第十三章第66練醛酮分值：100分(選擇題1~10題，每小題4分，11~13題，每小題8分，共64分)一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。1.下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()A. B.C. D.2.下列關(guān)于醛的說法正確的是()A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.屬于芳香烴C.醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛3.下列有關(guān)醛、酮的說法正確的是()A.醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體D.不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮4.下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H25.下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是()A.所用試管必須潔凈，若試管內(nèi)壁有油污，可用堿液煮沸試管后再洗凈B.銀氨溶液可現(xiàn)用現(xiàn)配，也可久置再用C.配制銀氨溶液時(shí)，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D.此實(shí)驗(yàn)可在酒精燈火焰上直接加熱6.丙烯醛的結(jié)構(gòu)式為CH2CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A.能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1?丙醇C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)氧化性D.在一定條件下能被空氣氧化7.(2024·青島模擬)在NaCN的催化下，苯甲醛能發(fā)生縮合反應(yīng)生成M，反應(yīng)如圖。下列說法錯(cuò)誤的是()A.M能發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)B.M存在對(duì)映異構(gòu)體C.1molM最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.參照上述反應(yīng)的縮合產(chǎn)物為8.已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛：+如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類是(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種9.(2024·棗莊模擬)β?紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確的是()A.β?紫羅蘭酮的分子式是C13H22OB.1molβ?紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.β?紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)D.β?紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物10.(2024·菏澤高三期中)丙酮與HCN反應(yīng)并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為2?氰基丙烯，過程如下：已知：氰基(—CN)是一個(gè)強(qiáng)吸電子基團(tuán)。下列說法正確的是()A.步驟③，“條件1”可以是NaOH醇溶液，加熱B.步驟①，丙酮中羰基的π鍵共用電子對(duì)轉(zhuǎn)化為碳原子與氰基間的σ鍵共用電子對(duì)C.反應(yīng)物中加不等質(zhì)量的NaOH固體，隨著NaOH增加，反應(yīng)速率逐漸增大D.酸性：>11.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示：+HOCH2CH2OH→(環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是()A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B.環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)C.環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))D.環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面12.(2024·聊城模擬)化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下：下列說法不正確的是()A.Y分子存在對(duì)映異構(gòu)體B.類似上述反應(yīng)，可發(fā)生C.Y與HCl以物質(zhì)的量1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得4種產(chǎn)物D.依據(jù)紅外光譜可確證X與Y存在不同的官能團(tuán)13.(2025·濰坊模擬)科學(xué)家以可再生碳資源木質(zhì)素為原料合成姜油酮的過程如圖所示，下列說法正確的是()A.香蘭素的分子式為C7H8O3B.脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面C.香蘭素與姜油酮互為同系物D.姜油酮能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)三、非選擇題14.(18分)已知2RCH2CHORCH2CHCRCHO。水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖。請(qǐng)回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為。

(2)B能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)C有種官能團(tuán)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭骸?/p>

(4)第③步的反應(yīng)類型為；D所含官能團(tuán)的名稱為。

(5)第④步的反應(yīng)條件為；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。

15.(18分)(2024·甘肅1月適應(yīng)性測(cè)試)有機(jī)太陽能電池利用有機(jī)半導(dǎo)體將光能轉(zhuǎn)換為電能。科學(xué)家設(shè)計(jì)了一種新型有機(jī)太陽能電池材料，其部分合成路線如下：(1)化合物A的含氧官能團(tuán)有(填官能團(tuán)名稱)。

(2)化合物B的一種同分異構(gòu)體能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3溶液不顯色。核磁共振氫譜檢測(cè)到三組峰(峰面積比為1∶2∶2)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)(2分)化合物C的名稱是，分子式是。

(4)(3分)由B到D的轉(zhuǎn)化過程中涉及的反應(yīng)類型有、和。

(5)化合物E可通過頻哪醇(C6H14O2)和聯(lián)硼酸[B2(OH)4]的脫水反應(yīng)制備。頻哪醇的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)某同學(xué)分析以上合成路線，發(fā)現(xiàn)制備化合物F和H的反應(yīng)類型都屬于反應(yīng)。進(jìn)而提出了化合物H的另外一種制備方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G與E反應(yīng)合成新的化合物Ⅰ，其結(jié)構(gòu)簡式為。

化合物Ⅰ在Pd(PPh3)4的催化下與化合物(寫結(jié)構(gòu)簡式)反應(yīng)即可生成化合物H。

答案精析1.B2.C[乙醛中含有—CH3，分子中的所有原子不可能共面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B中物質(zhì)含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；只有分子結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)片段的醇才能被氧化為醛，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3.A[醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基和酮羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故A正確，B錯(cuò)誤；碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2CH—CHO與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，故D錯(cuò)誤。]4.C[A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；同理，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確；CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)，生成，故C錯(cuò)誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2?丙醇，故D正確。]5.A[油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，所以在做銀鏡實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備潔凈試管時(shí)，可用堿液煮沸試管后再洗凈，故A正確；銀氨溶液久置會(huì)析出爆炸性沉淀物，必須現(xiàn)用現(xiàn)配，故B錯(cuò)誤；在一支潔凈的試管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀剛好溶解為止，得到的無色溶液稱為銀氨溶液，故C錯(cuò)誤；水浴加熱使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需溫水浴，故D錯(cuò)誤。]6.C[由于丙烯醛中含有碳碳雙鍵，又含有—CHO，所以它既有碳碳雙鍵的性質(zhì)也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，②可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，③催化加H2生成飽和一元醇，④能被O2氧化，⑤發(fā)生銀鏡反應(yīng)等，A、B、D正確；丙烯醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)為還原性，C錯(cuò)誤。]7.A[M具有醇羥基，但與羥基相連碳的鄰位碳上無氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)，但可以發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；有手性碳原子，存在對(duì)映異構(gòu)體，B正確；M具有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molM最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確。]8.D[該反應(yīng)的原理實(shí)際上是醛基的鄰位碳原子上的氫原子與羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的鄰位碳原子上均有氫原子，而甲醛沒有，故乙醛、丙醛分子中的鄰位碳原子上的氫原子分別與甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6種羥基醛。]9.D[由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C13H20O，故A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和酮羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molβ?紫羅蘭酮最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)物不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；分子中有2個(gè)位置不同的碳碳雙鍵，可發(fā)生1，2?加成或1，4?加成，則該物質(zhì)與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物，故D正確。]10.B[步驟③是醇類發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故A錯(cuò)誤；—CN是強(qiáng)吸電子基團(tuán)，故中羥基上的氫更活潑，酸性更強(qiáng)，故D錯(cuò)誤。]11.BC[由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，則生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；環(huán)己酮燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有4種氫原子，則一氯代物有4種，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。]12.C[與CH3MgBr反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)得到。Y()與HCl以物質(zhì)的量1∶1發(fā)生1，2?加成反應(yīng)時(shí)可得4種產(chǎn)物，發(fā)生1，4?加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物，共可得6種產(chǎn)物，C錯(cuò)誤；依據(jù)紅外光譜可確證X(含碳碳雙鍵、酮羰基)與Y(含碳碳雙鍵、羥基)存在不同的官能團(tuán)，D正確。]13.B[由香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C8H8O3，A錯(cuò)誤；與碳碳雙鍵連接的碳原子一定共面，苯環(huán)的6個(gè)碳在同一平面，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面，B正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，且必須是同一類物質(zhì)，香蘭素與姜油酮區(qū)別在于前者有醛基，后者有酮羰基，不是同一類物質(zhì)，C錯(cuò)誤；姜油酮中含有苯環(huán)和酮羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]14.(1)C4H10O1?丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)濃硫酸、加熱解析(1)一元醇A的相對(duì)分子質(zhì)量為1621.6%≈74。設(shè)該一元醇A的分子式為CxHyO，則有12x+y+16=74，即12x+y=58，可知x=4，y=10，所以A的分子式為C4H10O，只含有一個(gè)甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1?丁醇或正丁醇。(3)1?丁醛在NaOH水溶液中加熱發(fā)生已知信息反應(yīng)得到C：CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO，C中含有碳碳雙鍵和醛基2種官能團(tuán)。若檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，應(yīng)該先加入銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，然后加入稀鹽酸酸化，用溴水來檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，則C→D是將CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO催化加氫還原為CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，D所含官能團(tuán)的名稱為羥基。15.(1)酚羥基、醛基(2)或(3)乙酸酐C4H6O3(4)加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(5)(6)取代解析由B可知A為，根據(jù)分析，B與C經(jīng)過3步反應(yīng)得到D：