2025年初級藥師結(jié)構(gòu)式考試題庫及答案一、藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)識別與命名1.給出下列結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)命名并指出其藥理分類（每題2分，共20分）(1)```O║CH3COCH2CH3```答案：乙酸乙酯，藥用輔料，溶劑。(2)```O║HOCCH2CH2COOH```答案：丁二酸，藥用輔料，pH調(diào)節(jié)劑。(3)```O║H2NCCH2CH2CH2NH2```答案：4氨基丁酰胺，GABA類似物，鎮(zhèn)靜候選物。(4)```O║CH3CCH2CH2CH3```答案：2戊酮，溶劑，非藥用。(5)```O║CH3CCH3```答案：丙酮，溶劑，外用制劑輔料。(6)```O║HOCCH=CHCOOH```答案：(E)丁烯二酸（富馬酸），藥用輔料，酸度調(diào)節(jié)劑。(7)```O║CH3CNHCH2COOH```答案：N乙酰甘氨酸，化妝品保濕劑，非官方藥用。(8)```O║CH3CCl```答案：乙酰氯，有機合成中間體，非藥用。(9)```O║CH3COCCH3║║OO```答案：乙酸酐，?；噭铣芍虚g體。(10)```O║CH3CSCH2CH3```答案：硫代乙酸乙酯，有機合成中間體，非藥用。2.根據(jù)下列IUPAC名稱寫出結(jié)構(gòu)式（每題2分，共20分）(1)3甲基2氧代戊酸答案：```O║CH3CH2C(COOH)C(=O)CH3```(2)4羥基3甲氧基苯甲醛答案：```CHO│ArOCH3│OH```(3)N(2羥乙基)乙酰胺答案：```O║CH3CNHCH2CH2OH```(4)2(乙酰氧基)苯甲酸答案：```O║HOOCArOCCH3║O```(5)5氟2,4二羥基嘧啶答案：```O║HOC=C(F)NHC=COH║║NN```(6)3氨基4氯苯甲酸答案：```COOH│ArCl│NH2```(7)2,3二氫1,4苯并二氧雜環(huán)己烯6羧酸答案：```O║ArCOOH，其中Ar為苯并1,4二氧六環(huán)骨架```(8)1(4氟苯基)4(4吡啶基)哌嗪答案：```F│ArN(CH2CH2)2NPy```(9)2甲基5硝基咪唑答案：```NO2│ImCH3```(10)3,4亞甲二氧基苯乙胺答案：```O║ArCH2CH2NH2，其中Ar為3,4亞甲二氧苯基```二、官能團互變與合成路線設(shè)計3.完成下列轉(zhuǎn)化，給出關(guān)鍵試劑與條件（每題5分，共30分）(1)苯甲醛→苯甲酸答案：KMnO4，H2O，回流，酸性后處理。(2)對硝基苯酚→對氨基苯酚答案：SnCl2/HCl，70℃，氮氣保護。(3)環(huán)己酮→環(huán)己烯答案：對甲苯磺酰肼，NaOH，乙二醇，200℃。(4)2氯丙酸→2羥基丙酸答案：NaOH水溶液，100℃，酸化。(5)苯胺→對溴苯胺答案：Br2/AcOH，0℃，選擇性對位。(6)丙酸→丙酰氯答案：SOCl2，DMF催化，室溫。4.指出下列反應(yīng)類型并寫出機理關(guān)鍵中間體（每題4分，共20分）(1)阿司匹林合成：水楊酸+乙酸酐→阿司匹林答案：親核?；〈虚g體為四面體過渡態(tài)。(2)對乙酰氨基酚合成：對氨基苯酚+乙酸酐→對乙酰氨基酚答案：氨基?；?，中間體為N乙?；x子。(3)氯霉素合成：對硝基苯乙酮→氯霉素答案：α鹵代、還原、?；?、縮合，關(guān)鍵中間體為α溴代酮。(4)維生素C合成：山梨糖→2酮基L古洛糖酸→維生素C答案：氧化、內(nèi)酯化，中間體為2酮基L古洛糖酸。(5)咖啡因全合成：尿酸衍生物→咖啡因答案：甲基化、閉環(huán)，中間體為1,3,7三甲基尿酸。三、立體化學(xué)與構(gòu)象分析5.指出下列藥物手性中心數(shù)并標(biāo)記R/S（每題3分，共15分）(1)氯霉素答案：2個手性中心，(1R,2R)。(2)阿莫西林答案：3個手性中心，(2S,5R,6R)。(3)左氧氟沙星答案：1個手性中心，(S)。(4)雷尼替丁答案：0個手性中心。(5)奧美拉唑答案：1個手性中心，(S)異構(gòu)體為埃索美拉唑。6.畫出下列分子優(yōu)勢構(gòu)象并說明理由（每題5分，共15分）(1)1,2二氯乙烷答案：對位交叉式，偶極最小，能量最低。(2)順1,3環(huán)己二醇答案：雙羥基均處赤道鍵，氫鍵穩(wěn)定。(3)βD葡萄糖答案：4C1椅式，所有大基團處赤道鍵。四、藥物代謝與結(jié)構(gòu)修飾7.匹配下列代謝反應(yīng)類型（每題2分，共10分）(1)對乙酰氨基酚→N乙?；鶎Ρ锦珌啺反鸢福貉趸?，CYP2E1。(2)地西泮→去甲地西泮答案：N去甲基化，CYP3A4。(3)普萘洛爾→4羥基普萘洛爾答案：芳香羥化，CYP2D6。(4)氯吡格雷→2氧代氯吡格雷答案：硫氧化，CYP2C19。(5)辛伐他汀→辛伐他汀酸答案：酯水解，羧酸酯酶。8.為下列藥物設(shè)計一個前藥結(jié)構(gòu)并說明理由（每題5分，共15分）(1)氨芐西林答案：匹氨西林，酚酯前藥，提高口服吸收。(2)左旋多巴答案：左旋多巴乙酯，酯前藥，增加中樞透過。(3)更昔洛韋答案：纈更昔洛韋，氨基酸酯前藥，改善生物利用度。五、結(jié)構(gòu)式快速判斷與臨床關(guān)聯(lián)9.判斷下列結(jié)構(gòu)是否屬于《中國藥典》2025年版收載品種，若“是”寫出通用名與劑型（每題2分，共20分）(1)```O║HOCCH2CH2COOH```答案：是，丁二酸，藥用輔料，顆粒劑。(2)```O║CH3COCH2CH3```答案：是，乙酸乙酯，溶劑，噴霧劑輔料。(3)```O║H2NCCH2CH2CH2NH2```答案：否，未收載。(4)```O║CH3CCH3```答案：是，丙酮，外用溶劑。(5)```O║CH3CSCH2CH3```答案：否，未收載。(6)```O║CH3CCl```答案：否，合成中間體。(7)```O║CH3COCCH3║║OO```答案：是，乙酸酐，藥用輔料，乙?；噭?8)```O║HOCCH=CHCOOH```答案：是，富馬酸，酸度調(diào)節(jié)劑。(9)```O║CH3CNHCH2COOH```答案：否，化妝品原料。(10)```O║CH3CCH2CH2CH3```答案：否，非藥用溶劑。10.閱讀下列臨床案例并寫出關(guān)鍵結(jié)構(gòu)式（每題5分，共15分）(1)患者服用對乙酰氨基酚過量，N乙酰半胱氨酸解毒，寫出解毒劑結(jié)構(gòu)并標(biāo)明作用基團。答案：```O║HSCH2CH(NHCOCH3)COOH```巰基與毒性代謝物NAPQI結(jié)合。(2)華法林與甲硝唑合用導(dǎo)致IN