2026屆高考化學沖刺復習化學實驗綜合題—有機化合物的制備名稱相對分子質(zhì)量熔點/℃沸點/℃密度/(g·mL－1)溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右開始升華)248——微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水計算產(chǎn)率/純度關注表格中的額外信息判斷蒸餾操作的控制溫度；高沸點物質(zhì)的蒸餾常見：減壓蒸餾、空氣冷凝管判斷萃取分液的分層計算產(chǎn)率/純度結晶洗滌干燥試劑的選擇大本P326【典例】實驗步驟：①在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(約0.03mol)高錳酸鉀，慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。②停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應混合物趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g。判斷三頸燒瓶規(guī)格計算甲苯質(zhì)量，判斷哪個過量，從而計算產(chǎn)率反應物中存在油狀物質(zhì)，不再出現(xiàn)說明反應物已完全消耗除去過量KMnO4，避免后續(xù)鹽酸酸化時產(chǎn)生Cl2濾渣為MnO2，熱水洗滌將表面的苯甲酸鉀溶解到濾液中③純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol·L－1的KOH標準溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標準溶液。

若題目沒有強調(diào)純度測定，則默認純度為100%，即產(chǎn)品實際產(chǎn)量=產(chǎn)品中實際產(chǎn)物質(zhì)量在三口燒瓶中加入5.6g山梨酸、乙醇、帶水劑環(huán)己烷、少量催化劑和幾粒沸石，油浴加熱三口燒瓶，反應溫度為110℃，回流4小時后停止加熱和攪拌，反應液冷卻至室溫，濾去催化劑和沸石，將濾液倒入分液漏斗中，先用5%NaHCO3溶液洗滌至中性，再用水洗滌，分液，在有機層中加入少量無水MgSO4，靜置片刻，過濾，將濾液進行蒸餾，收集195℃的餾分得到純凈的山梨酸乙酯5.0g。分析雜質(zhì)：山梨酸、乙醇、水、環(huán)己烷確定除雜方案：5%NaHCO3溶液基本除去山梨酸、乙醇；無水MgSO4干燥有機物；根據(jù)沸點差異，蒸餾收集純凈的山梨酸乙酯(3)該山梨酸乙酯合成過程中在使用帶水劑的同時還需在三口燒瓶和儀器b之間裝一個填充除水劑的干燥管，原因是：該合成反應為可逆反應，及時除去產(chǎn)生的水，可以使平衡正向移動，提高產(chǎn)率，如果不加干燥管，水又會經(jīng)冷凝管回流到三口燒瓶中（1）準備：檢驗裝置氣密性、冷凝管通水、鼓氣（2）加料：忘記加沸石，如何操作？停止反應，待冷卻后補加沸石加料順序：①酯化反應：（乙酸乙酯：乙醇，濃硫酸，乙酸）②乙醇消去反應：乙醇，濃硫酸③硝基苯的制備實驗：濃硝酸，濃硫酸，冷卻后加苯準備—加料—反應—冷卻—分離—洗滌—評價（3）反應階段水?。?00℃以下）、油?。ń咏?00℃或100℃以上）等保溫的目的：冷凝回流：①冷凝管套干燥管：防止空氣中XX物質(zhì)進入裝置；及時除去反應生成的水，促進反應正向移動，提高產(chǎn)率②回流時間過長：控制速率（放熱反應，恒壓滴液漏斗控速）：攪拌：準備—加料—反應—冷卻—分離—洗滌—評價產(chǎn)物及時蒸出，提高轉化率產(chǎn)物變質(zhì)/氧化/分解；防止副反應發(fā)生防止副反應、防止氧化等提高反應速率，防止局部過熱發(fā)生副反應（3）反應階段常見副反應類型脫水反應：環(huán)己醇脫水制環(huán)己烯可能副反應：分子間脫水取代反應：甲苯制備鄰硝基甲苯可能副反應：不同位置取代、多位置取代、磺酸基取代提高產(chǎn)率的方法：冷凝回流、保溫蒸出、A和B反應時多加A（一般是更廉價試劑）、使用分水器等（從平衡移動的角度解釋）、選擇性催化劑（抑制副反應）準備—加料—反應—冷卻—分離—洗滌—評價（4）冷卻：防氧化、防水解、防揮發(fā)（密閉裝置）（5）分離：萃取/反萃取、蒸餾、過濾/抽濾、重結晶（6）洗滌（乙酸乙酯的制備為例）：(水洗)-堿洗/鹽洗-水洗第一次水洗：堿洗/鹽洗：第二次水洗：若用乙醇等特殊溶劑洗：有利于溶解雜質(zhì)，便于提純；快速帶走表面水分，提高干燥效率（7）評價：產(chǎn)率、純度計算準備—加料—反應—冷卻—分離—洗滌—評價除去水溶性雜質(zhì)（濃硫酸、乙醇、乙酸等）除去產(chǎn)物中殘留的酸性雜質(zhì)（試劑：NaOH、Na2CO3、NaHCO3）；或?qū)a(chǎn)物轉化為可溶性鈉鹽進入水相（例：苯酚）除去上一步殘留的鹽/堿試劑或生成的鹽類物質(zhì)（部分產(chǎn)物需要酸化，例：苯甲酸鉀轉化為苯甲酸）物質(zhì)乙醇乙酸乙酸乙酯沸點/℃78.5117.977.1分水器的作用分水器的檢漏方法分水器的操作反應結束的標志分水器的作用分水器的檢漏方法分水器的操作反應結束的標志分離反應產(chǎn)生的水，使反應平衡向正反應方向移動，提高轉化率；將蒸出的反應物（或共沸試劑）冷凝回流到反應體系（燒瓶）中關閉活塞，在分水器中加適量的水，觀察是否漏水，若不漏水，旋轉活塞，若仍不漏水，說明分水器不漏水（類似分液漏斗）控制活塞，使水面高度始終在支管口略向下處分水器的水位不再上升(2019年全國Ⅱ卷,28)咖啡因是一種生物堿(易溶于水及乙醇,熔點234.5℃,100℃以上開始升華),有興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用。茶葉中含咖啡因約1%~5%、單寧酸(Ka約為10-6,易溶于水及乙醇)約3%~10%,還含有色素、纖維素等。實驗室從茶葉中提取咖啡因的流程如下圖所示。索氏提取裝置如圖所示。實驗時燒瓶中溶劑受熱蒸發(fā),蒸汽沿蒸汽導管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入濾紙?zhí)淄?中,與茶葉末接觸,進行萃取。萃取液液面達到虹吸管3頂端時,經(jīng)虹吸管3返回燒瓶,從而實現(xiàn)對茶葉末的連續(xù)萃取?；卮鹣铝袉栴}:(1)實驗時需將茶葉研細,放入濾紙?zhí)淄?中,研細的目的是

,圓底燒瓶中加入95%乙醇為溶劑,加熱前還要加幾粒

。

(2)提取過程不可選用明火直接加熱,原因是

,與常規(guī)的萃取相比,采用索氏提取器的優(yōu)點是

。

增加固液接觸面積,提取充分

沸石乙醇易揮發(fā),易燃

使用溶劑量少,可連續(xù)萃取(萃取效率高）

(2019年全國Ⅱ卷,28)咖啡因是一種生物堿(易溶于水及乙醇,熔點234.5℃,100℃以上開始升華),有興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用。茶葉中含咖啡因約1%~5%、單寧酸(Ka約為10-6,易溶于水及乙醇)約3%~10%,還含有色素、纖維素等。實驗室從茶葉中提取咖啡因的流程如下圖所示。乙醇沸點低,易濃縮(3)提取液需經(jīng)“蒸餾濃縮”除去大部分溶劑。與水相比,乙醇作為萃取劑的優(yōu)點是

?！罢麴s濃縮”需選用的儀器除了圓底燒瓶、蒸餾頭、溫度計、接收管之外,還有

(填標號)。