2026屆高考化學(xué)沖刺復(fù)習(xí):有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)與應(yīng)用_第1頁
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2026屆高考化學(xué)沖刺復(fù)習(xí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與應(yīng)用

——從柳樹皮到阿司匹林及其緩釋片文獻(xiàn)記載:在公元前1534年,古埃及人就已經(jīng)知道了干的柳樹葉具有鎮(zhèn)痛功效,這一發(fā)現(xiàn)被記錄在最古老的醫(yī)學(xué)文獻(xiàn)《埃伯斯紙草文稿》中。

古希臘醫(yī)學(xué)之父希波克拉底也曾提及用柳樹皮來治療發(fā)熱和炎癥引起的疼痛,并給婦女服用柳葉煎茶以減輕分娩的痛苦。

在中國,古代醫(yī)學(xué)著作《神農(nóng)本草經(jīng)》和《本草綱目》也記載了柳樹的藥用功效,如清熱解毒和利尿防風(fēng)等。鄰羥基苯甲酸(水楊酸)具有強(qiáng)烈的酸味和苦味,使皮膚紅腫、刺痛、脫皮情境導(dǎo)入有機(jī)合成乙酰水楊酸阿司匹林1853年,法國科學(xué)家夏爾·熱拉爾成功實(shí)現(xiàn)了水楊酸的乙?;?,但并未引起廣泛關(guān)注。1897年,德國拜耳公司的化學(xué)家費(fèi)利克斯·霍夫曼在其上司阿圖爾·艾興格林的指導(dǎo)下,用水楊酸與醋酸酐合成了乙酰水楊酸,即為阿司匹林。鄰羥基苯甲酸(水楊酸)思考1:請寫出在催化劑條件下,加熱水楊酸與醋酸酐合成乙酰水楊酸的化學(xué)方程式。探究新知有機(jī)合成對胃黏膜有一定的刺激作用,如果在空腹的狀態(tài)下服用,可能會出現(xiàn)惡心、嘔吐等胃部不適的癥狀。思考2:利用水楊酸()、乙二醇、CH2==C(CH3)CN、乙酸酐()為原料,設(shè)計(jì)合成阿司匹林緩釋片的路徑。有機(jī)合成

阿司匹林緩釋片設(shè)計(jì)思路思維建模:原料目標(biāo)化合物官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除碳骨架的增長、縮短、成環(huán)思考3:利用苯酚、乙烯、丙酮、HCN、乙酸酐()為原料,設(shè)計(jì)合成阿司匹林緩釋片的路徑。已知:、保護(hù)思維建模合作探究

有機(jī)合成

7.羥醛縮合:

。8.醛或酮與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:

。

1.(2023·浙江)已知:①②2RCOOH+RCOOH設(shè)計(jì)以D()為原料合成E()的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。真題演練答案:

真題演練答案:

真題演練HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。

參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以

和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料,制備一種光刻膠單體

的合成路線(其他試劑任選)。答案:設(shè)計(jì)思路思維建模:觀察目標(biāo)化合物分子結(jié)構(gòu)由目標(biāo)化合物分子逆推中間體并設(shè)計(jì)合成路線對不同的設(shè)計(jì)路線進(jìn)行優(yōu)選碳骨架、官能團(tuán)的種類和位置對比原料和目標(biāo)化合物的相同點(diǎn)、不同點(diǎn)、找出合適的中間體以綠色化學(xué)為指導(dǎo)思想1.帕羅韋德(Paxlovid)是一種有效的病毒抑制劑,可以在病毒感染早期有效干預(yù)抑制病毒復(fù)制。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一I的

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