第28講:順藤摸瓜:有機(jī)流程題中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷_第1頁
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新高考化學(xué)二輪重點(diǎn)專題28講2026版第28講-有機(jī)流程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷contents目錄01考向分析010203知識重構(gòu)重溫經(jīng)典04模型建構(gòu)考向分析PART0101研究命題特點(diǎn),把握命題方向一、2023年高考有機(jī)試題知識分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因甲卷文字圖形√√√√√√新課標(biāo)卷文字圖形√√√√√√乙卷文字圖形√√√√√吉林文字圖形√√√√√√湖北文字圖形√√√√山東文字圖形√√√√√廣東文字圖形√√√√江蘇文字圖形√√√√湖南文字圖形√√√√√√√浙江6月文字圖形√√√√√研究命題特點(diǎn),把握命題方向一、2024年高考有機(jī)試題知識分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因甲卷文字圖形√√√√√√新課標(biāo)卷文字圖形√√√√安徽文字圖形√√√√√吉林文字圖形√√√√√湖北文字圖形√√√√√山東文字圖形√√√√√河北文字圖形√√√√√√√江蘇文字圖形√√√√√湖南文字圖形√√√√浙江6月文字圖形√√√√√研究命題特點(diǎn),把握命題方向一、2025年高考有機(jī)試題知識分布卷別呈現(xiàn)形式考點(diǎn)分布結(jié)構(gòu)簡式方程式書寫官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型命名同分異構(gòu)體設(shè)計(jì)合成路線解釋原因全國卷文字圖形√√√√√√√四川文字圖形√√√√√√安徽文字圖形√√√√√吉林文字圖形√√√√√√湖北文字圖形√√√√山東文字圖形√√√√√√√河北文字圖形√√√√√√√江蘇文字圖形√√√√√湖南文字圖形√√√√浙江文字圖形√√√√√√研究命題特點(diǎn),把握命題方向高頻考點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡式、方程式書寫、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型。方程式書寫,主要體現(xiàn)在對化學(xué)鍵的定量分析:化學(xué)鍵變化,幫助我們推導(dǎo)產(chǎn)物;化學(xué)鍵變化數(shù)目,決定了參與反應(yīng)的物質(zhì)系數(shù)。官能團(tuán)名稱,簡單點(diǎn)的,就是考我們學(xué)過的官能團(tuán);復(fù)雜點(diǎn)的,往往出現(xiàn)在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習(xí)題”。有機(jī)反應(yīng)類型,我們不能只站在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度,還要看看化學(xué)鍵變化,不同反應(yīng)類型,它的化學(xué)鍵變化存在差異。中頻考點(diǎn)有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體。有機(jī)物的命名,簡單點(diǎn)的,就是我們教材上講過的;復(fù)雜點(diǎn)的,往往出現(xiàn)在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習(xí)題”。同分異構(gòu)體的書寫,要學(xué)會建立“分類討論”的數(shù)學(xué)模型。低頻考點(diǎn)設(shè)計(jì)合成路線、結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)原理解釋原因。設(shè)計(jì)合成路線,往往是根據(jù)題干上的合成思維,進(jìn)行的“依葫蘆畫瓢”,常常運(yùn)用的方法為“逆向合成”,包含碳鏈的切割、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。解釋原因,考查學(xué)生對多個(gè)知識點(diǎn)的運(yùn)用能力。由基礎(chǔ)走向難點(diǎn)由難點(diǎn)走向新方向重溫經(jīng)典PART0202【例1】[2024年湖北,19]某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索:重溫經(jīng)典,感悟高考重溫經(jīng)典,感悟高考(2)C的名稱為_______,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備_______(填標(biāo)號)的原料。a.滌綸

b.尼龍

c.維綸

d.有機(jī)玻璃(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有_______(填標(biāo)號)。a.A→B

b.B→Cc.E→F(4)寫出C→D的化學(xué)方程式__________________________________。(5)已知

(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G()

,原因是______。(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是___________________

___,若催化加氫時(shí),不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為_______?;卮鹣铝袉栴}:(1)從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮,A→B中應(yīng)連有吸收裝置,吸收劑為_______。專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考(1)從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮,A→B中應(yīng)連有吸收裝置,吸收劑為_____________。關(guān)鍵信息“實(shí)驗(yàn)安全”物質(zhì)性質(zhì)因此用堿液吸收(NaOH溶液)HCN有毒物質(zhì),分子晶體,熔沸點(diǎn)較小(相對分子質(zhì)量?。爻合聻闅怏w。從物質(zhì)分類視角:它屬于弱酸。吸收劑NaOH溶液專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考教材信息物質(zhì)結(jié)構(gòu)物質(zhì)名稱(2)C的名稱為____________,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備_______(填標(biāo)號)的原料。a.滌綸

b.尼龍

c.維綸

d.有機(jī)玻璃2-甲基丙烯腈2-甲基丙烯腈d依托于高中教材的簡單式命名(考查學(xué)生類比、類推思維)(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有_______(填標(biāo)號)。專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考官能團(tuán)加成反應(yīng):雙鍵參與(碳碳雙鍵、醛基、羰基、氰基)化學(xué)鍵加成反應(yīng):要斷Π鍵bca.A→B

b.B→Cc.E→F專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考官能團(tuán)碳鏈C的碳鏈定位官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化位置反應(yīng)類型(4)寫出C→D的化學(xué)方程式_________________________________________。C6H10O3的碳鏈加成反應(yīng)C6H10O3的結(jié)構(gòu)對比C6H10O3的碳鏈與分子式專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考建立機(jī)理解決問題表述(5)已知

(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G()

,原因是______?!舅伎寂c討論】C=N是怎么來的?【思考與討論】羥基發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),為什么不消去甲基上的H?E→G專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考關(guān)鍵信息已知

(亞胺)官能團(tuán)表述(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是___________________

___,

若催化加氫時(shí),不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為_______。將-NH2轉(zhuǎn)化為-NH3,保護(hù)氨基,防止氨基與羰基反應(yīng)。+專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考關(guān)鍵信息已知

(亞胺)類推(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是___________________

___,

若催化加氫時(shí),不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為_______。不飽和度多了1個(gè)【反思】重溫經(jīng)典,感悟高考試題情境大學(xué)知識為情境考查知識構(gòu)建過程分析模型,簡版機(jī)理圖原子或原子團(tuán),對鄰位H活性的影響考查思維(5)已知

(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G()

,原因是______。(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是___________________

___,

若催化加氫時(shí),不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為_______?!纠?】[2023年,浙江6月]某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。重溫經(jīng)典,感悟高考重溫經(jīng)典,感悟高考回答下列問題:(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說法不正確的是___________。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基()一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式重溫經(jīng)典,感悟高考1、確定C的結(jié)構(gòu)簡式:碳鏈角度B的碳鏈分子式變化化學(xué)鍵變化C的碳鏈C的碳鏈比C的分子式,少了1個(gè)Cl化學(xué)鍵在哪兒斷開,化學(xué)鍵在哪兒形成取代反應(yīng)恢復(fù)官能團(tuán)ClCH2CH2N(CH3)2或思維模型反應(yīng)物官能團(tuán)生成物官能團(tuán)預(yù)測恢復(fù)定性層面定量層面官能團(tuán)種類官能團(tuán)數(shù)目與位置一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式重溫經(jīng)典,感悟高考2、確定F的結(jié)構(gòu)簡式:碳鏈角度確定F的碳鏈官能團(tuán)化學(xué)鍵F的碳鏈官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,會給分子式帶來變化:F的碳鏈比F的分子式,少了1個(gè)H?;瘜W(xué)鍵在哪兒斷開,化學(xué)鍵在哪兒形成:補(bǔ)H恢復(fù)官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡式一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式重溫經(jīng)典,感悟高考3、確定E的結(jié)構(gòu)簡式:官能團(tuán)D→E→F:醛基轉(zhuǎn)化為氨基反應(yīng)條件由“已知”“H2NOH”:D→E,向碳鏈上引入N(形成C-N鍵);“H2/催化劑”:E→F,加成反應(yīng)(E中含有與N有關(guān)的不飽和鍵)。中間體加成反應(yīng)消去反應(yīng)二、專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是__________________________。(2)下列說法不正確的是___________。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

醛基、羥基(或酚羥基)BC(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。二、專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考(4)寫出E→F的化學(xué)方程式____________________________________________________________。+H2O(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基()基本結(jié)構(gòu)余下原子分類討論除開基本結(jié)構(gòu),還剩4個(gè)C,1個(gè)O4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明結(jié)構(gòu)高度對稱:【例3】[2025年,四川卷,19]H的鹽酸鹽是一種鎮(zhèn)吐藥物,H的合成路線之一如下(略去部分試劑和條件)。重溫經(jīng)典,感悟高考重溫經(jīng)典,感悟高考回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是

。(2)C中官能團(tuán)的名稱是

、

。(3)C→D的反應(yīng)類型為

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)F的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有

種。a.含有-NH2,且無N-O鍵b.含有2個(gè)苯環(huán)c.核磁共振氫譜為6組峰(6)藥物K的合成路線如下:已知Y含有羰基,按照F→G的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡式為

,第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為

。重溫經(jīng)典,感悟高考一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式1、確定D的結(jié)構(gòu)簡式:反應(yīng)條件分子變化確定結(jié)構(gòu)“Fe/HCl(濃)”→硝基還原成氨基D比C,少了2個(gè)O鎖定官能團(tuán)D的結(jié)構(gòu):重溫經(jīng)典,感悟高考一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式2、確定X、E的結(jié)構(gòu)簡式:分析“已知”分子式變化官能團(tuán)恢復(fù)E→F:少了1個(gè)Cl、1個(gè)H重溫經(jīng)典,感悟高考二、專業(yè)表述(1)A的化學(xué)名稱是

。(2)C中官能團(tuán)的名稱是

、

。(3)C→D的反應(yīng)類型為

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。對氯苯黃酸硝基

氯原子(或碳氯鍵)還原反應(yīng)人教版選擇性必修3P45【思考與討論】是否可以命名為“對磺酸基氯苯”?重溫經(jīng)典,感悟高考二、專業(yè)表述(5)F的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有

種。a.含有-NH2,且無N-O鍵b.含有2個(gè)苯環(huán)c.核磁共振氫譜為6組峰基本結(jié)構(gòu)余下原子分類討論1個(gè)不飽和度核磁共振氫譜為6組峰→說明結(jié)構(gòu)高度對稱-NH2羥基:討論含O官能團(tuán)醚鍵:氨氧基:無N-O鍵,舍

2【思考與討論】還可以安什么標(biāo)準(zhǔn)來討論O原子?或-NH2除開基礎(chǔ)結(jié)構(gòu),還剩:2個(gè)C,1個(gè)O1個(gè)O討論1個(gè)不飽和度雙鍵環(huán)重溫經(jīng)典,感悟高考二、專業(yè)表述(6)藥物K的合成路線如下:已知Y含有羰基,按照F→G的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡式為

,第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為

。分析“F→G”官能團(tuán)恢復(fù)ββ111β【例4】[2025年,北京卷,17]一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。重溫經(jīng)典,感悟高考重溫經(jīng)典,感悟高考回答下列問題:(1)I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和_______。(2)B→D的化學(xué)方程式是_______。(3)下列說法正確的是_______(填序號)。a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b.J→K的過程中,利用了(CH3CH2)3N的堿性c.F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)(4)以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知:①M(fèi)含有1個(gè)sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡式為_______。②Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)P的合成路線中,有兩處氨基的保護(hù),分別是:①A→B引入保護(hù)基,D→E脫除保護(hù)基;②_______。一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式重溫經(jīng)典,感悟高考官能團(tuán)在轉(zhuǎn)化過程中,“位置守恒”一、確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式重溫經(jīng)典,感悟高考二、專業(yè)表述重溫經(jīng)典,感悟高考(1)I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和_______________________。(2)B→D的化學(xué)方程式是_______________________________________。(3)下列說法正確的是_______(填序號)。a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b.J→K的過程中,利用了(CH3CH2)3N的堿性c.F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)(5)P的合成路線中,有兩處氨基的保護(hù),分別是:

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