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第四章脂類(lèi)和生物膜化學(xué)2026/1/3022026/1/303(一)教學(xué)重點(diǎn)1、天然存在得脂肪酸得結(jié)構(gòu)和重要功能;2、磷脂、糖脂、固醇類(lèi)化合物得結(jié)構(gòu)及功能;3、生物膜得概念,生物膜得組成和結(jié)構(gòu)。
(二)教學(xué)難點(diǎn)磷脂、糖脂、固醇類(lèi)化合物得結(jié)構(gòu)2026/1/304第一節(jié)導(dǎo)言一、脂質(zhì)得概念
一切動(dòng)植物和微生物都含有脂質(zhì),她就是構(gòu)成原生質(zhì)得重要成分,也就是動(dòng)植物得儲(chǔ)能物質(zhì)。2026/1/3051、脂質(zhì)概念就是由脂肪酸(C4以上)與醇作用生成得酯及其衍生物。脂肪酸:一元羧酸;醇:包括甘油、鞘銨醇、高級(jí)一元醇、固醇等。這就是一類(lèi)一般不溶于水而溶于脂溶性溶劑得化合物。2026/1/3062、脂類(lèi)得特點(diǎn)脂類(lèi)被堿水解后產(chǎn)生醇和脂肪酸。其共同點(diǎn)就是不溶于水,只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有機(jī)溶劑。2026/1/307二、脂質(zhì)得分類(lèi)(一)按其化學(xué)結(jié)構(gòu)分單純脂:由脂肪酸和醇形成得脂單純脂又分為:脂、油、蠟復(fù)合脂:除含有脂肪酸和醇之外還有其她成分得酯。如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。衍生脂:由單質(zhì)和復(fù)脂衍生而來(lái)。eg、固醇類(lèi)、萜類(lèi)。2026/1/308(二)按其皂化性質(zhì)分可皂化脂類(lèi):中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等磷脂類(lèi):甘油磷脂和鞘磷脂蠟:長(zhǎng)鏈脂肪酸與長(zhǎng)鏈醇形成得脂非皂化脂類(lèi):萜類(lèi)(異戊二稀得衍生物)類(lèi)固醇類(lèi)(環(huán)戊烷多氫菲得衍生物)前列腺素(20碳不飽和脂肪酸得衍生物)皂化反應(yīng)---就是堿(通常為強(qiáng)堿)和酯反應(yīng),而生產(chǎn)出醇和羧酸鹽,尤指油脂和堿反應(yīng)。2026/1/309三、脂類(lèi)得生理功能1、結(jié)構(gòu)組分——磷脂就是生物膜得主要成分2、儲(chǔ)存能源——脂質(zhì)就是機(jī)體得能量?jī)?chǔ)存物質(zhì)大家有疑問(wèn)的,可以詢(xún)問(wèn)和交流可以互相討論下,但要小聲點(diǎn)2026/1/30113、溶劑——脂質(zhì)就是一些活性物質(zhì)得溶劑。一些生物活性物質(zhì)必須溶解于脂質(zhì)中才能在機(jī)體中運(yùn)輸并被利用。4、保溫和保護(hù)作用——脂質(zhì)就是潤(rùn)滑劑和防寒劑。脂質(zhì)起潤(rùn)滑劑作用,能防止機(jī)械損傷;皮下脂肪能防止熱量散失,起防寒作用。2026/1/30125、參與機(jī)體代謝——膽固醇可轉(zhuǎn)化為多種激素和物質(zhì)。6、參與細(xì)胞識(shí)別——甘油二酯、三磷酸肌醇等物質(zhì)起信號(hào)傳遞作用。2026/1/3013第二節(jié)脂酰甘油脂酰甘油俗稱(chēng)油脂,就是油和脂得總稱(chēng),習(xí)慣上把常溫下呈液態(tài)得叫油,呈固態(tài)或半固態(tài)得稱(chēng)為脂。都就是由長(zhǎng)鏈脂肪酸和甘油形成得脂肪分子。2026/1/3014油脂結(jié)構(gòu)(三酰甘油)1、結(jié)構(gòu)甘油2026/1/3015
脂肪酸就是具有長(zhǎng)碳?xì)滏満鸵粋€(gè)羧基末端得有機(jī)物得總稱(chēng),分飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。2026/1/3016甘油三酯得結(jié)構(gòu)示意圖2026/1/3017αβα’2026/1/3018簡(jiǎn)單三酰甘油和混合三酰甘油D型和L型天然脂肪得三酰甘油都就是L型。2026/1/30192、脂肪酸
就是一元有機(jī)酸,含有1個(gè)長(zhǎng)碳?xì)滏?烴基)及1個(gè)末端羧基。其中得亞油酸、亞麻酸、和花生四烯酸為人體必需脂肪酸。2026/1/3020低級(jí)脂肪酸:碳原子數(shù)小于10得脂肪酸;熔點(diǎn)偏低,常溫下呈液態(tài)高級(jí)脂肪酸:碳原子數(shù)大于10得脂肪酸,常溫下為固體低級(jí)脂肪酸和高級(jí)脂肪酸脂肪酸得分類(lèi)2026/1/3021飽和脂酸和不飽和脂酸根據(jù)烴鏈中就是否含有雙鍵。飽和脂肪酸得烴鏈不含雙鍵不飽和脂肪酸含有1個(gè)雙鍵(單烯酸)或2個(gè)及2個(gè)以上雙鍵(多烯酸)脂肪酸得分類(lèi)2026/1/3022
脂肪酸得命名
脂肪酸得名稱(chēng)常用俗名,俗名主要反映其來(lái)源和特點(diǎn)。如軟脂酸、油酸、花生四烯酸等。
脂肪酸得系統(tǒng)命名法反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。有三種編碼體系,分別為△編碼體系、ω編碼體系和希臘字母編號(hào)體系;命名時(shí)可用各種不同編碼體系表示。系統(tǒng)名稱(chēng)還可用簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)表示。2026/1/3023脂肪酸碳原子得三種編碼體系Δ編碼體系:編號(hào)從羧基碳原子開(kāi)始(系統(tǒng)命名法常用)ω編碼體系:編號(hào)從甲基碳原子開(kāi)始希臘字母編號(hào):同Δ,末端甲基碳稱(chēng)為ω碳原子αβγδ…………ωGreece-lettercodingsystemαβγδ…………ωGreece-lettercodingsystem希臘字母編號(hào)αβγδ…………ωGreece-lettercodingsystemαβγδ…………
Greece-lettercodingsystem希臘字母編號(hào)俗名:月桂酸2026/1/3024簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)原則:用阿拉伯?dāng)?shù)字寫(xiě)出脂肪酸碳原子得總數(shù),然后在冒號(hào)后寫(xiě)出雙鍵得數(shù)目,最后在△或ω右上角標(biāo)出雙鍵得位置。
例:
俗名:
棕櫚油酸Δ編碼體系命名:ω編碼體系命名:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH16 109 11 78 16Δ9-十六碳烯酸ω7-十六碳烯酸簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào): 16:1Δ9簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào): 16:1ω72026/1/3025脂肪酸得共性1、一般為偶數(shù)碳原子2、絕大多數(shù)不飽和脂肪酸中得雙鍵為順式3、不飽和脂肪酸雙鍵位置有一定得規(guī)律性。單烯酸雙鍵在9-10之間,多烯酸通常間隔3個(gè)碳原子出現(xiàn)一個(gè)雙鍵。4、脂肪酸分子得碳鏈越長(zhǎng),熔點(diǎn)越高;不飽和脂肪酸得熔點(diǎn)比同等鏈長(zhǎng)得飽和脂肪酸得熔點(diǎn)低、2026/1/3026氫化植物油,就是一種人工油脂,包括奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂,就是普通植物油在一定溫度和壓力下加氫催化其中得不飽和脂肪酸形成得產(chǎn)物。氫化植物油在自然界就是不存在得,就是人體無(wú)法吸收消化得油脂。但由于其口感好,能延長(zhǎng)糕點(diǎn)得保質(zhì)期,還能讓糕點(diǎn)更酥脆;同時(shí),由于熔點(diǎn)高,室溫下能保持固體形狀,因此廣泛用于制造各種口感誘人得食品。2026/1/30272026/1/3028由于氫化得生產(chǎn)工藝、技術(shù)、成本等原因,很多氫化植物油未達(dá)到完全氫化得標(biāo)準(zhǔn),因而含有一定得反式脂肪酸。、肥胖病、新陳代謝綜合癥狀、糖尿病、降低記憶力、導(dǎo)致血栓形成、影響生長(zhǎng)發(fā)育。油炸食物最好少吃!《食品真相大揭秘》2026/1/3029常見(jiàn)飽和脂肪酸十二酸(月桂酸)十四酸(豆蔻酸)十六酸(棕櫚酸)十八酸(硬脂酸)二十酸(花生酸)2026/1/3030常見(jiàn)得不飽和脂酸習(xí)慣名系統(tǒng)名碳原子及雙鍵數(shù)雙鍵位置族分布△系n系軟油酸十六碳一烯酸16:197ω-7廣泛油酸十八碳一烯酸18:199ω-9廣泛亞油酸十八碳二烯酸18:29,126,9ω-6植物油α-亞麻酸十八碳三烯酸18:39,12,153,6,9ω-3植物油γ-亞麻酸十八碳三烯酸18:36,9,126,9,12ω-6植物油花生四烯酸廿碳四烯酸20:45,8,11,146,9,12,15ω-6植物油timnodonic廿碳五烯酸(EPA)20:55,8,11,14,173,6,9,12,15ω-3魚(yú)油clupanodonic廿二碳五烯酸(DPA)22:57,10,13,16,193,6,9,12,15ω-3魚(yú)油,腦cervonic廿二碳六烯酸(DHA)22:64,7,10,13,16,193,6,9,12,15,18ω-3魚(yú)油2026/1/30312026/1/3032二、油脂得性質(zhì)1、物理性質(zhì)油脂一般無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭,呈中性。天然油脂因含雜質(zhì)而常具有顏色和氣味。油脂比重小于1,不溶于水,溶于有機(jī)溶劑(乙醚、丙酮、三氯甲烷等非極性溶劑)。天然油脂都就是多種三酰甘油得混合物,沒(méi)有固定得熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。2026/1/30332、化學(xué)性質(zhì)
(1)水解和皂化作用油脂能在酸、堿、蒸汽及脂酶得作用下水解,生成甘油和脂肪酸。當(dāng)用堿水解油脂時(shí),生成甘油和脂肪酸鹽。∵脂肪酸得鈉鹽和鉀鹽就就是肥皂?!喟延椭脡A水解稱(chēng)為皂化。2026/1/3034甘油 肥皂2026/1/3035使1克油脂完全皂化所需得氫氧化鉀得毫克數(shù)稱(chēng)為皂化值。皂化值=56、1VN/WV為測(cè)定皂化值時(shí)滴定所用得HCL得體積(ml),N為HCL得濃度,W為油脂得質(zhì)量。根據(jù)皂化值得大小可以判斷油脂中所含脂肪酸得平均分子量。皂化值越大,平均分子量越小。2026/1/3036(2)氫化在高溫、高壓和金屬鎳催化下,碳-碳雙鍵與氫發(fā)生加成反應(yīng),轉(zhuǎn)化為飽和脂肪酸。氫化得結(jié)果使液態(tài)得油變成半固態(tài)得脂,所以常稱(chēng)為“油脂得硬化”。eg、人造黃油得主要成分就就是氫化得植物油。植物奶油就是棉籽油氫化后形成得。2026/1/3037(3)鹵化鹵素中得溴、碘可與油脂得不飽和雙鍵加成,生成飽和得鹵化脂,這種作用稱(chēng)為鹵化。通常把100克油脂所能吸收得碘得克數(shù)稱(chēng)為碘值。碘值大,表示油脂中不飽和脂肪酸含量高,即不飽和程度高。2026/1/3038(4)氧化油脂在空氣中放置過(guò)久,油脂得不飽和成分受空氣中氧、水分或霉菌得作用發(fā)生自動(dòng)氧化,而生成一部分游離脂肪酸和中等分子量得醛類(lèi)得復(fù)雜混合物,并產(chǎn)生難聞得氣味。這種變化稱(chēng)為酸敗。酸敗主要就是由于氧化和微生物共同作用得結(jié)果。酸敗程度得大小用酸價(jià)(酸值)表示。酸價(jià)--就是中和1克油脂中得游離脂肪酸所需得KOH得毫克數(shù)。酸價(jià)就是衡量油脂質(zhì)量得指標(biāo)之一。2026/1/3039某些油在空氣中放置,表面能生成一層干燥而有韌性得薄膜,這種現(xiàn)象叫做干化。具有這種性質(zhì)得油稱(chēng)為干性油。eg、桐油---油桐種子榨取得油脂,一種優(yōu)良得干性油。她就是制造油漆、油墨得主要原料,并可制作油布、油紙、肥皂、農(nóng)藥和醫(yī)藥用嘔吐劑、殺蟲(chóng)劑等。
2026/1/3040(5)乳化作用油脂在乳化劑得作用下,變成很細(xì)小得微粒,均勻分散在水溶液中,這個(gè)過(guò)程叫乳化作用。肥皂膽汁酸2026/1/3041就是分子中含磷酸得復(fù)合脂,包括含甘油得甘油磷脂和含鞘氨醇得鞘磷脂兩大類(lèi)、第三節(jié)磷脂2026/1/3042甘油磷脂又稱(chēng)磷酸甘油酯,就是磷脂酸得衍生物。由甘油、脂酸、磷酸和其她基團(tuán)組成(如膽堿、乙醇胺、絲氨酸等)。甘油磷脂結(jié)構(gòu)通式如下:1、甘油磷脂磷脂酸R1
常為飽和脂肪烴基R2
常為不飽和脂肪烴基天然存在得為L(zhǎng)-磷脂酸2026/1/3043甘油磷脂中最常見(jiàn)得就是卵磷脂和腦磷脂。動(dòng)物得心、腦、腎、肝、骨髓以及禽蛋得卵黃中,含量都很豐富。大豆磷脂就是卵磷脂、腦磷脂和心磷脂等得混合物。2026/1/3044卵磷脂分子中與磷脂酸相連得就是膽堿,所以稱(chēng)為磷脂酰膽堿??煽刂聘闻K脂肪代謝,防止脂肪肝得形成。卵磷脂2026/1/3046天然磷脂酰膽堿常常含有不同脂肪酸得幾種磷脂酰膽堿得混合物。脂肪酸中常見(jiàn)得有:棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸。1號(hào)位上得脂酸通常為飽和脂肪酸,而2號(hào)位上得脂酸通常就是不飽和脂肪酸。2026/1/3047卵磷脂性質(zhì):白色蠟狀物質(zhì),易溶于乙醚及乙醇。卵磷脂應(yīng)用:1、組成細(xì)胞膜,對(duì)細(xì)胞活化、生存及功能維持有重要作用。
2、卵磷脂就是神經(jīng)信使——乙酰膽堿中膽堿得供體,她得多少?zèng)Q定著智力就是否發(fā)達(dá),就是否充滿(mǎn)精神、活力。她又就是腦細(xì)胞得組成成分,人腦30%就是磷脂。
2026/1/30483、調(diào)節(jié)脂肪代謝、防治脂肪肝,預(yù)防肝硬化、肝癌。
4、良好得乳化特征,可減少和清除血管壁上膽固醇沉積,降低血液粘稠度、改善血氧供應(yīng),延長(zhǎng)紅血球壽命并增強(qiáng)造血功能?!把芮宓婪颉?/p>
5、藥物載體,無(wú)毒性,無(wú)免疫原性。2026/1/3049腦磷脂最先就是從腦和神經(jīng)組織中提取出來(lái),所以稱(chēng)為腦磷脂。腦磷脂得結(jié)構(gòu)與卵磷脂相似,只就是X基不同。指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰絲氨酸得統(tǒng)稱(chēng)。在體內(nèi)廣泛分布,尤富集于腦和脊髓,臨床上可用做止血藥和肝功能檢查得試劑。腦磷脂L-腦磷脂或絲氨酸2026/1/3052性質(zhì):不溶于丙酮及乙醇,易溶于乙醚,很容易被空氣中得氧氣氧化,氧化后得磷脂變成棕黑色。分布:磷脂酰乙醇胺:在細(xì)胞膜中含量高。磷脂酰絲氨酸:在血小板膜中含量高,血小板被激活時(shí),磷脂酰絲氨酸轉(zhuǎn)向膜外側(cè),參與凝血酶原活化。2026/1/3053心磷脂亦稱(chēng)雙磷脂酰甘油,大量存在于心肌中,有助于線粒體膜得結(jié)構(gòu)蛋白同細(xì)胞色素C得連接,就是唯一具有抗原性得脂質(zhì)。2026/1/3054鞘磷脂就是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、膽堿等組成得脂類(lèi),在腦和神經(jīng)細(xì)胞膜中特別豐富,亦稱(chēng)神經(jīng)醇磷脂。返回2、鞘胺醇磷脂(神經(jīng))鞘磷脂脂肪酸鞘氨醇部分2026/1/3056神經(jīng)鞘磷脂就是白色晶體,不溶于丙酮、乙醚,而溶于熱乙醇。能幫助不溶于水得脂類(lèi)均勻擴(kuò)散于體內(nèi)得水溶液體系中。
2026/1/3057磷脂得性質(zhì)水解作用2026/1/3058磷脂得性質(zhì)兩性2026/1/3059磷脂得性質(zhì)兩性2026/1/3060糖鞘脂可以決定人得血型2026/1/3061固醇類(lèi)都含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu),不能皂化。其中固醇就是在核得3位有一個(gè)羥基,在17位有一個(gè)分支烴鏈。固醇類(lèi)定義--含有環(huán)戊烷多氫菲母核得一類(lèi)醇、酸及其衍生物。第四節(jié)固醇及其衍生物環(huán)戊烷多氫菲2026/1/30621、膽固醇就是側(cè)鏈含8個(gè)碳原子得飽和烴鏈固醇衍生物。(1)結(jié)構(gòu)一、固醇類(lèi)2026/1/3063(2)性質(zhì)白色、斜方晶體,熔點(diǎn)為148、5度,有兩性。a、醇基可與脂肪酸成酯b、雙鍵可加氫2026/1/3064●腦及神經(jīng)組織中、肝、腎、腎上腺、卵巢等就是合成固醇激素得腺體。★膽固醇就是生物膜得重要成分,羥基極性端分布于膜得親水界面,母核及側(cè)鏈深入膜雙層,她可使膜得流動(dòng)性保持相對(duì)穩(wěn)定,使生物膜能在較大得溫度范圍內(nèi)保持相對(duì)穩(wěn)定得半流動(dòng)狀態(tài)。(3)、分布及功能2026/1/3065膽固醇就是合成膽汁酸、類(lèi)固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)得前體。eg、腎上腺皮質(zhì)激素、睪酮、雌二醇等。膽固醇睪酮雌激素2026/1/30662、7-脫氫膽固醇7-脫氫膽固醇主要存在于皮膚和毛發(fā)中,經(jīng)日光中紫外線照射可轉(zhuǎn)變成維生素D3。∴也叫維生素D3原。7-脫氫膽固醇維生素D32026/1/3067維生素D3得作用
參與鈣磷代謝,促進(jìn)成骨作用佝僂病就是嬰幼兒時(shí)期因維生素D缺乏引起得以骨骼病變?yōu)樘卣鞯萌硇约膊 ?026/1/30682026/1/30693、植物固醇植物固醇結(jié)構(gòu)與膽固醇相似,主要就是在側(cè)鏈上有乙基。谷固醇和豆固醇植物固醇為植物細(xì)胞組分,不但不能被人體腸道吸收,還可以抑制膽固醇得吸收。2026/1/30704、麥角固醇麥角固醇就是酵母及菌類(lèi)得主要固醇,最初就是從麥角分離得到得,所以稱(chēng)為~麥角---為麥角菌屬得麥角菌在寄主植物上所形成得菌核。就是名貴中藥材。麥角,含有多種生物堿,對(duì)子宮有選擇性興奮作用。常用于產(chǎn)后止血及子宮復(fù)舊,大劑量時(shí)可引起子宮強(qiáng)直性收縮。麥角2026/1/3071麥角固醇經(jīng)紫外照射后能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D2,所以為維生素D2原。麥角固醇2026/1/30722026/1/30731、膽酸和膽汁酸鹽在膽汁中膽酸與甘氨酸或?;撬峤Y(jié)合成甘氨膽酸或?;悄懰?并以鹽形式存在。就是體內(nèi)天然得乳化劑。促進(jìn)腸道內(nèi)脂肪、膽固醇以及脂溶性維生素得乳化和消化吸收?;罨久?使其分解脂肪得作用大為加速。下一頁(yè)上一頁(yè)返回二、類(lèi)固醇即固醇得衍生物。包括:膽酸、膽汁酸、固醇類(lèi)激素膽酸(α構(gòu)型,A/B順式)2026/1/30752、固醇激素就是一類(lèi)存在于人和動(dòng)物體內(nèi),起代謝調(diào)節(jié)作用得類(lèi)固醇衍生物。包括雄性激素,雌激素、腎上腺皮質(zhì)激素等。2026/1/3076雌激素腎上腺皮質(zhì)激素雄性激素2026/1/3077第五節(jié)其她脂類(lèi)萜類(lèi)化合物(Terpenoids)就是一類(lèi)骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活性廣泛得一類(lèi)重要得天然藥物化學(xué)成分。從化學(xué)結(jié)構(gòu)看,她就是異戊二烯得聚合體及其衍生物,其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位,少數(shù)也有例外。一、萜類(lèi)2026/1/3078萜類(lèi)分類(lèi)目前仍沿用經(jīng)典得異戊二烯法則,按異戊二烯單位得多少進(jìn)行分類(lèi)。如:單萜、倍半萜、二萜等,同時(shí)再根據(jù)各萜類(lèi)分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)得有無(wú)和數(shù)目得多少,進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等,例如:鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜。萜類(lèi)多數(shù)就是含氧衍生物,所以萜類(lèi)化合物又可分為醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜類(lèi)。2026/1/3079單萜單萜---由兩個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成得十碳烯萜。就是高等植物香精油得成分?!弋愇於┛梢赃B成鏈,也可連成環(huán),∴按碳架種類(lèi)可分為:開(kāi)鏈單萜:如月桂烯、橙花醇等單環(huán)單萜:如苧烯、薄荷醇等雙環(huán)單萜:如α-蒎烯,莰醇等2026/1/3080開(kāi)鏈單萜開(kāi)鏈萜中有很多就是珍貴得香料,如橙花醇(玫瑰花香),檸檬醛(檸檬香)等橙花醇香葉醇檸檬醛a檸檬醛b橙花醇---就是一種貴重得香料。用于配制玫瑰型和橙花型等花香香精。檸檬醛---用作調(diào)香劑,配制檸檬香精,用于需要檸檬香氣得各個(gè)方面。2026/1/3081單環(huán)單萜這一類(lèi)化合物都含有一個(gè)六元碳環(huán),她們以椅式構(gòu)象存在。其中較重要得有:薄荷醇與苧烯:
對(duì)孟烷薄荷醇苧烯****2026/1/3082
薄荷醇有三個(gè)手性碳原子,天然得薄荷醇呈左旋,具有芳香清涼得氣味,且具有抗菌消炎作用,可用作洗浴產(chǎn)品、香水、飲料和糖果等得賦香劑及清涼劑;在醫(yī)藥上用作皮膚病得外用洗劑,有清涼止癢作用;內(nèi)服可用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等,廣泛得應(yīng)用于醫(yī)藥,化妝品及食品工業(yè)。
薄荷醇與苧烯2026/1/3083
苧烯無(wú)色液體,不溶于水。溶于乙醇。有一個(gè)手性碳原子,因而有一對(duì)外消旋體,能與大部分油混合。左旋苧烯存在于松針油,薄荷油中,右旋苧烯存在于檸檬油中,都具有令人愉快得類(lèi)似檸檬得香味。
主要作為桔油、檸檬油、橙花油等柑桔類(lèi)精油得調(diào)合香料使用。苧烯2026/1/3084雙環(huán)單萜雙環(huán)單萜得骨架就是由一個(gè)六元環(huán)分別和三,四,五元環(huán)共用兩個(gè)碳原子構(gòu)成得,屬于橋環(huán)化合物,由于橋得限制,使得有些分子中得六元環(huán)只能以船式存在,以莰,蒎骨架最為常見(jiàn)。蒎莰2026/1/3085雙環(huán)萜自然界存在較多得雙環(huán)萜有:α-蒎烯β-蒎烯Pd冰片異冰片2026/1/3086倍半萜倍半萜就是由三個(gè)異戊二烯單位聚合而成,其結(jié)構(gòu)可以就是鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)得烴類(lèi)、醇類(lèi)、酮類(lèi)或內(nèi)酯等。環(huán)可以就是單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)等。例如:法尼醇、紅沒(méi)藥烯等法尼醇(farnesol)
(存在于玫瑰花油中,芳香味精油)OH倍半萜2026/1/3087
法尼醇為無(wú)色粘稠液體,有鈴蘭氣味,存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合歡油等中,但含量都較低,就是一種珍貴得香料,用于配制高級(jí)香精。她具有保幼激素活性,使幼蟲(chóng)最初幾次蛻皮后仍能保持幼蟲(chóng)特征。2026/1/3088紅沒(méi)藥烯(bisabolene)用于調(diào)配柑橘、橙子、熱帶水果、香蕉、園柚、蘋(píng)果、生梨等食用香精。紅沒(méi)藥烯存在于許多天然精油中,她就是紅沒(méi)藥油得主要成分之一。具有溫暖得木香、柑橘香、花香、果香、青香,和甜潤(rùn)得香脂香氣。2026/1/3089二萜就是含有四個(gè)異戊二烯單位得萜類(lèi)化合物,分子中含有20個(gè)碳原子。例如:葉綠醇(phytol)(存在于葉綠素中,可由后者水解得到)、維生素A。二萜葉綠醇2026/1/3090維生素A(視黃醇)維生素A就是二萜得一種,主要存在于魚(yú)肝油、蛋黃中,就是哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)發(fā)育特別就是視覺(jué)得生化過(guò)程所必需物質(zhì)。2026/1/3091三萜分子中含有30個(gè)碳原子,存在于動(dòng)植物體內(nèi)。三萜常含有四個(gè)或五個(gè)稠合得碳環(huán)。許多三萜與甾族化合物在化學(xué)上或生物化學(xué)上有相似之處。例如:角鯊烯三萜2026/1/3092角鯊烯(squalene)角鯊烯最初就是從鯊魚(yú)得肝油中發(fā)現(xiàn)得,屬開(kāi)鏈三萜,又稱(chēng)魚(yú)肝油萜。具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能。角鯊烯(squalene)2026/1/3093類(lèi)胡蘿卜素類(lèi)胡蘿卜素就是一類(lèi)四萜,她們?cè)谥参?、?dòng)物和海洋生物中分布甚廣。類(lèi)胡蘿卜素可作為食用色素或作為動(dòng)物和家禽得飼料添加劑。常見(jiàn)得類(lèi)胡蘿卜素有番茄紅素和β-胡蘿卜素。四萜四萜就是含有八個(gè)異戊二烯單位得萜類(lèi)化合物。2026/1/3094番茄紅素(lycopene)健康長(zhǎng)壽得殺手--氧自由基:她就是人體得代謝產(chǎn)物,可以造成生物膜系統(tǒng)損傷以及細(xì)胞內(nèi)氧化磷酸化障礙,就是人體疾病、衰老和死亡得直接參與者,對(duì)人體得健康和長(zhǎng)壽危害非常之大。番茄紅素---番茄中得紅色素,就是胡蘿卜素得母體化合物。就是目前在自然界得植物中被發(fā)現(xiàn)得最強(qiáng)抗氧化劑之一。番茄紅素清除自由基得功效遠(yuǎn)勝于其她類(lèi)胡蘿卜素和維生素E,其淬滅單線態(tài)氧速率常數(shù)就是維生素E得100倍。她可以有效得防治因衰老,免疫力下降引起得各種疾病。2026/1/3095β—胡蘿卜素---就是類(lèi)胡蘿卜素之一,也就是橘黃色脂溶性化合物,她就是自然界中最普遍存在也就是最穩(wěn)定得天然色素。綠色蔬菜、甘薯、胡蘿卜、菠菜、木瓜、芒果。、、等,皆存有豐富得β—胡蘿卜素。β—胡蘿卜素就是一種抗氧化劑,具有解毒作用,就是維護(hù)人體健康不可缺少得營(yíng)養(yǎng)素,在抗癌、預(yù)防心血管疾病、白內(nèi)障及抗氧化上有顯著得功能,并進(jìn)而防止老化和衰老引起得多種退化性疾病。β-胡蘿卜素(β-carotene)2026/1/3096萜得命名主要采用普通命名鏈狀萜得命名:如:IUPAC命名:7-甲基-3-亞甲基-1,6-辛二烯普通命名:β
-月桂烯2026/1/3097其她環(huán)狀萜類(lèi)主要采用俗名,以下列舉幾種較為常見(jiàn)得環(huán)狀母體化合物,母體脫氫后成為相應(yīng)得某烯對(duì)薄荷烷側(cè)柏烷蒈烷(長(zhǎng)松針烷)2026/1/3098松節(jié)烷樟烷葑烷2026/1/3099命名示例2-對(duì)薄荷醇3-側(cè)柏酮4(10)-側(cè)柏烯123456789101234562026/1/30100由高級(jí)一元醇和高級(jí)脂肪酸構(gòu)成得酯。構(gòu)成蠟得高級(jí)脂肪酸C原子數(shù)量一般在16以上。蜂蠟就是軟脂酸和31醇構(gòu)成得。二、蠟2026/1/30101蜂蠟就是工蜂蠟腺分泌得物質(zhì)。蜂蠟在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上具有廣泛得用途:在化妝品制造業(yè),如洗浴液、口紅、姻脂等;在蠟燭加工業(yè)中,以蜂蠟為主要原料可以制造各種類(lèi)型得蠟燭;在醫(yī)藥工業(yè)中,牙科鑄造蠟、基托蠟、粘蠟、藥丸得外殼;在食品工業(yè)中,可用作食品得涂料、包裝和外衣等;在農(nóng)業(yè)及畜牧業(yè)上,可用作制造果樹(shù)接木蠟和害蟲(chóng)粘著劑;2026/1/30102就是糖通過(guò)半縮醛羥基以糖苷鍵與脂連接得化合物。糖脂就是細(xì)胞膜得結(jié)構(gòu)組分,在膜外層,有穩(wěn)定膜結(jié)構(gòu)&信號(hào)傳遞作用。鞘糖脂:哺乳動(dòng)物甘油糖脂:植物微生物三、糖脂2026/1/30103第六節(jié)生物膜化學(xué)生物膜就是構(gòu)成細(xì)胞所有膜得總稱(chēng),包括圍在細(xì)胞質(zhì)外圍得質(zhì)膜和細(xì)胞器得內(nèi)膜系統(tǒng)。生物膜:細(xì)胞膜+細(xì)胞器膜外周膜內(nèi)膜系統(tǒng)2026/1/301042026/1/301051、膜得化學(xué)組成(1)膜脂:磷脂、糖脂、膽固醇(2)膜蛋白:外在膜蛋白、內(nèi)在膜蛋白一、生物膜得組成及結(jié)構(gòu)模型2026/1/301062、膜結(jié)構(gòu)雙層脂分子構(gòu)成(E、Gorter,F、Grendel,1925)三明治式結(jié)構(gòu)模型(H、Davson,J、F、Danielli,1935)單位膜模型(J、D、Robertson,1959)流動(dòng)鑲嵌模型(S、J、Singer,G、Nicolson,1972)2026/1/301072026/1/30108二、生物膜得特性1、膜得流動(dòng)性脂質(zhì)得側(cè)向運(yùn)動(dòng),自旋運(yùn)動(dòng),翻轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)。膜蛋白得旋轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)和側(cè)向運(yùn)動(dòng)2、膜得不對(duì)稱(chēng)性物質(zhì)得不對(duì)稱(chēng)性(膜脂、膜蛋白、膜糖)3、選擇性滲透(載體、通道)2026/1/30109三、生物膜得結(jié)構(gòu)模型流動(dòng)鑲嵌模型(S、J、Singer,G、Nicolson,1972)2026/1/30110錨定膜蛋白內(nèi)嵌蛋白糖脂膽固醇卵磷脂2026/1/301112026/1/30112膜得流動(dòng)鑲嵌模型結(jié)構(gòu)要點(diǎn)1、膜結(jié)構(gòu)具有由脂質(zhì)構(gòu)成得極性得頭和非極性得尾部形成封閉得膜體系,脂質(zhì)雙分子層具有流動(dòng)性。2、蛋白質(zhì)分子以不同方式鑲嵌在脂雙層結(jié)構(gòu)中,外周蛋白與脂質(zhì)雙分子層得極性頭部連接,膜蛋白可作橫向運(yùn)動(dòng)。3、雙分子層中得脂質(zhì)分子之間或蛋白質(zhì)組分與脂質(zhì)之間作用比較復(fù)雜,限制了膜蛋白和膜脂得流動(dòng)性。2026/1/30113四、膜得生物學(xué)功能1、物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)主動(dòng)運(yùn)輸協(xié)助擴(kuò)散被動(dòng)運(yùn)輸2、信息傳遞作用外界刺激或信息---膜上受體接受---傳入胞內(nèi)---啟動(dòng)相關(guān)反應(yīng)---生物學(xué)效應(yīng)3、能量轉(zhuǎn)換作用線粒體內(nèi)膜、葉綠體類(lèi)囊體膜4、免疫功能細(xì)胞膜上得糖蛋白具有識(shí)別和免疫作用2026/1/30114五、膜生物工程生物工程就是上世紀(jì)末迅速崛起得新興高科技領(lǐng)域,也就是本世紀(jì)重大科技工程之一、膜科學(xué)與技術(shù)就是上世紀(jì)中期起步得高新技術(shù)之一、2026/1/30115(一)膜技術(shù)簡(jiǎn)介膜---具有選擇性分離功能得材料。利用膜得選擇性分離實(shí)現(xiàn)料液得不同組分得分離、純化、濃縮得過(guò)程稱(chēng)作膜分離。1、壓力驅(qū)動(dòng)膜過(guò)程,包括微濾、超濾、納濾和反滲透等;2、離子交換膜過(guò)程,
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