同分異構(gòu)體的判斷與書寫

因為同分異構(gòu)體的判斷和書寫既能很好的考查學(xué)生對有機基礎(chǔ)知識的理解和掌握、以及化學(xué)知識的綜合應(yīng)用能力，同時，“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理和模型認知”“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”等化學(xué)核心素養(yǎng)也得到了充分的體現(xiàn)。所以，我們可以大膽的預(yù)測：在近幾年的全國各地高考尤其是選考題《有機化學(xué)基礎(chǔ)》中，同分異構(gòu)體的判斷和書寫必然會頻頻出現(xiàn)，尤其是限定條件下的同分異構(gòu)體的判斷和書寫。同分異構(gòu)體的判斷和書寫的高考分析及預(yù)測01同分異構(gòu)體的書寫和判斷給定分子式同分異構(gòu)體的判斷和書寫02限定條件下同分異構(gòu)體的判斷和書寫一

給定分子式同分異構(gòu)體的判斷和書寫分類碳鏈位置首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。然后在書寫有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。在同一碳鏈的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。飽和一元醇共有：2種C—C—C飽和一元醇：①②飽和一元醚：C—O—C—CC—C—O—C×飽和一元醚共有：1種—OH的位置有2種例1：分子式為C3H8O同分異構(gòu)體共有多少種？分子式為C3H8O同分異構(gòu)體共有3種。例2：（2019·全國II卷）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（

）A．8種B．10種C．12種D．14種解答這類題時，我們先將其它的原子或原子團當(dāng)做氫原子，然后寫出烴的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)等效氫原子的判斷方法，利用“定一移一”的方法確定二元取代物的種類。例2：（2019·全國II卷）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（

）A．8種B．10種C．12種D．14種C—C—C—CBr①②③④C—C—C—CBr⑤⑥⑦⑧BrC—C—CC①C—C—CCBr②③C④二

限定條件同分異構(gòu)體的判斷和書寫

解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。例3：【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含立體異構(gòu)）

種。性質(zhì)方面的限定限制條件官能團或結(jié)構(gòu)特征

與金屬鈉反應(yīng)放出H2

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀

與NaOH溶液反應(yīng)

與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)放出CO2

與FeCl3顯紫色，與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀

能發(fā)生水解反應(yīng)

鹵代烴或醇發(fā)生消去反應(yīng)含羥基（醇、酚或羧酸）含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）含酚羥基、羧酸、酯、鹵原子等

含羧基

含酚羥基

含酯基或鹵原子等

含β-H原子結(jié)構(gòu)方面的限定限制條件官能團或結(jié)構(gòu)特征屬于芳香……

苯環(huán)上只有1種不同環(huán)境的H

苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H

一氯代物只有1種

二取代苯核磁共振氫譜有4個峰含苯環(huán)2個相同的取代基且在苯環(huán)的對位上；3個相同取代基處在“均”位上2個不同的取代基且在苯環(huán)的對位上；

結(jié)構(gòu)中心對稱

苯環(huán)上含2個側(cè)鏈

4種等效氫原子例3：【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含立體異構(gòu)）

種。解析

首先，符合通式CnH2nO2考的有機物有羧酸、酯和羥基醛；其次，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物必含羧基。所以確定該有機物為羧酸。C—C—C—C—COOHC—C—C—COOH少1個C原子作-CH3①②C—C—COOH少2個C原子作-C2H5少2個C原子作兩個-CH3×√③方法一：減碳法4C—C—C—C①②③方法二：插入法(在碳鏈上插入—COOH）C—C—CC④例3：【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含立體異構(gòu)）

種。4例4：寫出符合下列要求的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2解析能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，符合上述條件的有機物有3種。又核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，所以該有機物結(jié)構(gòu)簡式只能為：—CH=CH2—OOCH—CH=CH2HCOOHCOO——CH=CH2√例5.（2023?全國乙卷36題節(jié)選）(7)在D（C8H8O2）的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，遇FeCl3溶液顯紫色，說明該結(jié)構(gòu)中還存在酚羥基，又含有苯環(huán)，符合上述條件的有機物有這樣兩種情況：一、如果該有機物有2個取代基，則分別為—CH2CHO、—OHCH2CHOOHCH2CHOOHCH2CHOOH二、如果該有機物有3個取代基，則分別為—CHO、—OH、—CH3—CHOOH①②③④“定二移一”—CHOOH①②③④CHOOH①②所以，在D（C8H8O2）的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有___13_種；

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2CHOOHCH2CHOOHCH2CHOOH—CHOOH①②③④—CHOOH①②③④CHOOH①②√【歸納總結(jié)】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷(1)解題思路③確定答案——確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。②確定思維順序——結(jié)合所給有機物有序思維:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。①確定官能團