第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第1課時(shí)羧酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH一、羧酸1、定義：由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高級(jí)脂肪酸（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙二酸（HOOC-COOH）飽和羧酸不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸)

：

CH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）CH3COOH4、物理性質(zhì)①羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高②碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶5、化學(xué)性質(zhì)①有機(jī)羧酸是弱酸，具有酸的通性②酯化反應(yīng)

1.分子組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O二、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）2、物理性質(zhì)常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味、易揮發(fā)易溶于水、酒精氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9℃3、化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性【思考】如何證明乙酸是弱酸？等濃度的鹽酸和乙酸比較PH測定CH3COONa的PH等【思考】前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢?

，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?

雙孔ABCDEF教材P60探究1科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液教材P60探究1×√P60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2OCH3COOHCH3COO－+H+石蕊試液變紅等具有酸的通性：醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)√√√√√×××√，不產(chǎn)生CO2×√，產(chǎn)生CO2√，產(chǎn)生CO2增強(qiáng)中性（2）乙酸的酯化反應(yīng)沸石無水乙醇3體積濃硫酸2體積冰乙酸2體積飽和的Na2CO3溶液現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：1.沸石的作用：防暴沸2.加藥品的順序：（沸石）乙醇、濃硫酸、乙酸3.加熱的目的：5.導(dǎo)氣管的作用：導(dǎo)氣管的位置：導(dǎo)氣、冷凝伸到飽和碳酸鈉溶液液面上提高反應(yīng)速率、讓乙酸乙酯揮發(fā)，提高其產(chǎn)率4.濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑6.飽和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。為什么不用NaOH溶液？【思考】酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，小結(jié)該實(shí)驗(yàn)中是如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率的？①加熱②使用濃硫酸③無水乙醇、冰醋酸思考：在酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？可能一可能二如何證明？酯化反應(yīng)的過程同位素原子示蹤法CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3

a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

4、乙酸工業(yè)制法：（1）發(fā)酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHOCH3COOH

水解氧化發(fā)酵氧化2CH?=CH?+O?→2CH3CHO

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△催化劑加溫、加壓—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

【練習(xí)】要實(shí)現(xiàn)下列各步驟，需要什么試劑？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第2課時(shí)酯1、定義：2、通式：羧酸（或無機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一類化合物羧酸酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:RCOOR′

ORC-O-R′

‖☆酯的同分異構(gòu)體CnH2nO2

n≥2一、酯羧酸、羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、烯醚醇、環(huán)二醇、環(huán)醚醇飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯：（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯環(huán)乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。4、分類5、酯的物理性質(zhì)

酯密度比水小，難溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體廣泛存在于自然界中含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯存在：二、酯的化學(xué)性質(zhì)——乙酸乙酯（1）、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210科學(xué)探究請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱（70~80℃）的條件下的水解速率。編號(hào)

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

Ⅳ試劑2mL乙酸乙酯和4mL蒸餾水2mL乙酸乙酯和4mL蒸餾水2mL乙酸乙酯和4mL稀硫酸2mL乙酸乙酯和4mLNaOH溶液溫度不加熱水浴加熱水浴加熱水浴加熱酯層變化無變化無變化消失一部分完全消失結(jié)論：酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。

OCH3C-OH+H-OC2H5=

OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△（2）、乙酸乙酯的水解

OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△

OCH3C-OH+C2H5OH=

O

CH3C-O-C2H5+NaO—H=△

OCH3C-ONa+C2H5OH=

HCOOCH3練習(xí)：寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

COO—CH2CH3COO—CH2CH3_

OR-C-O-R’

+H2O=

稀H2SO4

△

OR-C-OH+R’OH=

OR-C-O-R’

+NaOH=△

OR-C-ONa+R’OH=小結(jié)：酯水解的規(guī)律：酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈加熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)【知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯三、幾種常見的羧酸1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸有刺激性氣味，有腐蝕性，能與水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶

H—C—O—HO

H—C—O—HO

H—C—ORO

H—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)?用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基2、乙二酸

HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性強(qiáng)于乙酸②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

無色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水濃H2SO4③受熱易分解H2C2O