《烴章末核心素養(yǎng)整合》專題一

有機(jī)化合物分子中的原子共線、共面問(wèn)題的分析

先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板,最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。1.明確三類結(jié)構(gòu)模板。2.對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目。需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi);同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。3.具體解題方法和技巧。(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵(即飽和碳原子)時(shí),所有原子不可能共面。(3)碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。【典型例題1】下列關(guān)于

分子結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是(

)。A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.位于同一平面上的原子最多有9個(gè)D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上答案:B解析:題給結(jié)構(gòu)可以分割成兩部分,一部分與乙烯分子結(jié)構(gòu)相似,另一部分與乙炔分子結(jié)構(gòu)相似。雙鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子位于同一平面,而三鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子位于一條直線上,且該直線的2個(gè)碳原子又在上述平面上,因此這條直線在該平面上,故6個(gè)碳原子處于同一平面上。由于乙烯分子中的鍵角是120°,題給結(jié)構(gòu)可表示為

,則6個(gè)碳原子不可能在一條直線上,位于同一平面的原子最多有10個(gè)?！靖櫽?xùn)練1】在①丙烯、②氯乙烯、③溴苯、④甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面上的是(

)。A.①②

B.②③C.③④

D.②④答案:B解析:①丙烯CH2═CH—CH3中有一個(gè)甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,①錯(cuò)誤;②CH2═CHCl看作是一個(gè)氯原子取代乙烯中的一個(gè)氫原子,所有原子在同一個(gè)平面上,②正確;③溴苯看作是一個(gè)溴原子取代苯中的一個(gè)氫原子,所有原子在同一個(gè)平面上,③正確;④甲苯中含有一個(gè)甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,④錯(cuò)誤。專題二

烴類重要的規(guī)律及其應(yīng)用

1.烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算。(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算。對(duì)于等物質(zhì)的量(1mol)的烴CxHy完全燃燒時(shí),消耗氧氣的(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算。等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí),若烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,其耗氧量也就越大。即若

的值越大,則該烴完全燃燒的耗氧量也越大。2.燃燒時(shí)耗氧量相同,則兩者的關(guān)系為:同分異構(gòu)體或最簡(jiǎn)式相同。3.有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量一定,則有機(jī)化合物中碳原子或氫原子的個(gè)數(shù)一定;若混合物總物質(zhì)的量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持不變,則混合物各組分中碳或氫原子的個(gè)數(shù)相同。4.烴分子中含氫原子數(shù)恒為偶數(shù),其相對(duì)分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。5.有機(jī)化合物完全燃燒前后氣體體積的變化。氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)ΔV的值與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),可能增大,也可能減小或不變,具體關(guān)系如下:【典型例題2】現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機(jī)化合物。(1)同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成的CO2最多的是

,生成水最多的是

。

(2)在120℃1.01×105Pa時(shí),以上氣態(tài)烴和足量的O2點(diǎn)燃完全燃燒,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化的是

。

答案:(1)CH4

C3H8

C2H4、C3H6

CH4(2)CH4、C2H4解析:(1)同質(zhì)量的烴,值越大,完全燃燒耗氧量越多,生成的H2O物質(zhì)的量越大,CO2的物質(zhì)的量越小。同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的烴完全燃燒,耗氧量取決于x+的相對(duì)大小。(2)當(dāng)溫度大于100

℃時(shí),水為氣態(tài);當(dāng)y=4時(shí),燃燒前后體積不變?！靖櫽?xùn)練2】120℃時(shí),1體積某氣態(tài)烴和4體積O2混合,完全燃燒至烴無(wú)剩余后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng),氣體的體積不變,該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是(

)。A.1 B.2 C.3

D.4答案:D解析:由燃燒前后氣體體積不變知該烴分子中一定含有4個(gè)氫原子。烴分子中氫原子個(gè)數(shù)等于4的烴有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等。根據(jù)該氣態(tài)烴的體積和氧氣的體積比為1∶4,可排除C4H4,因1體積該烴完全燃燒需消耗5體積O2。專題一有機(jī)化合物分子中原子共線、共面分析A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上答案

D解析

按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示如下:因分子中含有甲基,故所有原子不可能在同一平面內(nèi);由圖示可以看出,分子中12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上,但苯環(huán)以外的碳原子不可能共直線?！咀兪皆O(shè)問(wèn)】(1)該物質(zhì)中同一直線上的碳原子最多有幾個(gè)?提示

6個(gè)。如圖所示:(2)該物質(zhì)中在同一平面上的原子最多有幾個(gè)?提示

20個(gè)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此碳碳雙鍵和苯環(huán)可在同一平面內(nèi),碳碳三鍵一定在苯環(huán)所在平面內(nèi),如圖所示:虛線框中的原子均可共平面;—CHF2和—CH3中兩個(gè)碳原子上連接的原子還可以有一個(gè)原子轉(zhuǎn)到該平面,因此最多有20個(gè)原子共平面。方法點(diǎn)撥

1.代表物分子構(gòu)型(如圖)H—C≡C—H(1)甲烷(CH4)分子為正四面體結(jié)構(gòu),與中心碳原子相連的4個(gè)氫原子中,只能有2個(gè)氫原子與碳原子共面。(2)乙烯(CH2=CH2)分子中6個(gè)原子共面。(3)乙炔(CH≡CH)分子為直線形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子在一條直線上。(4)苯(C6H6)分子中12個(gè)原子共面。2.判定有機(jī)化合物分子中原子共線、共面的基本方法(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。(3)若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵,則該分子中所有原子不可能共面。(4)若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連接,則所有原子可能共平面。在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)化合物中,所有的原子能夠共平面的有CH2=CH2、特別提醒(1)有機(jī)分子中只要含有sp3雜化的碳原子,分子中就不可能所有原子共平面。(2)分子中苯環(huán)常寫成鍵線式,確定共面原子個(gè)數(shù)時(shí)不要漏掉苯環(huán)上的氫原子。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1在分子

中,同一平面內(nèi)的碳原子最多有(

)A.7個(gè) B.8個(gè)C.9個(gè)

D.14個(gè)答案

D解析

苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面。分析

的結(jié)構(gòu)時(shí),受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少1~8共8個(gè)碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上由于4、7、8、11這4個(gè)碳原子共直線,兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn),故至少有9個(gè)碳原子共面;若兩苯環(huán)所在的平面重合,則所有的碳原子均在同一平面上,即最多有14個(gè)碳原子共面。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法正確的是(

)A.該烴的核磁共振氫譜有6組峰B.1mol該烴完全燃燒消耗16.5molO2C.該烴分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴是苯的同系物答案

C解析

該烴分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含3種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則其核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物分子式為C14H14,1

mol該烴完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為(14+)mol=17.5

mol,B錯(cuò)誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi),則苯環(huán)與直接相連的甲基上的C原子及另一苯環(huán)上的2個(gè)C原子和另一甲基上的C原子共面,則該烴分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上,C正確;苯的同系物分子中只含有1個(gè)苯環(huán),而該烴分子中含有2個(gè)苯環(huán),不屬于苯的同系物,D錯(cuò)誤。專題二烴的燃燒規(guī)律典例2現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機(jī)化合物,同質(zhì)量的以上物質(zhì)中,在相同狀況下體積最大的是

;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成的CO2最多的是

,生成水最多的是

。在120℃、1.01×105Pa時(shí),以上氣態(tài)烴和足量的O2點(diǎn)燃完全燃燒,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化的是

。

答案

CH4

CH4

C3H8

C2H4、C3H6

CH4

CH4、C2H4解析

同質(zhì)量的五種烴,在相同狀況下體積大小取決于氣體的物質(zhì)的量,所以應(yīng)選CH4。氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,相同質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量越多,生成H2O的物質(zhì)的量越大,CO2的物質(zhì)的量越少。設(shè)烴的分子式為CxHy,同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的氣態(tài)烴完全燃燒,耗氧量取決于x+的相對(duì)大小。當(dāng)水為氣態(tài)時(shí),若y=4,燃燒前后氣體體積不變。規(guī)律總結(jié)有機(jī)化合物的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系

(3)不同組成的烴或烴的含氧衍生物,若混合物的總質(zhì)量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的質(zhì)量(物質(zhì)的量)均保持不變,則混合物中各組分含碳或含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。(4)兩種或多種有機(jī)化合物,若混合物的總物質(zhì)的量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量(質(zhì)量)均保持不變,則混合物各組分分子中含有相同的碳原子數(shù)或相同的氫原子數(shù)。(5)最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物,不論以何種比例混合,只要混合物總質(zhì)量一定,完全燃燒時(shí)耗O2量也一定相等。如乙炔和苯的混合物。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3由兩種氣態(tài)烴組成的混合物,體積為10mL,與過(guò)量的氧氣混合后充分燃燒,將生成物通過(guò)濃硫酸,氣體體積減小15mL,再通過(guò)堿石灰,氣體體積又減小20mL(氣體體積均在同溫同壓下)。混合烴的組成可能為

(

)A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4C.CH4和C3H4

D.C4H10和C2H4答案

A解析

通過(guò)濃硫酸減少的氣體為烴燃燒生成的水蒸氣,通過(guò)堿石灰減少的氣體為烴燃燒生成的二氧化碳,10

mL該烴完全燃燒生成二氧化碳20

mL、水蒸氣15

mL,設(shè)烴的平均分子組成為CxHy,則根據(jù)C原子守恒有10x=20,故x=2,根據(jù)H原子守恒有10y=15×2,故y=3,因此該烴的平均分子組成為C