)晶的方式將低溫下溶解度較小的苯甲酸提純出來，

D正確；

故答案選B。

6.A

【詳解】A.澳乙烷可萃取濃濱水中的澳，出現(xiàn)分層，下層為有色層，濱水具有強(qiáng)氧化性、乙醛具有強(qiáng)還原

性，乙醛能還原溟水，溶液褪色，苯酚和濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生三澳苯酚白色沉淀，故濃濱水可鑒別澳

乙烷、乙醛和苯酚，A正確；

B.紅外吸收峰的位置與強(qiáng)度反映了分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，紅外光譜可確定有機(jī)物的基團(tuán)、官能團(tuán)等，元素分析

儀可以檢測(cè)樣品中所含有的元素，B錯(cuò)誤；

C.質(zhì)譜法測(cè)得某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為72,不可據(jù)此推斷其分子式為C5HH相對(duì)分子質(zhì)量為72的還

可以是CRs。、c3H等，C錯(cuò)誤；

D.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀CU2。，若按方案

進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解，D錯(cuò)誤；

故選A.

7.C

【詳解】A.根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HC1,A正確；

B.a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B

正確；

C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠雄中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

第7頁/共10頁

,核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤;

D.c可與K+形成螯合離子,該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加

KI在苯中的溶解度，D正確;

故答案選C。

8.A

【詳解】A.檢驗(yàn)1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱條件下水解，再加入硝酸酸化

的硝酸銀，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯元素，故A錯(cuò)誤;

B.向上層清液中加入氯化鋼溶液，若無白色沉淀產(chǎn)生，說明SO：一已經(jīng)沉淀完全，故B正確;

C.向2mLi0%的氫氧化鈉溶液中滴加5滴5%的硫酸銅溶液，制得新制氫氧化銅，且氫氧化鈉過量，檢驗(yàn)

醛基時(shí)產(chǎn)生磚紅色沉淀，故C正確;

D.硫酸四氨合銅在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合銅晶體，故D正確.

答案為：A.

【點(diǎn)睛】

9.C

【詳解】A.芥酸中含有竣基，煌基較大，則芥酸的酸性小于醋酸，屬于弱酸，故A錯(cuò)誤;

B.雖然芥酸中含有的竣基是親水基團(tuán)，但疏水基——煌基較大，其難溶于水，故B錯(cuò)誤;

C.芥酸中存在碳碳雙鍵，且H原子在碳碳雙鍵的同一側(cè)，是一種順式不飽和脂肪酸，故C正確;

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，芥酸的分子式為C22H42。2,故D錯(cuò)誤;

故選C。

10.D

【詳解】A.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3

組峰，A錯(cuò)誤;

B.根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè)H2O,L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤;

C.M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K,C錯(cuò)誤;

D.由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1：1,D項(xiàng)正確;

故選D。

第8頁/共10頁

11.c

【詳解】A.由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和酷鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮談基,

紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A

正確；

B.由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故

除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；

C.由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為：C6HIOO,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即

同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO.

CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO,CH2=CHCH(CH3)CH2cHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2=CHCH(CH2cH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；

D.由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：丫含有碳碳雙鍵和醛基,

O°

故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；

故答案為：C。

12.(1)堿石灰(或NaOH固體等)吸收揮發(fā)出來的氯化氫

(2)防止制備過程中局部pH過低而產(chǎn)生鴇的水合氧化物沉淀

(3)分液漏斗、燒杯

(4)NaCl

(5)不能乙醛易揮發(fā)，易燃，遇明火極易發(fā)生危險(xiǎn)

【詳解】濃鹽酸具有揮發(fā)性，會(huì)污染環(huán)境，故a中的試劑的作用是吸收揮發(fā)出來的氯化氫，可以是堿

石灰或NaOH固體等；

(2)由于制備過程中反應(yīng)體系pH過低會(huì)產(chǎn)生鴇的水合氧化物沉淀，故步驟II中濃鹽酸需緩慢滴加，防止

制備過程中局部pH過低而產(chǎn)生鴇的水合氧化物沉淀；

(3)萃取分液需要使用分液漏斗，同時(shí)需要燒杯來盛放分液后的液體，故用于“萃取、分液”操作的有分液

漏斗、燒杯；

(4)步驟IV中“靜置”后液體分為上中下三層，其中下層液體為油狀鴇硅酸醒合物，乙醛難溶于水，且密度

小于水，故上層為乙酸，中層為水層，通過分析發(fā)生的反應(yīng)可知，中間層的溶質(zhì)主要為NaCl；

(5)由于乙酷易揮發(fā)，易燃，故步驟V中“加熱”操作不能使用明火；

(6)mg十二鴇硅酸晶體的物質(zhì)的量為叫=?,結(jié)晶水占總質(zhì)量的3%,則結(jié)晶水的物質(zhì)的量為％=嚕，

第9頁/共10頁

則n=^="售；若未充分干燥，則熱重時(shí)失水增多，則3%變大，n偏大。

II11O

13.(1)通入一定的。2裝置氣密性b、a

△

(2)為實(shí)驗(yàn)提供氧化劑、提供氣流保證反應(yīng)產(chǎn)物完全進(jìn)入到U型管中CO+CuO=Cu+CO2

(3)AC堿石灰可以同時(shí)吸收水蒸氣和二氧化碳，而氯化鈣只能吸收水蒸氣

(4)先熄滅煤氣燈a,繼續(xù)吹入一定量的O2,然后再熄滅煤氣燈b,待裝置冷卻后停止通入O2,

(5)C4H6。4

【分析】利用如圖所示的裝置測(cè)定有機(jī)物中C、H兩種元素的含量，這是一種經(jīng)典的李比希元素測(cè)定法，將

樣品裝入Pt堪竭中，后面放置一CuO做催化劑，用于催化前置以堪中反應(yīng)不完全的物質(zhì)，后續(xù)將產(chǎn)物吹入

道兩U型管中，稱量兩U型管的增重計(jì)算有機(jī)物中C、H兩種元素的含量，結(jié)合其他技術(shù)手段，從而得到

有機(jī)物的分子式.

【詳解】(D實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)先通入一定的。2吹空石英管中的雜質(zhì)氣體，保證沒有其他產(chǎn)物生成，而后將已U

型管c、d與石英管連接，檢查裝置氣密性，隨后先點(diǎn)燃b處酒精燈后點(diǎn)燃a處酒精燈，保證當(dāng)a