《分子間作用力分子的手性》1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：是

間普遍存在的

，它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。(2)特征：很

，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)。(3)影響因素：分子的極性越大，范德華力

；組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力

。(4)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：范德華力主要影響物質(zhì)的

性質(zhì)，如熔、沸點(diǎn)，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，范德華力越大，物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

。一、分子間作用力分子相互作用力弱越大物理越大越高特別提醒1.范德華力的正確理解范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)，分子間作用力的實(shí)質(zhì)是電性引力，其主要特征有以下幾個(gè)方面：(1)廣泛存在于分子之間。(2)只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力(范德華力)，如固體和液體物質(zhì)中。(3)范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許，分子總是盡可能多地吸引其他分子。2.鍵能大小影響分子的熱穩(wěn)定性，范德華力的大小影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。3.相對(duì)分子質(zhì)量接近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大。4.相對(duì)分子質(zhì)量、極性相似的分子，分子的對(duì)稱性越強(qiáng)，范德華力越弱，如正丁烷＞異丁烷，鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。2.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：由已經(jīng)與

很大的原子形成共價(jià)鍵的

(如水分子中的氫)與另一個(gè)

很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵通常用

表示，其中A、B為

，“—”表示

，“…”表示形成的

。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用，它比化學(xué)鍵弱得多，通常把氫鍵看作是一種比較強(qiáng)的分子間作用力。氫鍵具有方向性和飽和性，但本質(zhì)上與共價(jià)鍵的方向性和飽和性不同。電負(fù)性氫原子電負(fù)性A—H…BN、O、F共價(jià)鍵氫鍵①方向性：A—H…B三個(gè)原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小，形成的氫鍵最強(qiáng)，體系最穩(wěn)定。②飽和性：每一個(gè)A—H只能與一個(gè)B原子形成氫鍵，原因是H原子半徑很小，再有一個(gè)原子接近時(shí)，會(huì)受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類：氫鍵可分為

氫鍵和

氫鍵兩類。

存在

氫鍵，

存在

氫鍵。前者的沸點(diǎn)

后者。(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)，分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

，分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

。分子間分子內(nèi)分子內(nèi)分子間低于升高降低3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于

溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于

溶劑，如蔗糖和氨

溶于水，

溶于四氯化碳；萘和碘

溶于四氯化碳，

溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素：主要有

等。②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越

(填“好”或“差”)。③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越

，如乙醇與水

，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。非極性極性易難易難溫度、壓強(qiáng)好大互溶(1)范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用(

)(2)任何分子間在任何情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力(

)(3)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高(

)(4)CO的沸點(diǎn)大于N2(

)(5)氫鍵的鍵長(zhǎng)是指“X—H…Y”中“H…Y”的長(zhǎng)度(

)(6)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵(

)(7)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵(

)(8)氫鍵均能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高(

)判斷正誤√×√√××××(9)形成氫鍵A—H…B的三個(gè)原子總在一條直線上(

)(10)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘(

)(11)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液(

)(12)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子(

)××√√1.(1)試表示HF水溶液中的氫鍵深度思考提示

F—H…F

O—H…F

F—H…O

O—H…O(2)甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。提示2.為什么NH3極易溶于水？提示

NH3與H2O之間形成分子間氫鍵；NH3和H2O均是極性分子，極性分子易溶于極性分子形成的溶劑中。3.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？提示

①它們都能和H2O之間形成分子間氫鍵。②三者均為極性分子，易溶于極性溶劑。返回1.概念(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的

和

的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子：具有

的分子。二、分子的手性組成原子排列手性異構(gòu)體2.手性分子的判斷(1)判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在

。(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如

，R1、R2、R3、R4互不相同，即

是手性碳原子。手性碳原子1.下列說法不正確的是A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同理解應(yīng)用√解析互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，故A正確；在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確；手性異構(gòu)體分子組成相同，故C正確；手性異構(gòu)體旋光性不同，化學(xué)性質(zhì)可能有差異，D錯(cuò)誤。2.手性分子往往具有一定光學(xué)活性。乳酸分子是手性分子，如圖

。乳酸中的手性碳原子是A.①

B.②

C.③

D.②③√解析②號(hào)碳原子連接—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的基團(tuán)。返回1.(2019·泰安期中)下列說法中正確的是A.分子間作用力越大，分子越穩(wěn)定B.分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高C.相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大D.分子間只存在范德華力√123隨堂演練知識(shí)落實(shí)456解析分子間作用力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，化學(xué)鍵主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高，B正確、A不正確；分子的組成和結(jié)構(gòu)相似時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大，C不正確；分子間不只有范德華力，D不正確。1234562.(2019·保定高二檢測(cè))下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與分子間作用力無關(guān)的是A.CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸點(diǎn)逐漸降低B.HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點(diǎn)逐漸升高D.CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸點(diǎn)

逐漸升高√123456解析B項(xiàng)，HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性與其分子的極性鍵的強(qiáng)弱有關(guān)，而與分子間作用力無關(guān)；C項(xiàng)，F(xiàn)2、Cl2、Br2、I2的組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故其熔、沸點(diǎn)逐漸升高；D項(xiàng)，烷烴分子之間的作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸點(diǎn)逐漸升高，在烷烴的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，分子間作用力越小，熔、沸點(diǎn)越低，故異丁烷的沸點(diǎn)低于正丁烷。1234563.下列與氫鍵有關(guān)的說法中錯(cuò)誤的是A.鹵化氫中HF沸點(diǎn)較高，是由于HF分子間存在氫鍵B.鄰羥基苯甲醛()的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛()

的熔、沸點(diǎn)低C.氨水中存在分子間氫鍵D.形成氫鍵A—H…B—的三個(gè)原子總在一條直線上√123456解析HF分子間存在氫鍵F—H…F—，使氟化氫分子間作用力增大，所以鹵化氫中氟化氫的沸點(diǎn)較高，A正確；鄰羥基苯甲醛可形成分子內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲醛可形成分子間氫鍵，所以鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)低，B正確；氨水中氨分子之間、水分子之間以及氨分子與水分子之間都存在氫鍵，C正確；氫鍵具有一定的方向性，但形成氫鍵的原子不一定在一條直線上，如

，故D錯(cuò)誤。1234564.(2019·江門高二檢測(cè))氨氣溶于水中，大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結(jié)合形成NH3·H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)可推知NH3·H2O的結(jié)構(gòu)式為A. B.C. D.123456√解析從氫鍵的成鍵原理上講，A、B都成立；但從空間結(jié)構(gòu)上講，由于氨分子是三角錐形，易于提供孤電子對(duì)，所以以B方式結(jié)合空間阻力最小，結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定；從事實(shí)上講，1234561234565.(2019·連云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是A. B.C. D.CH3CHClCH2CHO解析在有機(jī)物分子中，連接著四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，B中不含有手性碳原子?！?.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：____________________________________________________________________________。(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，常采用加壓使NH3液化的方法：_______________________________________________________________________________________________。(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：_______________________________________________________________________________________________。返回

乙醇分子之間形成的氫鍵作用遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故沸點(diǎn)比乙醚高很多NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個(gè)分子形式存在常溫下，液態(tài)123456123456789101112131415課時(shí)對(duì)點(diǎn)練一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。1.(2019·南昌高二檢測(cè))下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是A.沸點(diǎn)：HBr＞HClB.沸點(diǎn)：CH3CH2Br＜C2H5OHC.穩(wěn)定性：HF＞HClD.—OH上氫原子的活潑性：H—O—H＞C2H5—O—H√123456789101112131415解析HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似，HBr的相對(duì)分子質(zhì)量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl強(qiáng)，所以其沸點(diǎn)比HCl高；C2H5Br的沸點(diǎn)比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間作用力的緣故；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F鍵能比H—Cl鍵能大的緣故；H2O分子中的—OH氫原子比C2H5OH中的—OH氫原子更活潑是由于—C2H5的影響使O—H極性減弱的緣故。2.鹵素單質(zhì)從F2到I2在常溫常壓下的聚集態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)的原因是A.原子間的化學(xué)鍵鍵能逐漸減小

B.范德華力逐漸增大C.原子半徑逐漸增大

D.氧化性逐漸減弱123456789101112131415解析鹵素單質(zhì)從F2到I2結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量依次增大，范德華力依次增大，分子的熔、沸點(diǎn)依次升高?！?.關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是A.由于冰中的水分子間存在氫鍵，所以其密度大于液態(tài)水B.可以用氫鍵解釋接近沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比用化學(xué)式

(H2O)計(jì)算出來的相對(duì)分子質(zhì)量大C.分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵都會(huì)使熔、沸點(diǎn)升高D.水加熱到很高的溫度都難以分解，這是由于氫鍵所致123456789101112131415√解析A項(xiàng)，由于冰中的水分子間存在氫鍵，增大了分子之間的距離，所以其密度小于液態(tài)水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由于水分子之間存在氫鍵，使水分子通常以幾個(gè)分子締合的形式存在，所以接近沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比用化學(xué)式(H2O)計(jì)算出來的相對(duì)分子質(zhì)量大，正確；C項(xiàng)，分子間氫鍵使熔、沸點(diǎn)升高，而分子內(nèi)氫鍵則會(huì)使熔、沸點(diǎn)降低，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，水加熱到很高的溫度都難以分解，這是由于分子內(nèi)的H—O共價(jià)鍵強(qiáng)的緣故，與分子間的氫鍵無關(guān)，錯(cuò)誤。1234567891011121314154.下列選項(xiàng)不能用學(xué)過的氫鍵知識(shí)進(jìn)行解釋的是A.相對(duì)分子質(zhì)量小的醇與水互溶，而相對(duì)分子質(zhì)量較大的醇則不溶于水B.氨易液化，而氮?dú)獠蝗菀滓夯疌.甲烷可以形成甲烷水合物，是因?yàn)榧淄榉肿优c水分子之間形成了氫鍵D.鄰羥基苯甲醛()的沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛()

的沸點(diǎn)低123456789101112131415√解析相對(duì)分子質(zhì)量小的醇中羥基所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大，所以與水形成的氫鍵多、二者互溶，A項(xiàng)不符合題意；氨氣壓縮時(shí)，可以形成同種分子之間的氫鍵，所以容易液化，而氮?dú)夥肿又g沒有氫鍵，所以難被液化，B項(xiàng)不符合題意；甲烷分子與水分子之間不是靠氫鍵結(jié)合的，C項(xiàng)符合題意；鄰羥基苯甲醛可以形成分子內(nèi)氫鍵()，所以分子與分子之間氫鍵的數(shù)量變少，而對(duì)羥基苯甲醛分子內(nèi)由于氫原子與氧原子的距離較遠(yuǎn)，所以只能形成分子間氫鍵()，從而使分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高，D項(xiàng)不符合題意。1234567891011121314151234567891011121314155.(2019·廈門外國(guó)語中學(xué)月考)碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)锳.CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大B.CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C.CCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含氫元素D.CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子√解析因水分子為極性分子，CCl4、I2分子均為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故選D。6.已知各種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：名稱結(jié)構(gòu)式25℃水中溶解度/g熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃鄰硝基苯酚

0.245100間硝基苯酚

1.496194對(duì)硝基苯酚

1.7114295123456789101112131415下列關(guān)于各種硝基苯酚的敘述不正確的是A.鄰硝基苯酚分子內(nèi)形成氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于另外兩種硝基苯酚B.間硝基苯酚不僅分子間能形成氫鍵，也能與水分子形成氫鍵C.對(duì)硝基苯酚分子間能形成氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵√123456789101112131415解析當(dāng)分子形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，熔、沸點(diǎn)降低，A正確；間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確、D錯(cuò)誤；對(duì)硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)升高，C正確。7.一般來說，由極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，由非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，這就是“相似相溶”規(guī)律。以下事實(shí)不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是A.HCl易溶于水

B.I2易溶于CCl4C.Cl2可溶于水

D.NH3難溶于苯123456789101112131415√解析HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項(xiàng)符合題意。二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。8.已知O3分子為V形結(jié)構(gòu)，O3在水中的溶解度和O2相比A.一樣大

B.O3比O2小C.O3比O2大

D.無法比較√123456789101112131415解析因O3分子為V形結(jié)構(gòu)，是極性分子，O2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知O3在水中的溶解度比O2大，C項(xiàng)正確。1234567891011121314159.比較下列化合物的沸點(diǎn)，前者低于后者的是A.氯乙烷與乙醇B.鄰羥基苯甲酸()與對(duì)羥基苯甲酸()C.對(duì)羥基苯甲醇()與鄰羥基苯甲醇()D.H2O與H2Te√√解析氫鍵分為兩類：存在于分子之間時(shí)，稱為分子間氫鍵；存在于分子內(nèi)部時(shí)，稱為分子內(nèi)氫鍵。同類物質(zhì)相比，分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)要低于分子間形成氫鍵的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。如鄰羥基苯甲酸、鄰羥基苯甲醇等容易形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低，而對(duì)羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯甲醇則容易形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)較高，所以B選項(xiàng)正確，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)于A選項(xiàng)，由于乙醇存在分子間氫鍵，而氯乙烷不存在氫鍵，所以乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃)高于氯乙烷的沸點(diǎn)(12.3℃)；同樣道理，D選項(xiàng)中，H2O的沸點(diǎn)(100℃)高于H2Te的沸點(diǎn)。12345678910111213141510.如圖中兩分子所表示的物質(zhì)間的關(guān)系是A.互為同分異構(gòu)體B.是同一種物質(zhì)C.互為手性異構(gòu)體D.互為同系物√解析題圖中的分子不含手性碳原子，所以兩分子不是手性分子；兩分子的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，故兩分子表示的物質(zhì)是同一種物質(zhì)。12345678910111213141511.當(dāng)一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是A. B.

C. D.123456789101112131415√123456789101112131415解析A、B、D三項(xiàng)中化合物均只含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)中

標(biāo)*的為化合物中含有的手性碳原子，故僅有C項(xiàng)符合題意。12345678910111213141512.雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示：H2O2分子不是直線形的，兩個(gè)H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93°52′，而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96°52′。試回答：(1)H2O2分子的電子式為__________________，結(jié)構(gòu)式為_____________。H—O—O—H三、非選擇題123456789101112131415(2)H2O2分子中存在_____鍵和_______鍵，為_____分子(填“極性”或“非極性”)。解析H2O2分子的空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。極性非極性極性123456789101112131415(3)H2O2難溶于CS2，其原因是__________________________________________________________________________。解析根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知，H2O2為極性分子，難溶于非極性溶劑CS2。H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知H2O2難溶于CS2123456789101112131415(4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為_____，原因是_____________________________________________________________________。解析共用電子對(duì)的偏移決定了元素在化合物中的化合價(jià)。O—O為非極性鍵，O—H為極性鍵，共用電子對(duì)偏向于氧，故氧元素顯－1價(jià)－113.(2019·蘭州高二檢測(cè))根據(jù)下列表1和表2數(shù)據(jù)，回答問題：123456789101112131415表1

ⅤA、ⅥA、ⅦA族氫化物的沸點(diǎn)化合物沸點(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃NH3－33.3H2O100HF19.5PH3－87.4H2S－60.7HCl－84AsH3－62H2Se－42HBr－67.0SbH3aH2Te－1.8HI－35.4123456789101112131415表2常見物質(zhì)的沸點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃①H—OHH2O18100②CH3OH(甲醇)CH4O3264③CH3CH2OH(乙醇)C2H6O4678④CH3COOH(乙酸)C2H4O260118⑤CH3COCH3(丙酮)C3H6O5856⑥CH3CH2CH2OH(丙醇)C3H8O6097⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚)C3H8O6011(1)表1中a的范圍是________________。(2)根據(jù)表1數(shù)據(jù)，同主族元素簡(jiǎn)單氫化物沸點(diǎn)高低的規(guī)律是_________________________________________________________________________________?；衔锓悬c(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃NH3－33.3H2O100HF19.5PH3－87.4H2S－60.7HCl－84AsH3－62H2Se－42HBr－67.0SbH3aH2Te－1.8HI－35.4－62＜a＜－33.3同主族元素簡(jiǎn)單氫化物沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而升高，如果含氫鍵，該氫化物沸點(diǎn)最高123456789101112131415123456789101112131415結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃①H—OHH2O18100②CH3OH(甲醇)CH4O3264③CH3CH2OH(乙醇)C2H6O4678④CH3COOH(乙酸)C2H4O260118⑤CH3COCH3(丙酮)C3H6O5856⑥CH3CH2CH2OH(丙醇)C3H8O6097⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚)C3H8O6011(3)根據(jù)表2沸點(diǎn)數(shù)據(jù)找規(guī)律，由②③⑥得出：_____________________________________________________；由①④⑥得出：______________________________________________________________________。組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，沸點(diǎn)越高

分子間存在氫鍵，會(huì)使其沸點(diǎn)升高，分子極性越大，氫鍵越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高12345678910111213141514.現(xiàn)有五種短周期非金屬元素，其中A、B、C的價(jià)電子排布式可分別表示為asa、bsbbpb、csccp2c，D與B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中電負(fù)性最大的元素。試回答下列問題。(1)由A、B、C、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子，下列分子①BC2

②BA4

③A2C2

④BE4中，屬于極性分子的是_____(填序號(hào))。③123456789101112131415解析由A、B、C、D、E為短周期的非金屬元素及s軌道最多可容納2個(gè)電子可得：a＝1，b＝c＝2。即A為H，B為C(碳)，C為O。由D與B同主族，且為非金屬元素得D為Si；由E位于C的下一周期且E為同周期中電負(fù)性最大的元素可知E為Cl。①、②、③、④分別為CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2為極性分子，其他均為非極性分子。123456789101112131415(2)C的氫化物比下一周期同族元素的氫化物沸點(diǎn)還要高，其原因是___________________。H2O分子間形成氫鍵解析C的氫化物為H2O，H2O分子間可形成氫鍵使其沸點(diǎn)比下一周期同族元素的氫化物的高。(3)B、C兩種元素都能和A元素形成兩種常見的溶劑，其分子式分別為______、______。DE4在前者中的溶解度_____(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。C6H6解析B、A兩種元素形成的常見溶劑為苯，C、A兩種元素形成的常見溶劑為水。SiCl4為非極性分子，易溶于非極性溶劑苯中。H2O大于123456789101112131415(4)BA4、BE4和DE4的沸點(diǎn)從高到低的順序?yàn)開___________________(填化學(xué)式)。SiCl4＞CCl4＞CH4解析BA4、BE4、DE4分別為CH4、CCl4、SiCl4，三者結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，故它們的沸點(diǎn)從高到低的順序?yàn)镾iCl4＞CCl4＞CH4。15.(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水楊酸第一級(jí)電離形成的離子

能形成分子內(nèi)氫鍵。據(jù)此判斷，相同溫度下電離平衡常數(shù)Ka2(水楊酸)____Ka(苯酚)(填“>”或“<”)，其原因是______________________________________________。123456789101112131415<解析當(dāng)

形成分子內(nèi)氫鍵后，導(dǎo)致酚羥基的電離能力減弱，故其電離能力比苯酚的弱。中形成分子內(nèi)氫鍵，使其更難電離出H＋(2)CO2由固態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)所需克服的微粒間作用力是_________；氫、碳、氧元素的原子可共同形成多種分子，寫出其中一種能形成同種分子間氫鍵的物質(zhì)名稱：__________________。123456789101112131415解析固態(tài)CO2中存在范德華力；根據(jù)氫鍵的形成條件，由H、C、O構(gòu)成的能形成分子間氫鍵的分子，可聯(lián)想到HCOOH、CH3COOH等。范德華力乙酸(合理答案均可)(3)下圖中曲線表示鹵族元素某種性質(zhì)隨核電荷數(shù)的變化趨勢(shì)，正確的是____。解析同主族元素從上到下，元素的電負(fù)性逐漸減小，a正確。F元素?zé)o正價(jià)，b錯(cuò)誤。由于氟化氫中存在分子間氫鍵，所以其沸點(diǎn)高于氯化氫，c錯(cuò)誤。隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，范德華力增大，鹵素單質(zhì)的熔點(diǎn)升高，d錯(cuò)誤。a123456789101112131415(4)O的氫化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是_______________________________。123456789101112131415水分子與乙醇解析水與乙醇可形成分子間氫鍵，使得水與乙醇容易互溶；而硫化氫與乙醇不能形成分子間氫鍵，所以硫化氫在乙醇中的溶解度小于水。分子之間形成氫鍵(5)化合物NH3的沸點(diǎn)比化合物CH4的高，其主要原因是____________________。NH3分子間存在解析NH3分子間可形成氫鍵，增強(qiáng)了分子間作用力，使其沸點(diǎn)高于CH4的沸點(diǎn)。氫鍵返回探究1分子間作用力對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響【問題探究】1.PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,一種為淡黃色,在水中的溶解度較小;另一種為黃綠色,在水中的溶解度較大。(1)PtCl2(NH3)2是平面四邊形結(jié)構(gòu)還是四面體結(jié)構(gòu)?提示

根據(jù)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,即其有兩種不同結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體,故其結(jié)構(gòu)應(yīng)為平面四邊形結(jié)構(gòu),若為四面體結(jié)構(gòu)則無同分異構(gòu)體。(2)淡黃色的PtCl2(NH3)2是極性分子還是非極性分子?其分子的空間結(jié)構(gòu)是怎樣的?提示

淡黃色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度較小,根據(jù)“相似相溶”應(yīng)為非極性分子,其分子的空間結(jié)構(gòu)為

。(3)黃綠色的PtCl2(NH3)2是極性分子還是非極性分子?其分子的空間結(jié)構(gòu)是怎樣的?提示

黃綠色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度較大,應(yīng)為極性分子,其分子的空間結(jié)構(gòu)為

。(1)工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將A和B進(jìn)行分離,首先被蒸出的成分是哪一種?為什么?提示

首先被蒸出的物質(zhì)為A。因?yàn)锳易形成分子內(nèi)氫鍵,B易形成分子間氫鍵,B的沸點(diǎn)比A的高。(2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氫化物中,NH3、H2O、HF三者的相對(duì)分子質(zhì)量分別小于同主族其他元素的氫化物,為什么其沸點(diǎn)卻比其他元素的氫化物高?提示

因?yàn)镹H3、H2O、HF分子間分別能形成氫鍵,同主族其他元素的氫化物分子間不能形成氫鍵,所以NH3、H2O、HF的沸點(diǎn)高于同主族其他元素的氫化物?！旧罨卣埂糠兜氯A力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較類型范德華力氫鍵共價(jià)鍵定義物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子之間的作用力原子間通過共用電子對(duì)所形成的相互作用作用微粒分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力類型范德華力氫鍵共價(jià)鍵影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大②分子組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大對(duì)于X—H…Y,X、Y的電負(fù)性越大,Y原子的半徑越小,作用越強(qiáng)成鍵原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長(zhǎng)越小,鍵能越大,共價(jià)鍵越穩(wěn)定類型范德華力氫鍵共價(jià)鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高,如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在,使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高,在水中的溶解度增大。如熔、沸點(diǎn):H2O>H2S②分子內(nèi)氫鍵降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)共價(jià)鍵鍵能越大,分子穩(wěn)定性越強(qiáng)易錯(cuò)警示

(1)存在氫鍵的分子間也存在范德華力,但存在范德華力的分子間不一定存在氫鍵。(2)氫鍵與范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì),如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等?；瘜W(xué)鍵主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(3)氫鍵的鍵長(zhǎng)一般指X—H…Y的長(zhǎng)度,鍵能指X—H…Y中的氫鍵斷裂所需要的能量。(4)氫鍵的鍵能比范德華力大一些,比化學(xué)鍵的鍵能小得多?！舅啬軕?yīng)用】典例1下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.鹵化氫中,以HF沸點(diǎn)最高,是由于HF分子間可以形成氫鍵B.鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)低C.H2O的沸點(diǎn)比HF的沸點(diǎn)高,是由于水分子間形成的氫鍵鍵能大D.氨氣極易溶于水與氨氣分子和水分子之間可以形成氫鍵有關(guān)答案

C解析

因HF分子間可以形成氫鍵,所以沸點(diǎn):HF>HI>HBr>HCl,A正確;鄰羥基苯甲醛可以形成分子內(nèi)氫鍵,而對(duì)羥基苯甲醛的氫鍵只存在于分子間,所以對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)高,B正確;根據(jù)F原子半徑小于O原子半徑,可知(HF)n中氫鍵鍵長(zhǎng)比水中氫鍵鍵長(zhǎng)小、鍵能大,但由于一個(gè)HF分子只能與兩個(gè)相鄰的HF分子形成氫鍵,而一個(gè)H2O分子可與四個(gè)相鄰的H2O分子形成氫鍵,故H2O的沸點(diǎn)比HF的沸點(diǎn)高,C錯(cuò)誤;氨氣在水中的溶解性與NH3分子和H2O分子之間形成氫鍵有關(guān),D正確。變式設(shè)問

(1)分析HF水溶液中存在哪些氫鍵?試表示出來。提示

F—H…F

O—H…F

F—H…O

O—H…O(2)HF的沸點(diǎn)較高,與H—F的鍵能較大有關(guān)嗎?提示

共價(jià)鍵鍵能決定化學(xué)性質(zhì),分子間作用力決定物理性質(zhì),HF分子間氫鍵使得沸點(diǎn)較高。規(guī)律總結(jié)

氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響。①某些氫化物分子間可以形成氫鍵,如H2O、NH3、HF等,氫鍵會(huì)使這些氫化物沸點(diǎn)較高,如沸點(diǎn)H2O>H2Te>H2Se>H2S。②分子內(nèi)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響與分子間氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)產(chǎn)生的影響是不同的。鄰羥基苯甲醛可以形成分子內(nèi)氫鍵,對(duì)羥基苯甲醛可以形成分子間氫鍵,因此對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)分別比鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)高。(2)對(duì)物質(zhì)密度的影響:氫鍵的存在,會(huì)使某些物質(zhì)的密度出現(xiàn)反常,如液態(tài)水變?yōu)楸?密度會(huì)變小。(3)對(duì)物質(zhì)溶解度的影響:若溶劑和溶質(zhì)分子之間可以形成氫鍵,則溶解性好;若溶質(zhì)分子不能與溶劑分子形成氫鍵,則在溶劑中的溶解度就相對(duì)較小。如NH3極易溶于水,甲醇、乙醇、乙酸等能與水以任意比混溶,就是因?yàn)樗鼈兣c水形成了分子間氫鍵。(4)氫鍵對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的影響:氫鍵的存在使一些物質(zhì)具有一些特殊結(jié)構(gòu),如冰晶體的孔穴結(jié)構(gòu)使其體積膨脹。變式訓(xùn)練1-1下列物質(zhì)的變化中,破壞的主要是范德華力的是(

)A.碘單質(zhì)的升華B.NaCl溶于水C.將冰加熱變?yōu)橐簯B(tài)D.NH4Cl受熱分解答案

A解析

碘升華只是狀態(tài)發(fā)生了變化,破壞的是范德華力,沒有破壞化學(xué)鍵;NaCl溶于水,會(huì)破壞離子鍵;冰由固態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),破壞的主要是氫鍵;NH4Cl受熱分解,破壞的是化學(xué)鍵(包括共價(jià)鍵和離子鍵)。變式訓(xùn)練1-2關(guān)于氫鍵的下列說法正確的是(

)A.每個(gè)水分子內(nèi)含有兩個(gè)氫鍵B.在水蒸氣、水和冰中都含有氫鍵C.分子間形成氫鍵能使物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高D.HF的穩(wěn)定性很強(qiáng),是因?yàn)槠浞肿娱g能形成氫鍵答案

C解析

氫鍵不屬于化學(xué)鍵,它主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)。水分子內(nèi)只有共價(jià)鍵而無氫鍵,A項(xiàng)不正確;水蒸氣分子間距離太大,不能形成氫鍵,B項(xiàng)不正確;HF穩(wěn)定性很強(qiáng)與氫鍵無關(guān),是因?yàn)镠—F鍵能大。探究2手性分子與手性碳原子的判斷【問題探究】下圖是互為手性異構(gòu)體的兩種乳酸分子(1)兩種乳酸分子在結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)和差異點(diǎn)是什么?提示

兩種乳酸分子的組成和原子排列完全相同。但是在空間不能“重疊”,而是互為鏡像。(2)分子中有幾個(gè)手性碳原子?提示

1個(gè)。(3)有機(jī)化合物

具有手性,其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,其產(chǎn)物還有手性嗎?提示

原有機(jī)化合物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子;與H2加成后,與該碳原子相連的CH2=CH—變?yōu)镃H3—CH2—,此時(shí)該碳原子連有兩個(gè)乙基,則不再具有手性?！旧罨卣埂颗袛嗍中苑肿踊蚴中援悩?gòu)體的關(guān)鍵(1)判斷手性異構(gòu)體的關(guān)鍵是分子要有完全相同的組成和原子排列,互為鏡像,在三維空間里不能重疊。注意使用左手與右手來模擬理解。(2)判斷分子是否為手性分子就要判斷分子中是否含有手性碳原子。如果1個(gè)碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同,那么該碳原子稱為手性碳原子,用*C來表示,如,R1、R2