有機(jī)化學(xué)主講：xxx目錄1緒論2鏈烴3環(huán)烴4鹵代烴5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9對(duì)映異構(gòu)10含氮、磷、硫的有機(jī)化合物11雜環(huán)化合物和生物堿12糖類(lèi)化合物13脂類(lèi)、萜類(lèi)及甾族化合物14氨基酸和蛋白質(zhì)7羧酸及其衍生物15實(shí)驗(yàn)實(shí)訓(xùn)第11章雜環(huán)化合物和生物堿11.1雜環(huán)化合物11.2生物堿章節(jié)導(dǎo)航本章導(dǎo)讀此外，人工合成的各種雜環(huán)化合物還可用于制作藥物、殺蟲(chóng)劑、除草劑、染料、塑料等。本章將介紹雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名、性質(zhì)等，并重點(diǎn)介紹一類(lèi)較重要的雜環(huán)化合物——生物堿。雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中，它是與生物學(xué)有關(guān)的重要化合物。雜環(huán)化合物核酸維生素抗生素激素色素生物堿學(xué)習(xí)目標(biāo)【知識(shí)目標(biāo)】熟悉雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。熟悉雜環(huán)化合物及生物堿的分類(lèi)和命名。掌握雜環(huán)化合物及生物堿的性質(zhì)。了解雜環(huán)化合物及生物堿的主要代表物。學(xué)習(xí)目標(biāo)【素質(zhì)目標(biāo)】激發(fā)愛(ài)黨、愛(ài)國(guó)、愛(ài)社會(huì)主義的熱情。樹(shù)立客觀、嚴(yán)謹(jǐn)、細(xì)致的工作作風(fēng)。培養(yǎng)勤于思考、探索未知、不怕困難的科學(xué)精神?！炯寄苣繕?biāo)】掌握常見(jiàn)雜環(huán)化合物、生物堿的鑒別方法。11.1雜環(huán)化合物想一想咪唑類(lèi)衍生物（如甲硝唑）、吡啶類(lèi)衍生物（如十六烷基溴化吡啶）、噻唑、咪唑啉、三嗪衍生物、異噻唑啉酮、聚季噻嗪、聚吡啶、聚喹啉、氯己定等殺菌劑都是雜環(huán)化合物。這些雜環(huán)化合物主要通過(guò)雜環(huán)上的活性部分，與細(xì)菌體內(nèi)的脫氧核糖核酸（以下簡(jiǎn)稱(chēng)DNA）的堿基形成氫鍵，破壞細(xì)菌的DNA結(jié)構(gòu)，使之失去復(fù)制能力而死亡。哪些原子可以構(gòu)成雜環(huán)化合物的環(huán)狀結(jié)構(gòu)？十六烷基溴化吡啶噻唑咪唑啉異噻唑啉酮指構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還至少含有一個(gè)雜原子（如氧、硫、氮等）的結(jié)構(gòu)雜環(huán)結(jié)構(gòu)指分子中含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物呋喃噻吩吡咯吡啶重要的雜環(huán)化合物，下面以這4類(lèi)化合物為例，介紹雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。11.1.1雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)11.1.1雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)

吡啶、吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名按照分子中環(huán)的大小和環(huán)的數(shù)目不同，可對(duì)雜環(huán)化合物進(jìn)行如下分類(lèi)，如圖所示。1．雜環(huán)化合物的分類(lèi)11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名雜環(huán)化合物的命名比較復(fù)雜，通常采用音譯法，有時(shí)也根據(jù)相應(yīng)的碳環(huán)化合物名稱(chēng)來(lái)類(lèi)比命名。2．雜環(huán)化合物的命名1）音譯法音譯法是根據(jù)IUPAC推薦的通用名稱(chēng)，按外文名詞音譯而來(lái)，用帶“口”字旁的同音漢字命名。例如：furanthiophene

pyrrole

pyridinepyran

呋喃

噻吩

吡咯

吡啶

吡喃11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名使用音譯法應(yīng)注意以下幾點(diǎn)。（1）按照環(huán)中雜原子位次為1，開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4……編號(hào)；也可以從與雜原子相鄰的碳原子開(kāi)始，用希臘字母α、β、γ……編號(hào)。2．雜環(huán)化合物的命名1）音譯法（2）當(dāng)雜環(huán)上有多個(gè)相同雜原子時(shí)，應(yīng)使它們的位次編號(hào)之和最小。（3）當(dāng)雜環(huán)上有多個(gè)不同雜原子時(shí)，則按O、S、NH、N的先后順序編號(hào)。通常，如果將雜環(huán)視為主體，則用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)；如果將雜環(huán)視為取代基，則用希臘字母編號(hào)。提示11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名（4）某些雜環(huán)的編號(hào)是固定的。例如：2．雜環(huán)化合物的命名1）音譯法11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名（5）若雜環(huán)上有取代基，可先確定雜環(huán)母體的標(biāo)號(hào)和名稱(chēng)，然后按次序規(guī)則將取代基的位次、數(shù)目、名稱(chēng)寫(xiě)在雜環(huán)母體的名稱(chēng)前。例如：2．雜環(huán)化合物的命名1）音譯法當(dāng)雜環(huán)上連有—COOH、—CHO、—SO3H等基團(tuán)時(shí)，應(yīng)將雜環(huán)作為取代基，上述基團(tuán)作為母體命名。例如：2-溴噻吩

3-氨基吡啶

3-甲基吲哚3-呋喃甲醛

3-吡啶甲酰胺

3-吡喃磺酸即學(xué)即練用音譯法命名下列化合物。a．d．b．c．e．f．11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名根據(jù)相應(yīng)的碳環(huán)化合物名稱(chēng)對(duì)雜環(huán)化合物進(jìn)行類(lèi)比命名，即將雜環(huán)看成是相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子被雜原子置換而形成的。例如，呋喃、噻吩、吡咯可分別看成是茂（也稱(chēng)環(huán)戊二烯）的碳環(huán)中一個(gè)碳原子被氧原子、硫原子、氮原子置換而形成的，因此稱(chēng)之為氧茂、硫茂、氮茂，即2．雜環(huán)化合物的命名2）根據(jù)相應(yīng)的碳環(huán)化合物名稱(chēng)類(lèi)比命名氮茂茂氧茂硫茂11.1.2雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名2．雜環(huán)化合物的命名2）根據(jù)相應(yīng)的碳環(huán)化合物名稱(chēng)類(lèi)比命名例如，吡啶可看成是苯環(huán)上的一個(gè)碳原子被氮原子置換而形成的，因此稱(chēng)之為氮苯；另外，與音譯法類(lèi)似，如果雜環(huán)結(jié)構(gòu)上有多個(gè)相同雜原子，應(yīng)使它們的位次編號(hào)之和最小。即

苯

氮苯

1，3-二氮苯11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物可進(jìn)行親電取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等，且不同的雜環(huán)化合物可表現(xiàn)出不同的酸堿性。1．親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在α位上，β位較少。提示親電取代反應(yīng)是呋喃、噻吩、吡咯的典型反應(yīng)，如鹵代、硝化、磺化、乙酰化等反應(yīng)。由于呋喃、噻吩、吡咯各自環(huán)上的電子云密度比苯大，因此它們比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。同時(shí)，雜環(huán)穩(wěn)定性比苯差，需要在較溫和的條件下反應(yīng)，以避免氧化、開(kāi)環(huán)或聚合等副反應(yīng)的發(fā)生。1）鹵代反應(yīng)雜環(huán)化合物的氫原子可被鹵素原子取代，發(fā)生鹵代反應(yīng)。例如：1．親電取代反應(yīng)2）硝化反應(yīng)雜環(huán)化合物的氫原子可被硝基取代，發(fā)生硝化反應(yīng)。例如：硝酸乙酰脂

2-硝基呋喃11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)3）磺化反應(yīng)雜環(huán)化合物的氫原子可被磺基取代，發(fā)生磺化反應(yīng)。例如：1．親電取代反應(yīng)4）乙?；磻?yīng)呋喃、噻吩、吡咯可與乙酸酐發(fā)生?；磻?yīng)。例如：

2-吡咯磺酸

2-噻吩磺酸

2-乙酰吡咯吡啶不發(fā)生乙?；磻?yīng)。提示11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)呋喃、噻吩、吡咯的雜環(huán)結(jié)構(gòu)易被氧化開(kāi)環(huán)。吡啶的雜環(huán)結(jié)構(gòu)在氧化劑作用下比較穩(wěn)定，比苯難氧化，但是氧化劑可氧化吡啶雜環(huán)結(jié)構(gòu)上的取代烴基生成羧酸類(lèi)化合物。例如，高錳酸鉀氧化α-苯基吡啶，得到的是α-吡啶甲酸，而不是苯甲酸；β-甲基吡啶被氧化可得到β-吡啶甲酸，即2．氧化還原反應(yīng)1）氧化反應(yīng)11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)α-吡啶甲酸β-吡啶甲酸（又稱(chēng)煙酸）與氧化反應(yīng)相反，呋喃、噻吩、吡咯比苯易發(fā)生加氫還原反應(yīng)，在催化加氫條件下或使用還原劑都可以使其發(fā)生還原反應(yīng)。例如：2．氧化還原反應(yīng)2）還原反應(yīng)11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)下面以吡咯和吡啶為例，介紹雜環(huán)化合物的酸堿性。吡咯的結(jié)構(gòu)可看成是環(huán)狀仲胺，其堿性遠(yuǎn)低于仲胺，有微弱的酸性，可發(fā)生以下反應(yīng)。3．酸堿性11.1.3雜環(huán)化合物的性質(zhì)吡啶分子中的氮原子為雜sp2化，氮原子中的孤對(duì)電子可接受H+，因此吡啶顯弱堿性，可發(fā)生以下反應(yīng)。1．呋喃及其衍生物11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物呋喃存在于松焦油中，在常溫下為具有醚類(lèi)香味的液體，不溶于水而溶于乙醇、乙醚遇鹽酸浸過(guò)的松木片顯綠色，該過(guò)程稱(chēng)為呋喃的松木片反應(yīng)α-呋喃甲酸加熱脫羧，可生成呋喃α-呋喃甲醛是重要的呋喃衍生物。在工業(yè)上，可通過(guò)甘蔗渣、花生殼、棉籽殼、高粱稈、燕麥殼和玉米芯等農(nóng)副產(chǎn)品與稀硫酸共熱蒸餾制取α-呋喃甲醛。這些原料中的一種碳水化合物——多縮戊糖，在酸的作用下，先生成戊醛糖，再進(jìn)一步脫水生成α-呋喃甲醛，即1．呋喃及其衍生物11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物α-呋喃甲醛最初是通過(guò)米糠與稀酸共熱制得的，因此也稱(chēng)糠醛。知識(shí)角常見(jiàn)的由α-呋喃甲醛制成的藥品有呋喃妥因（也稱(chēng)痢特靈）、呋喃唑酮（見(jiàn)圖）等。1．呋喃及其衍生物11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物α-呋喃甲醛純凈的α-呋喃甲醛在常溫下為無(wú)色液體，易被空氣氧化而略帶黃色或棕色遇苯胺醋酸鹽溶液呈深紅色，此反應(yīng)可用于α-呋喃甲醛的定性鑒別重要的化工原料，可用于制作酚醛樹(shù)脂、農(nóng)藥、藥品等2．吡咯及其衍生物11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，在常溫下為具有氯仿氣味的無(wú)色液體，在空氣中會(huì)被迅速氧化而變黑在微量無(wú)機(jī)酸的作用下易聚合成暗紅色樹(shù)脂狀物少量的吡咯蒸氣遇鹽酸浸過(guò)的松木片顯紅色，該過(guò)程稱(chēng)為吡咯的松木片反應(yīng)吡咯吡咯的衍生物廣泛分布于自然界中，其中最重要的為卟啉化合物。卟啉化合物都具有相同的基本骨架——卟吩環(huán)（見(jiàn)圖）。卟吩環(huán)是由4個(gè)吡咯環(huán)的α-碳原子通過(guò)次甲基（即—CH==）交替連接起來(lái)的、含有18個(gè)π電子的大芳香體系。11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物2．吡咯及其衍生物卟吩環(huán)是否符合休克爾規(guī)則？談一談常見(jiàn)的卟啉化合物有葉綠素、血紅素和維生素B12等。葉綠素、血紅素的分子結(jié)構(gòu)如下。11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物2．吡咯及其衍生物維生素B12存在于動(dòng)物的肝臟中，為暗紅色結(jié)晶體，是抗惡性貧血的藥物。作為絡(luò)合物，維生素B12分子中的中心原子為鈷，因此維生素B12又稱(chēng)鈷胺素。

R為CHO時(shí)是葉綠素b，R為CH3時(shí)是葉綠素a

血紅素噻唑的分子是含有一個(gè)硫原子和一個(gè)氮原子的五元雜環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)如下。11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物3．噻唑及其衍生物噻唑在常溫下為無(wú)色、有吡啶臭味的液體，易與水互溶，有弱堿性。在維生素B1和青霉素G中含有噻唑結(jié)構(gòu)，即

維生素B1

青霉素G知識(shí)角維生素B1又稱(chēng)硫胺素，在常溫下為白色晶體，易潮解，溶于水，稍溶于乙醇，其分子中含有一個(gè)噻唑環(huán)和一個(gè)嘧啶環(huán)。維生素B1普遍存在于米糠、麥麩、瘦豬肉、花生、黃豆及酵母中。人體缺乏維生素B1時(shí)，會(huì)引起腳氣病、心血管疾病及多發(fā)性神經(jīng)炎等。咪唑的分子是含有兩個(gè)氮原子的五元雜環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)如下。11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物4．咪唑咪唑在常溫下為無(wú)色固體，熔點(diǎn)為90℃，易溶于水，堿性較噻唑強(qiáng)。咪唑分子中3號(hào)位上的氮原子能與氫離子結(jié)合，因此咪唑可與強(qiáng)酸生成穩(wěn)定的鹽，例如：咪唑還有微弱的酸性，與吡咯類(lèi)似，—NH—中的H原子可被堿金屬原子置換，從而生成鹽類(lèi)化合物。咪唑環(huán)比噻唑環(huán)較容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，如鹵代、硝化和磺化等。11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物5．吲哚及其衍生物吲哚吲哚由吡咯環(huán)與苯環(huán)稠和而成的，存在于煤焦油中純吲哚的稀溶液很香，可用于制作茉莉香精在常溫下為無(wú)色片狀晶體，有糞便氣味，與β-甲基吲哚（也稱(chēng)糞臭素）共存于糞便中11.1.4重要的雜環(huán)化合物及其衍生物5．吲哚及其衍生物β-吲哚乙酸吲哚的重要衍生物，廣泛存在于植物幼芽中，能刺激植物生長(zhǎng)，可作為植物生長(zhǎng)素在常溫下為無(wú)色晶體，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑簡(jiǎn)述音譯法。簡(jiǎn)述呋喃和吡咯的松木片反應(yīng)。課堂檢測(cè)課堂小結(jié)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名雜環(huán)化合物的分類(lèi)雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)氧化還原反應(yīng)酸堿性雜環(huán)化合物的性質(zhì)呋喃及其衍生物吡咯及其衍生物噻唑及其衍生物咪唑吲哚及其衍生物11.2生物堿想一想生物堿是一種主要從植物中萃取的有機(jī)化合物，通常是由氧、氫、碳和氮等元素組成。有些生物堿有毒，有些生物堿具有一定的醫(yī)療意義。我們?cè)谌粘Ｉ钪薪?jīng)常會(huì)遇到生物堿，例如，咖啡、巧克力等物質(zhì)中都含有生物堿。生活中還有哪些物質(zhì)中含有生物堿？11.2.1生物堿概述生物堿一般為結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的多環(huán)有機(jī)化合物，且分子中大多存在含氮的雜環(huán)。它存在于生物體內(nèi)，并對(duì)人和動(dòng)物有強(qiáng)烈的生理作用。但是生物堿毒性大，適量能治病，量大時(shí)會(huì)使人中毒，甚至死亡。由于生物堿主要存在于植物中，因此又稱(chēng)植物堿。嗎啡堿有鎮(zhèn)痛作用麻黃堿有止咳平喘作用喹啉堿能治療瘧疾知識(shí)角生物堿是人們研究最早和最廣泛的一類(lèi)中草藥有效成分。從各種植物和極少數(shù)動(dòng)物中分離出的生物堿有數(shù)千種，許多生物堿的結(jié)構(gòu)已經(jīng)確定，其中具有良好療效并投產(chǎn)的生物堿有100多種。生物堿的分類(lèi)方法很多，常見(jiàn)的方法如下。1．生物堿的分類(lèi)11.2.2生物堿的分類(lèi)和命名生物堿根據(jù)生物堿分子結(jié)構(gòu)的不同，即根據(jù)分子中雜環(huán)種類(lèi)的不同有機(jī)胺類(lèi)吡咯衍生物類(lèi)咪唑衍生物類(lèi)吡啶衍生物類(lèi)嘌呤衍生物類(lèi)異喹啉衍生物類(lèi)吲哚衍生物類(lèi)莨菪烷類(lèi)喹唑酮類(lèi)甾體類(lèi)生物堿大多根據(jù)其來(lái)源命名。例如，從麻黃中提取的生物堿稱(chēng)為麻黃堿。2．生物堿的命名11.2.2生物堿的分類(lèi)和命名例如，從長(zhǎng)春花中分離出的生物堿稱(chēng)為長(zhǎng)春堿。知識(shí)鏈接生物堿在生物體內(nèi)的存在形式多種多樣。在提取時(shí)，應(yīng)考慮生物堿的性質(zhì)和存在形式，以選擇適宜的提取溶劑和方法。除個(gè)別具有揮發(fā)性或升華性的生物堿（如麻黃堿）可用水蒸氣蒸餾法提取外，大多數(shù)生物堿用溶劑提取法。生物堿的提取方法常見(jiàn)的溶劑提取法酸水液提取法醇類(lèi)溶劑提取法親脂性有機(jī)溶劑提取法知識(shí)鏈接1）酸水液提取法酸水液提取法適用于能溶解于水的生物堿。采用偏酸性的水溶液作為溶劑，使生物堿與酸反應(yīng)生成鹽，以提高提取效率。在植物體中，堿性較強(qiáng)的生物堿多以鹽的形式存在，而弱堿性或中性的生物堿則以不穩(wěn)定的鹽或游離堿的形式存在，因此常用體積分?jǐn)?shù)為0.5%～2%的乙酸、鹽酸等作為溶劑進(jìn)行提取。2）醇類(lèi)溶劑提取法游離生物堿及其鹽一般都能溶于甲醇和乙醇，因此常用它們作為提取生物堿的溶劑。甲醇的極性比乙醇的極性大，對(duì)生物堿的溶解性比乙醇好，沸點(diǎn)也比乙醇低，但對(duì)視神經(jīng)的毒性很大，因此通常將乙醇作為提取生物堿的溶劑。生物堿的提取方法知識(shí)鏈接3）親脂性有機(jī)溶劑提取法大多數(shù)游離的生物堿都是脂溶性的，因此可用親脂性有機(jī)溶劑作為提取生物堿的溶劑，如氯仿、二氯甲烷或苯等。由于生物堿一般以鹽的形式存在于植物細(xì)胞中，因此采用親脂性有機(jī)溶劑提取法前，要先使生物堿鹽轉(zhuǎn)變?yōu)橛坞x堿，該過(guò)程稱(chēng)為堿化，方法是用石灰乳、碳酸鈉溶液或稀氨水等堿水將植物粉末潤(rùn)濕。在實(shí)際生產(chǎn)中，通常采用反復(fù)進(jìn)行醇類(lèi)溶劑提取法—酸水液提取法—堿化—親脂性有機(jī)溶劑提取法的流程。生物堿的提取方法大多數(shù)生物堿在常溫下為無(wú)色或白色晶體，少數(shù)為有顏色的液體，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有機(jī)溶劑。生物堿大多數(shù)具有旋光性，自然界中存在的生物堿一般為左旋體。1．物理性質(zhì)11.2.3生物堿的性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)1）堿性11.2.3生物堿的性質(zhì)由于生物堿具有含氮雜環(huán)而多呈堿性，能與無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸結(jié)合生成鹽，這些生物堿鹽一般易溶于水。臨床上常利用生物堿的這種特性將生物堿類(lèi)藥物制成易溶于水的鹽類(lèi)進(jìn)行使用，如硫酸阿托品、磷酸可待因等。生物堿鹽遇到強(qiáng)堿時(shí)，生物堿可以游離出來(lái)，利用這一特性可對(duì)生物堿進(jìn)行分離和提純。2．化學(xué)性質(zhì)2）沉淀反應(yīng)11.2.3生物堿的性質(zhì)生物堿與某些化合物反應(yīng)，可生成不溶性的沉淀，這些化合物稱(chēng)為沉淀試劑。常見(jiàn)的沉淀試劑磷鉬酸硅鎢酸苦味酸碘化汞鉀碘化鉍鉀沉淀效果最好2．化學(xué)性質(zhì)3）顯色反應(yīng)11.2.3生物堿的性質(zhì)生物堿與某些化合物可發(fā)生顯色反應(yīng)，這些化合物稱(chēng)為顯色試劑。重鉻酸鉀的濃硫酸溶液能使嗎啡顯綠色；濃硫酸能使秋水仙堿顯黃色。知識(shí)角常見(jiàn)的顯色試劑高錳酸鉀重鉻酸鉀濃硝酸甲醛的濃硫酸溶液利用生物堿的顯色反應(yīng)，可進(jìn)行色譜分析，以鑒定生物堿的種類(lèi)。1．小檗堿11.2.4重要的生物堿小檗堿是黃連的主要成分，存在于黃連、黃柏等小檗科植物中，其分子中含有異喹啉環(huán)。小檗堿在常溫下為黃色晶體，味很苦，易溶于熱水和熱乙醇中，不溶于乙醚，有很強(qiáng)的抗菌作用，常用于治療細(xì)菌性痢疾、胃腸炎等疾病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。2．煙堿11.2.4重要的生物堿煙堿又稱(chēng)尼古丁，存在于煙葉中，其分子中含有吡啶環(huán)。煙堿在常溫下為微黃色液體，沸點(diǎn)為246℃，溶于水。吸煙有害健康！提示有興奮中樞神經(jīng)、升高血壓的作用少量煙堿會(huì)抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使心臟麻痹，甚至導(dǎo)致機(jī)體死亡大量煙堿煙堿可用來(lái)制作殺蟲(chóng)劑，以殺死蚜蟲(chóng)、薊馬、木虱等害蟲(chóng)。煙堿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。3．麻黃堿11.2.4重要的生物堿麻黃堿晶形似冰，又稱(chēng)冰毒，能成癮，因此麻黃堿為嚴(yán)格控制的藥品。麻黃堿俗稱(chēng)麻黃素，分子中有兩個(gè)手性碳原子為仲胺，是不含雜環(huán)的生物堿，因此不能和沉淀試劑發(fā)生沉淀反應(yīng)。麻黃堿的鹽酸鹽較麻黃堿穩(wěn)定在常溫下