2025全國(guó)高考真題化學(xué)匯編

有機(jī)化合物的合成（魯科版）

一、單選題

1.（2025江蘇高考真題）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)吠喃類化合物，部分合成路線如下:

下列說(shuō)法正確的是

A.ImolX最多能和4m01凡發(fā)生加成反應(yīng)

B.Y分子中sp'和sd雜化的碳原子數(shù)目比為1:2

C.Z分子中所有碳原子均在同一個(gè)平面上

D.Z不能使Br2的CC14溶液褪色

二、解答題

2.（2025湖南高考真題）化合物F是治療實(shí)體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如下（略去部分試劑和條

件）:

回答下列問(wèn)題:

（1）A的官能團(tuán)名稱是、0

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）E生成F的反應(yīng)類型是o

（4）F所有的碳原子共面（填“可能”或“不可能”）。

（5）B在生成C的同時(shí)，有副產(chǎn)物G生成。已知G是C的同分異構(gòu)體，且與C的官能團(tuán)相同。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式是、（考慮立體異構(gòu)）。

生成E的同時(shí)，有少量產(chǎn)物I生成，此時(shí)中間體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（7）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以的路

線（無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選）。

3.（2025重慶高考真題）我國(guó)原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場(chǎng)。Z的一種合成路線如

下（部分試劑及反應(yīng)條件略）。

（DA中含氧官能團(tuán)名稱為,A生成D的反應(yīng)類型為o

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物分別為E和（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（4）下列說(shuō)法正確的是o

A.G中存在大兀鍵B.K中新增官能團(tuán)的碳原子由J提供

C.L可以形成氫鍵D.摩爾質(zhì)量M（Z）=M（L）+M（Q）

（5）G（CIOHIO02）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件的有..種。

⑴存在丁基團(tuán)和環(huán)外2個(gè)兀鍵

（ii）不含-OH基團(tuán)和sp雜化碳原子

其中，核磁共振氫譜顯示五組峰（峰面積比為3:2:2:2:1）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)Q的一種合成路線為:

OH

C9H?NO4+CH4N2^-C10H10N2O3.

/H+NH…

已知：R,NH2+R2COOH+HN=CHNH2-^-

V?H

R

3R/^N-R4

根據(jù)已知信息，由R和T生成W的化學(xué)方程式為。

4.(2025湖北高考真題)化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料，合成路線如下:

NaNO,H+

中間體2

E/F

回答下列問(wèn)題:

(1)化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)化合物AfB的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。

(3)能用于分離化合物B和C的試劑為(填標(biāo)號(hào))。

a.NaHCC>3水溶液b.Na2cO,水溶液c.Na2sO,水溶液

(4)C->D的反應(yīng)方程式為o在A的氮原子上引入乙?；?CH3cO-)的作用是

(5)化合物D與H+間的反應(yīng)方程式:

用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)E存在一種含鍛基異構(gòu)體F,二者處于快速互變平衡。F與HF反應(yīng)可生成G,寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式_____

5.(2025北京高考真題)一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。

P

已知：@RCOOH^^->RCOC1

(1)1分子中含有的官能團(tuán)是硝基和O

(2)B-D的化學(xué)方程式是。

(3)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過(guò)程中，利用了(CH3cH21N的堿性

c.F—G與KTL的反應(yīng)均為還原反應(yīng)

(4)以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。

①CF3coO斗

已知:R-NH

②稀堿2

NH2

P

①M(fèi)含有1個(gè)sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是:

①A-B引入保護(hù)基，D-E脫除保護(hù)基；

②_______

6.(2025云南高考真題)化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件,

忽略立體化學(xué))。

已知：在Ru(II)的催化下,端烯崎和R，/個(gè)、生烯燃復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物R/^R'。

回答下列問(wèn)題:

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為=

(2)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號(hào))不相同o

a.分子式b.質(zhì)譜圖中的碎片峰c.官能團(tuán)

(3)D-F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為0

(4)E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)F—G的反應(yīng)類型為0

(6)裝基具有較強(qiáng)的極性。I-J經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(填標(biāo)號(hào))。

(7)KfL的化學(xué)方程式為

（8）寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與FeC§發(fā)生顯色反應(yīng)；Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3moiNaOH。

②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為9:2:2:2:1:1。

③含有酯基和氨基（或取代的氨基，-NRR"，R”和R"，可以是H或燃基）。

7.（2025江蘇高考真題）G是一種四環(huán)素類藥物合成中間體，其合成路線如下:

（DA分子中，與2號(hào)碳相比，1號(hào)碳的C—H鍵極性相對(duì)（填“較大”或“較小”）。

（2）D-E會(huì)產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3正分子中含氧官能團(tuán)名稱為酸鍵、嫌基和,F分子中手性碳原子數(shù)目為

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機(jī)產(chǎn)物,

n（X）:n（Y）=2:l,X的相對(duì)分子質(zhì)量為60,Y含苯環(huán)且能與FeC§溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

OH

COOCH

（5）寫出以〈3和為原料制備的合成路線流程圖..（無(wú)機(jī)試

COOCH3

劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）O

8.（2025河南高考真題）化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)

化）。

D

CHH12C1NO4

回答下列問(wèn)題:

(1)1中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇

中滴加B則會(huì)導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。

(4)由D生成E的反應(yīng)類型為

⑸由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J,已知J的分子式為C23HZGENOS，貝UJ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫

出一種即可)。

(6)G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁

共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

9.(2025甘肅高考真題)毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑

省略)：

CH2OHCH2PPh3Bf

多步轉(zhuǎn)化CH3O0

.....................?

BnO

ABCDE

毛蘭菲

(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)關(guān)于化合物C的說(shuō)法成立的有

①與FeCL溶液作用顯色②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀

③與D互為同系物④能與HCN反應(yīng)

(4)C-D涉及的反應(yīng)類型有

(5)F-G轉(zhuǎn)化中使用了CHQLi,其名稱為

(6)毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下

圖)。已知J的iHNMR譜圖顯示四組峰，峰面積比為1:1:2:6。J和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

Bu3SnH%I----1

--------->Pd/c0

AIBN

10.(2025黑吉遼蒙卷高考真題)含吠喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)值。

種含吹喃骨架的芳香化合物合成路線如下：

回答下列問(wèn)題:

(1)ATB的化學(xué)方程式為。

(2)C-D實(shí)現(xiàn)了由_____到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。

(3)G—H的反應(yīng)類型為o

(4)E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為3:2:1的同分異構(gòu)體的數(shù)目有—

種。

(5)M-N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異構(gòu)體的

副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)參考上述路線，設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化。X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和

11.(2025上海高考真題)(以下題目中的流程根據(jù)回憶所得信息結(jié)合文獻(xiàn)資料重新整合所得，僅供參考)

A反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3

Yi)RH-MgBr

已知:

+

ii)H,H2O

(1)A中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

(2)反應(yīng)1的作用是：o

(3)反應(yīng)2為(反應(yīng)類型)。

(4)D中有個(gè)手性碳原子。

A.1B.2C.3D.4

(5)生成E的同時(shí)會(huì)生成其同分異構(gòu)體H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：o

(6)關(guān)于化合物E的說(shuō)法中正確的是o

A.碳的雜化方式有sp?和sp兩種B.能與前三酮反應(yīng)

C.能與NaHCC>3反應(yīng)產(chǎn)生CO?D.能形成分子間氫鍵

(7)F的同分異構(gòu)體I水解后生成J、K,寫出一種符合條件的I即可,

i.J是有3個(gè)碳原子的a-氨基酸

ii.K遇FeCh溶液溶液能顯色

iii.由核磁共振氫譜分析，K的苯環(huán)上有2種氫，個(gè)數(shù)比為2:2

(8)反應(yīng)FfG的反應(yīng)條件是：。

(9)以HCHO和(無(wú)機(jī)試劑任選)

12.(2025浙江高考真題)化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開發(fā)中具有潛在價(jià)值，其

結(jié)構(gòu)如下:

某研究小組按以下路線合成該化合物(部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化):

已知:

?RCOOR+NH2NH2tRCONHNH2+ROH

②RCONHNH+RCOOH+2HQ

2R"

請(qǐng)回答:

(1)化合物I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱是o

(2)下列說(shuō)法正確的是o

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)

C.E-F反應(yīng)過(guò)程中只發(fā)生加成反應(yīng)D.化合物H中存在分子內(nèi)氫鍵

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)C+D-E的化學(xué)方程式是o

(5)寫出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

參考答案

題號(hào)1

答案B

1.B

【詳解】A.X中不飽和鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，ImolX中苯環(huán)與3moi出發(fā)生加成反應(yīng)、碳碳雙鍵

與ImolHz發(fā)生加成反應(yīng)、酮藪基與2m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)，貝UmolX最多能和6m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)，A

錯(cuò)誤；

B.飽和碳原子采用sp'雜化，碳碳雙鍵的碳原子采用sp2雜化，1個(gè)Y分子中，采用sp'雜化的碳原子有2

個(gè)，采用sp?雜化的碳原子有4個(gè)，數(shù)目比為1:2,B正確;

中1號(hào)碳原子為飽和碳原子，與2、3、4號(hào)碳原子直接相連，這4個(gè)碳原子不可能

全部共面，C錯(cuò)誤;

D.Z分子中含有碳碳雙鍵，能使Br?的CCL溶液褪色，D錯(cuò)誤;

答案選B。

2.(1)(酮)攜基碳碳雙鍵

O

⑵入「Br

Br

(3)氧化反應(yīng)

濃硫酸

△

【分析】

結(jié)合B的分子式可知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B中澳原子發(fā)生消去反應(yīng)

發(fā)生加成反應(yīng)生成中間體D,再發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)

生成F,據(jù)此解答。

【詳解】（1）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)名稱是（酮）魏基、碳碳雙鍵;

(2)

由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）E-F屬于“去氫”的反應(yīng)，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng);

（4）苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，酮鍛基也是平面結(jié)構(gòu)，五元雜環(huán)也是平面結(jié)構(gòu)，則F中所有的碳原子可能共面;

(5)

B-C的反應(yīng)是其中一個(gè)澳原子發(fā)生消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，G是C的同分異構(gòu)體，且與C官能團(tuán)相同，可

以考慮另外一個(gè)澳原子發(fā)生消去反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（考慮順反異構(gòu)）;

存在一系列的互變平衡，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,可轉(zhuǎn)換

與C發(fā)生加成反應(yīng)后，得到的中間體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,再發(fā)生取代反

應(yīng)，即可得到I；

（7）

目標(biāo)產(chǎn)物含有酯基，說(shuō)明是發(fā)生了酯化反應(yīng)，結(jié)合C-E的過(guò)程，首先發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為

再和H2C=CH-CN發(fā)生加成反應(yīng)生成再發(fā)生水解反應(yīng)生成

再發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物具體流程是

(3)CH3cH20H

(4)ABC

(5)10

+HN=CHNH2NH3T+H2O+

【分析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成D,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,D中的酯基先水解，再酸化生成E,E發(fā)生反應(yīng)生成G,G和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K,K再

O、

發(fā)生取代反應(yīng)生成L,L和Q發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及Q的分子式可知，Q

Cl

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為據(jù)此解答。

【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含氧官能團(tuán)名稱為酯基，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A和B發(fā)生反應(yīng)生成D

的同時(shí)會(huì)生成HBr,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

CHO

Ar0H

（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

O、

（3）D到E先發(fā)生酯基的水解以及酸堿中和反應(yīng)，再酸化生成較基，另一種產(chǎn)物是乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH20H；

（4）A.G中含有苯環(huán)，存在大兀鍵，A正確；

B.由G和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，K中有1個(gè)碳原子來(lái)自于J,B正確；

C.L中含有酰胺基，能形成氫鍵，C正確；

D.L與Q生成Z的反應(yīng)中，發(fā)生的是取代反應(yīng)，會(huì)生成小分子的CECI,因此M（Z）<M（L）+M（Q）,D

錯(cuò)誤

故選ABC；

（5）G的分子式為CioHoO?,不飽和度為6,存在丁和2個(gè)環(huán)外兀鍵，說(shuō)明分子中除了苯

環(huán)外還存在2個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu)，不含-0H與sp雜化的碳原子，說(shuō)明不含有羥基、竣基、碳碳三鍵，則苯環(huán)的

支鏈可以為：

屬于醛或酮的有：一CH「CH「CO—CHO、-CH2-CO-CH2-CHO,-CH2-CO-CO-CH3>

/、—CH,—O—C=CH

-CH?-CH（CHO）,、-CH,-O-CH=CHCHO,2|22；

CHO

O

屬于酯的有：II、-CH2-COO-CH=CH^-CH2-OOC-CH=CH^

-CH2-CH=CH-O-CH

—CH2―C—OOCH

I,總計(jì)10種同分異構(gòu)體；

CH2

核磁共振氧譜峰面積比為（3:2:2:2:1）,則分子總有1個(gè)甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）由己知信息的反應(yīng)可知，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=R中即含有氨基，又含有竣基，由X的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式，以及已知信息的反應(yīng)，可推斷出，R中氨基和竣基處于鄰位，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

/O^x^.cOOH/O^^^COOH

[I[，則由R和T生成W的化學(xué)方程式為III

O

n

+HN=CHNH2->NH3T+H2O+IlI|=

4.⑴羥基

⑵取代5

(3)b

NHCOCH3NH2

()保護(hù)氨基

4Ml+H20——>Cl+CH3COOH

X

Y'coc^TCOCH3

OHOH

(5)+N=O

N=N-OH

⑹6

Y^COCH3

OH

【分析】

A與乙酸酎發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B在AlCb作用下發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C,C中酰胺基水解生成D,D在

H+、NaNCh作用下生成E為,E與HF發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G,據(jù)此解答。

【詳解】(1)化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)名稱為羥基;

(2)

A中氨基與羥基與乙酸酎發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B的核磁共振氫譜圖共有5組峰，如圖所示：

②①

NHCOCH3

；

I⑤

OCOCH3

(3)B和C的不同之處在于，B的官能團(tuán)是酯基，C的官能團(tuán)是羥基和酮魏基，兩種溶液均不能和碳酸氫

鈉溶液反應(yīng)，排除a,C中酚羥基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成鈉鹽可溶于水，而B不能和碳酸鈉反應(yīng)，再通

過(guò)分液即可分離B和C,b選；兩種溶液均不能和硫酸鈉溶液反應(yīng)，排除c,故選b；

(4)

C-D的反應(yīng)是酰胺基的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為

NHCOCH3NH2

+H,0-------?[\\+CH3coOH；A—B引入CH3co—,C—D重新生成氨

Y"COCH3T^COCH3

OHOH

基，作用是保護(hù)氨基；

（5）根據(jù)電荷守恒推斷，X帶一個(gè)單位正電，根據(jù)原子守恒推斷，X含有一個(gè)N原子和一個(gè)0原子，則

X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為+N=0；

(6)

HN-N=O

E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其存在一種含鍛基的異構(gòu)體F,二者處于快速互變平衡，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OCH3

OH

N=N-OH

COCH3

0H

5.（1）氟原子（或碳氟鍵）、竣基

00

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH

⑵+何卬濃）

（5）E-F引入保護(hù)基，Y-P脫除保護(hù)基

【分析】

0

II

NH-C-CH

A為苯胺，與乙酸反應(yīng)得到B：與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得

o

IINH

NH-C-CH2

至[]D：〃,D水解得到E為L(zhǎng)J],E與試劑a反應(yīng)得到F，F(xiàn)與H2發(fā)生還

NO2

NO

2NO2

O

一F

原反應(yīng)得到G,I與SOCb堿性條件下反應(yīng)得到JCl,J與CH30H反應(yīng)得到K,根據(jù)K的分

FNO,

K還原得到L,L進(jìn)一步反應(yīng)得到M,根據(jù)M的分子式可以確

,G與M經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)得到P。

【詳解】（1）I分子含有的官能團(tuán)為硝基、氟原子（或碳氟鍵）、竣基;

(2)

O

OII

丫NH-C-CH3

NH-C-CH,I

B（I3）與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得到D：個(gè)，方程式為：

o9

NO2

OO

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH3

;

4+HNC）3（濃）^1j+H2O

NO2

（3）a、試劑a中有一種等效氫原子，核磁共振氫譜顯示一組峰，a錯(cuò)誤；

b、J一生成有HCL加入堿性物質(zhì)（CH3cH2）3N,與生成HC1反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，b正確;

c、根據(jù)分析F-G與K-L的反應(yīng)均為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，為還原反應(yīng)，c正確；

答案選be；

(4)

0

①根據(jù)M的分子式和M含有1個(gè)sp雜化的碳原子，得出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：F

OCH3；

FN=C=O

o

℃也）與G在N=C雙鍵上先發(fā)生加成反應(yīng)得到X,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

F人人N=C=0

，X在堿性條件下脫除CH30H得到Y(jié),Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

最后發(fā)生已知的反應(yīng)得到p,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

（5）根據(jù)分析，另一處保護(hù)氨基的反應(yīng)為：E-F引入保護(hù)基，Y-P脫除保護(hù)基。

6.(1)醛基

⑵b

(3)乙烯

4CH2—CH+

(4)I

COOCH3

(5)氧化反應(yīng)

(6)c

【分析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與II發(fā)生反應(yīng)生成C,C發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E在Ru（II）作用下發(fā)

生已知信息的反應(yīng)生成F,F在SeO2作用下生成G,G比F多了一個(gè)氧原子，截個(gè)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G

o

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫入丫°，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H,H發(fā)生取代反應(yīng)生成I,I中氨基與酮談基先發(fā)生

B5rO1人

加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成J,J發(fā)生還原反應(yīng)生成K,K發(fā)生取代反應(yīng)生成L,據(jù)此解答。

【詳解】（1）由A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)名稱為醛基；

（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，C和D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，其官能團(tuán)也是相同的，排除a、

c,兩種分子因結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致斷裂偏好不同，所形成的碎片種類或豐度顯著不同，故其質(zhì)譜圖中碎片峰會(huì)

不同，故選b；

（3）結(jié)合烯煌復(fù)分解反應(yīng)規(guī)律可知，其另一種產(chǎn)物是乙烯；

(4)

-FC%—CH去

E中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOCH3

（5）K-G的反應(yīng)是加氧的反應(yīng)，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng);

(6)

I-J的反應(yīng)為氨基和酮鍛基的加成反應(yīng)，形成七元環(huán)和羥基，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°_，

0HO

H°\

隨后，羥基發(fā)生消去反應(yīng)，即可得到J,故選c；

(7)

K發(fā)生取代反應(yīng)生成L,同時(shí)會(huì)生成甲醇，化學(xué)方程式為

+CH30H

(8)

L結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°廠“>,分子中不飽和度為5,碳原子數(shù)為12,氧原子數(shù)為3,氮原子數(shù)為1,滿足

下列條件：

①能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其含有酚羥基，苯環(huán)占了4個(gè)不飽和度，說(shuō)明其余結(jié)構(gòu)還剩余

1個(gè)不飽和度，Imol該物質(zhì)與足量氫氧化鈉反應(yīng)，消耗3moiNaOH,則其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酚羥基形成

的酯基，剛好消耗1個(gè)不飽和度，結(jié)構(gòu)中含有氨基，且核磁共振氫譜為9：2：2：2：1：1,說(shuō)明

其含有三個(gè)等效的甲基，其核磁共振氫譜沒有出現(xiàn)3,說(shuō)明不含有單獨(dú)的甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為（CH3LC—NH—CH2co（CH3）3C-CH-COOH^HOH

7.⑴較大

ClC]0

H"?！鉕CH,b

⑶竣基1

ClC1

CH3COO^L/OOCC^1

100CCH3

(4)▽或CH3co0人

H3C—c—CH3H3C—C—CH3

CH3CH3

,COOCH,/COOH

/3DNaOHHO'J

+

、COOCH32)H,A、COOH

00

OHBr/COOCH3?J13c)^V^OCHHO^^OH

⑸3

HBr'1A\cOOCHj,ALiAM>小

>

CCH3ONa,CH3OH

00-.

HO人COH，COOH

xA.、COOH.L

kJ催化劑,△,kJ

【分析】

A與B在甲醇鈉和甲醇的作用下，脫去澳化氫，生成C,C水解并脫去竣基生成D,D與五氧化二磷反應(yīng)

成環(huán)，生成E,E先經(jīng)過(guò)酯化，在和乙二醇反應(yīng)生成F,F被四氫鋁鋰還原生成G,詳細(xì)流程為：

脫竣(-CO?)

-HBr-水解

C1

7

CO0CH31/

C@COOCH3)2

C^ONaCO^CH3

CHOH

CH2COOCH33COCfCHj

/O

Ac

Cl4與CH30H酯化

COOH4

2X|]COOH

P0

25l)NaOH,H2O

,~2)H+,A

,0

H3L

COOCHCHOH

I)CH32

3LiAlH4

邛

還原

、妗0-酯基0-

CHH,。\_/

H3c

-H2OFG

據(jù)此解答。

【詳解】（I）1號(hào)碳與兩個(gè)酯基相連，2號(hào)碳只與一個(gè)酯基相連，酯基具有吸電子效應(yīng)，使與其相連的碳

原子上的電子云密度降低，從而增強(qiáng)了C—H鍵的極性，因此1號(hào)碳的C-H鍵極性相對(duì)較大。

由有機(jī)速破可知，D-E的反應(yīng)是5號(hào)竣基與苯環(huán)上甲氧基同側(cè)鄰位碳上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，而D中

的4號(hào)竣基也可能發(fā)生類似反應(yīng)，會(huì)生成含五元環(huán)的副產(chǎn)物

（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)還有竣基。F分子中只有與-COOCHj直接相連的碳原子是手性

碳原子。

(4)

G的分子式為C|4Hl7O4CI,其不飽和度為6.G的同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化得到X和Y,且

n（X）:n（Y）=2:l,Y含苯環(huán)且能與FeC1溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，因此該同分異構(gòu)體是X與

Y形成的酯。X的相對(duì)分子質(zhì)量為60,據(jù)此可知X為CH3cOOH,因此該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)CH3co0-

基團(tuán)，該基團(tuán)不飽和度為1,苯環(huán)的不飽和度為4,不飽和度共為6,則該同分異構(gòu)體不含其他不飽和結(jié)構(gòu)。

其分子中含有17個(gè)H原子，且H原子只有3種不同化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明該分子具有高度對(duì)稱性,2個(gè)CH3co0-

在苯環(huán)上處于對(duì)稱位置。如果C1原子連在苯環(huán)側(cè)鏈中的碳原子上，則無(wú)論如何安排都不能得到只含有3種

不同化學(xué)環(huán)境的H原子的結(jié)構(gòu)，所以C1原子連在苯環(huán)上。除CH3co0-外，其他H個(gè)H原子只有2種不

同化學(xué)環(huán)境，則應(yīng)含有一個(gè)只有1種化學(xué)環(huán)境的H原子的取代基，該基團(tuán)只能為-。仁風(fēng)力，苯環(huán)上未被取

代的2個(gè)對(duì)稱的H原子作為第3種化學(xué)環(huán)境的H原子，由此可得符合條件的同分異構(gòu)體為：

ClC1

CH3COO^^OOCCH3人

loOCCH?。

、CH3COO

H3C—c—CH3H3C—C--CH3

CH3CH3

(5)

其單體為和1,其中＜C°°H可由

根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物逆向分析，目標(biāo)產(chǎn)物為聚酯,

/COOCH3HO^^OH

口先水解再酸化獲得，而含有2個(gè)-CH20H,流程中物質(zhì)G含有-CH20H結(jié)構(gòu)，

HO,CH3OOC\/COOCH3

人^可由被LiAlHq還原

該結(jié)構(gòu)是由-8OCH3被LiAlH’還原而來(lái)，則

CH3OOCX/COOCH3

/COOCH

而來(lái),而人可視為3的亞甲基上的H原子被環(huán)己基取代，這一步驟與題給

CH3OOC\/COOCH3Br

流程中A+BfC的反應(yīng)類似，因此JL可由()與〈COOCH.

在CHQNa和CHQH

COOCH3

BrOH

作用下反應(yīng)生成，［j可由與HBr反應(yīng)制得

0具體合成路線為：

/COOCH,/COOH

J31即0凡也0廣/

+

、COOCH32)H,A、COOH

?HBrJCOOCH3CHOA^OCHHO^Y^。

33H

/kHBr,\COOCH3,L1AIH4,/k

O

CH3ONa,CH3OH,

HO人COHjCOOHH*o/丫、乂［OH

、COOH,L"

u催化劑,△'u

【點(diǎn)睛】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)融入高聚物合成以強(qiáng)化化學(xué)與材料科學(xué)的聯(lián)系，命題從單一官能團(tuán)轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)向多

步驟串聯(lián)反應(yīng)、跨模塊知識(shí)整合，主要體現(xiàn)在路線延長(zhǎng)、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化復(fù)雜化、涉及陌生反應(yīng)機(jī)理等方面。

這類題目通過(guò)真實(shí)情境（如藥物合成、高分子材料）建模，促使考生從碎片化知識(shí)記憶轉(zhuǎn)向系統(tǒng)性思維構(gòu)

建，掌握逆合成分析、反應(yīng)條件篩選等核心方法。未來(lái)命題將更注重真實(shí)科研成果轉(zhuǎn)化，要求考生在陌生

信息中提取關(guān)鍵反應(yīng)機(jī)理，體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

8.⑴醒鍵,酯基

O

⑵

000|

（3）

工人+H。人―X小人+HCI=01y人

（4）取代反應(yīng)

0I

J心

H

CHO

（6）6

【分析】

0

A在氯氣和氯化鐵催化下生成B,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可推出A為、C1，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生

工人。與1J"

成C,C與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)推出D為。）^

、NC>2F3c

0?

發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E為廣丫。了^^。人，E與鐵粉，

氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成F,F與

3-戊酮在一定條件下生成H,H與乙酰氯發(fā)生反應(yīng)生成I,據(jù)此解答。

【詳解】（1）由I的結(jié)構(gòu)式可知，其含氧官能團(tuán)為酸鍵，酯基，故答案為：酸鍵，酯基；

（2）

00

由分析可知，A為故答案為：

(3)

由分析可知，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，化學(xué)方程式為:

反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異

十MCI

丙醇，異丙醇較少，滴加下去優(yōu)先和活潑的酰氯發(fā)生反應(yīng)，若改為向異丙醇中滴加B,則異丙醇足量，會(huì)

苯環(huán)上的氯原子發(fā)生取代，導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答

案為:

(4)

發(fā)生取代反應(yīng)生成E,故答案為：取