年

級(jí)：高

三學(xué)

科：化學(xué)（人教版）《有機(jī)推斷與合成》專題復(fù)習(xí)高考要求必備知識(shí)關(guān)鍵能力解題策略高考演練1．以有機(jī)合成路線為載體（1）以字母、分子式為主要形式的合成路線考查（2）以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線考查（3）多種呈現(xiàn)形式的合成路線推斷綜合考查2.側(cè)重于理解與辨析、分析與推測、歸納與論證能力，從反應(yīng)物、生成物、反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型綜合考查遷移應(yīng)用能力。高考要求必備知識(shí)1．分子式----不飽和度----官能團(tuán)之間的關(guān)系2.有機(jī)物轉(zhuǎn)化三維認(rèn)知（1）從碳架、官能團(tuán)角度---官能團(tuán)決定性質(zhì)（2）從反應(yīng)類型角度取代、加成、消去、氧化、還原、聚合（3）從反應(yīng)條件角度（重點(diǎn)強(qiáng)化記憶）有機(jī)推斷重要突破口1．常見的反應(yīng)條件（13類）（1）①烷烴的取代③不飽和烴中烷基的取代②芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代（2）苯環(huán)上的取代(氫)反應(yīng)反應(yīng)條件（3）乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯注：140℃，分子間脫水生成乙醚（4）①醇的消去反應(yīng)或成醚反應(yīng)②酯化反應(yīng)（5）①酯類在酸性條件下的水解反應(yīng)②糖類在酸性條件下的水解反應(yīng)①鹵代烴的水解反應(yīng)②酯類在堿性條件下的水解反應(yīng)（8）鹵代烴的消去反應(yīng)（7）（6）苯環(huán)上的硝化反應(yīng)醇、醛的氧化反應(yīng)（10）②苯的同系物側(cè)鏈烴基被氧化成－COOH的反應(yīng)（9）①烯烴或炔烴的氧化反應(yīng)③醇、醛、苯酚的氧化反應(yīng)①醛類－CHO的氧化反應(yīng)（11）②甲酸、甲酸酯、甲酸鹽(都含－CHO)的氧化反應(yīng)③葡萄糖（含－CHO）等還原性糖類的氧化反應(yīng)（12）①烯烴或炔烴的加成反應(yīng)②酚羥基鄰對(duì)位上的取代反應(yīng)（濃溴水）①烯烴（碳碳雙鍵）或炔烴（碳碳三鍵）的加成反應(yīng)②苯及其同系物、芳香族化合物的苯環(huán)加成反應(yīng)③醛類(或酮類)的C=O加成氫氣還原反應(yīng)（13）2．“多步反應(yīng)條件”【案例1】1）酯基在堿性條件下水解，生成羧酸鹽－COONa2）利用強(qiáng)酸制弱酸原理，將羧酸鹽－COONa轉(zhuǎn)化為羧基－COOH1）醛基在堿性條件下被新制Cu(OH)2氧化，生成羧酸鹽－COONa2）利用強(qiáng)酸制弱酸原理，將羧酸鹽－COONa轉(zhuǎn)化為羧基－COOH1）醛基在堿性條件下被銀氨溶液氧化，生成羧酸銨鹽－COONH42）利用強(qiáng)酸制弱酸原理，將羧酸鹽－COONa轉(zhuǎn)化為羧基－COOH【案例2】1）氰基－CN在酸性條件下水解，生成羧基－COOH2）羧基－COOH與乙醇酯化反應(yīng)【案例3】(2020·山東省第2次模塊考試模擬)1）酯基水解，堿性條件下羧基－COOH變成羧酸鹽2）利用強(qiáng)酸制弱酸原理，將羧酸鹽－COONa轉(zhuǎn)化為羧基－COOH3）加熱，發(fā)生脫羧反應(yīng)（或：R－COOH→RH＋CO2）【案例4】關(guān)鍵能力（1）根據(jù)分子式推斷分子結(jié)構(gòu)或反應(yīng)機(jī)理【案例1】CnH2nOCnH2nO2醇醛酸CnH2n+2C7H5FO【案例2】C7H6O氟苯甲醛【案例3】C21H17O3CH3COOC2H5【基礎(chǔ)】【中檔】【復(fù)雜】R-XNaOHR’ONaNaCNHCCNaNH3R’COONaROH醇類ROR’醚類RCN

腈類RCCH炔類RNH2胺類R’COOR酯類AgONO2RONO2

硝酸酯+AgXNaIRI+NaX（2）有機(jī)物性質(zhì)的外延和拓展-“新信息”反應(yīng)條件①取代反應(yīng)【案例1】氯代烴性質(zhì)的外延和拓展最好作為必備知識(shí)掌握！【案例2】?；衔锿庋雍屯卣棺詈米鳛楸貍渲R(shí)掌握?。?！高考作為信息出現(xiàn)！??！【案例3】α-H活性取代不飽和烴基----α-H活性取代醛、酮、酯、酰胺----α-H活性取代【2022山東高考】【2019全國高考】【2020山東高考】有機(jī)信息的熱點(diǎn)問題，必須重點(diǎn)強(qiáng)化和突破！?、诩映煞磻?yīng)【案例1】【案例2】【案例3】【案例4】【案例5】【案例6】【案例7】【信息熱點(diǎn)】醛或酮與格氏試劑(R‘MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇.羥醛縮合及相關(guān)反應(yīng)----------最好做為必備知識(shí)掌握！【案例8】【高考1】【高考2】【高考3】【高考4】先加成，再消去③消去反應(yīng)【案例1】【案例2】【案例3】【案例4】④氧化反應(yīng)【案例1】【案例2】【案例3】【案例4】不飽和雙鍵或三鍵被氧化----------最好做為必備知識(shí)掌握?、葸€原反應(yīng)【案例1】【案例2】【案例3】【案例4】⑥成環(huán)反應(yīng)Diels-Alder反應(yīng)【案例1】【案例2】【案例3】膦催化的（3＋2）環(huán)加成反應(yīng)：【案例4】【案例5】【案例6】(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH(2)酚羥基：極易被氧化，有多種保護(hù)方法。CH3IHI（3）官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)(3)醛基：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。①②HO—CH2CH2—OH(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。(5)醇羥基、羧基可以成酯保護(hù)?！救啤?/p>

1）正推

2）逆推

3）兩端推【五看】1）看分子式中原子的數(shù)目變化2）看碳鏈變化3）看官能團(tuán)變化4）看反應(yīng)條件5）看連接、替換部位

【四會(huì)】1）會(huì)畫圈2）會(huì)連線3）會(huì)標(biāo)數(shù)4）會(huì)斷鍵解題策略【必備知識(shí)】【關(guān)鍵能力】反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為

－C8H7O2有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

C14H12O2C14H13OCl1）會(huì)畫圈（取代）：【案例1】【案例2】實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X(分子式C8H8O)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為______________。1）會(huì)畫圈（取代）：【案例3】HCl【案例4】2）會(huì)連線（羰基C＝O加成較多）：【案例1】【案例2】(2020·山東省第1次模塊考試模擬)【案例3】【案例4】乙酸酐加成消去【案例5】2134567812345678原2－3號(hào)碳之間的雙鍵斷開原7－8號(hào)碳之間的三鍵斷開連接3－7號(hào)碳在1－2號(hào)碳之間形成新的雙鍵3）會(huì)標(biāo)數(shù)（成環(huán)）：21345678斷開3－7號(hào)碳、1－2號(hào)雙鍵恢復(fù)2－3號(hào)雙鍵，7－8號(hào)三鍵213456783）會(huì)標(biāo)數(shù)（開環(huán)）：21345671234567失去1個(gè)O原子，7、2號(hào)2個(gè)氫連4號(hào)碳還原反應(yīng)【案例1】H1234561243562號(hào)碳連接的1個(gè)O，與3號(hào)碳連接的2個(gè)H，脫去形成H2O,同時(shí)生成2—3碳碳雙鍵（類似于羥醛縮合）5－6號(hào)碳之間的雙鍵打開，與1號(hào)碳連加成成環(huán)：1號(hào)碳上的H原子連接到5號(hào)碳上，6號(hào)碳與1號(hào)碳連接【案例2】435612345612【案例3】4）會(huì)斷鍵（水解、消去等）：【案例1】【案例2】1234564）會(huì)斷鍵（水解、消去等）：【案例4】【案例3】4）會(huì)斷鍵（水解、消去等）：【案例5】【案例6】435612高考演練考向一以字母、分子式為主的合成路線推斷考查考向二以結(jié)構(gòu)簡式為主的合成路線推斷考查考向三以多種呈現(xiàn)形式的合成路線推斷考查【參考資料】高考藍(lán)皮書------高考試題分析（2023）考向一以字母、分子式為合成路線推斷考查【2022山東高考】難度較大（2022年山東卷19題）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下。C21H17O3CH3COOC2H5【第一階段】有機(jī)推斷：一個(gè)條件-----三個(gè)功能（支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下。C23CH3COOC2H5酯化取代縮合水解、脫羧縮合水解、脫羧取代取代官能團(tuán)保護(hù)官能團(tuán)去保護(hù)逆推相似、信息代入加減加減、相似、逆推【分析細(xì)節(jié)】【第二階段】有機(jī)合成：4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯

高度理解!善于切割!高度模仿!【2021山東高考】氧化酯化取代信息1信息2【合成思路】高度理解!善于切割!高度模仿!考向二以結(jié)構(gòu)簡式為主的合成路線推斷考查α-H活性取代高度理解!善于切割!高度模仿!考向三以多種呈現(xiàn)形式的合成路線推斷考查ClHC=CCl2信息1消去信息2審題提取信息：①條件信息②結(jié)構(gòu)信息③性質(zhì)信息④數(shù)量信息⑤新的信息尋找突破口篩選有用信息