2026年國際奧賽化學(xué)合成反應(yīng)測試試卷考試時(shí)長：120分鐘滿分：100分班級(jí)：__________姓名：__________學(xué)號(hào)：__________得分：__________一、單選題（總共10題，每題2分，總分20分）1.在有機(jī)合成中，使用格氏試劑（RMgX）進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，通常需要避免哪種溶劑？A.四氫呋喃（THF）B.乙醚（Et?O）C.甲苯（Toluene）D.乙醇（Ethanol）2.下列哪種反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？A.醛的還原反應(yīng)B.酯的堿性水解C.烯烴的加成反應(yīng)D.醇的氧化反應(yīng)3.在Wittig反應(yīng)中，使用磷葉立德（R?P=CH?）與醛反應(yīng)，主要生成什么產(chǎn)物？A.醚類化合物B.酮類化合物C.烯烴類化合物D.酯類化合物4.下列哪種催化劑常用于不對(duì)稱氫化反應(yīng)？A.Pd/CB.Ru-BINAPC.Ni-H?D.Cu/CH?COOH5.在Diels-Alder反應(yīng)中，哪種分子不能作為親電體？A.環(huán)戊二烯B.1,3-丁二烯C.苯D.順式-2-丁烯6.下列哪種試劑可用于有機(jī)分子中的脫鹵反應(yīng)？A.NaBH?B.LiAlH?C.NaOHD.Pd/C7.在Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)中，使用的是哪種類型的試劑？A.醛類化合物B.酮類化合物C.酰氯（RCOCl）D.酯類化合物8.下列哪種反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)？A.醛的縮合反應(yīng)B.烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)C.醇的酯化反應(yīng)D.酚的硝化反應(yīng)9.在有機(jī)合成中，使用Lithiumdiisopropylamide（LDA）時(shí)，通常需要哪種溶劑？A.THFB.DCMC.DMFD.Acetonitrile10.下列哪種化合物在室溫下不易發(fā)生自偶聯(lián)反應(yīng)？A.碳烯（Carbene）B.烯烴C.醛D.酮二、填空題（總共10題，每題2分，總分20分）1.格氏試劑（RMgX）的制備通常需要使用________作為堿。2.Wittig反應(yīng)中，磷葉立德（R?P=CH?）中的磷原子通常具有________配位數(shù)。3.在Diels-Alder反應(yīng)中，親電體通常具有________雙鍵。4.不對(duì)稱氫化反應(yīng)中，手性催化劑的例子包括________。5.脫鹵反應(yīng)中，使用NaBH?時(shí)通常需要控制________條件。6.Friedel-Crafts?；磻?yīng)的產(chǎn)物通常具有________官能團(tuán)。7.自由基反應(yīng)中，常用的引發(fā)劑包括________和________。8.碳烯（Carbene）的壽命通常很短，約為________秒。9.在有機(jī)合成中，使用LDA時(shí)通常需要通入________氣體。10.醛的自偶聯(lián)反應(yīng)稱為________反應(yīng)。三、判斷題（總共10題，每題2分，總分20分）1.格氏試劑（RMgX）可以與水反應(yīng)生成相應(yīng)的烷烴。2.Wittig反應(yīng)可以用于合成環(huán)狀烯烴。3.Diels-Alder反應(yīng)是可逆反應(yīng)。4.不對(duì)稱氫化反應(yīng)中，手性催化劑可以提高產(chǎn)物的立體選擇性。5.脫鹵反應(yīng)中，使用NaOH時(shí)通常需要加熱。6.Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)只能在非極性溶劑中進(jìn)行。7.自由基反應(yīng)中，常用的終止劑包括氧氣和水。8.碳烯（Carbene）可以與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)。9.在有機(jī)合成中，使用LDA時(shí)通常需要使用無水無氧條件。10.醛的自偶聯(lián)反應(yīng)通常需要使用強(qiáng)堿催化劑。四、簡答題（總共3題，每題4分，總分12分）1.簡述格氏試劑（RMgX）在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2.比較Wittig反應(yīng)與Diels-Alder反應(yīng)的異同點(diǎn)。3.解釋自由基反應(yīng)的特點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。五、應(yīng)用題（總共2題，每題9分，總分18分）1.設(shè)計(jì)一個(gè)合成路線，將環(huán)己烯（C?H??）轉(zhuǎn)化為環(huán)己酮（C?H??COOH），要求每步反應(yīng)的機(jī)理明確，并說明所用試劑和條件。2.某有機(jī)化合物A（分子式為C?H??）經(jīng)分析顯示其具有一個(gè)雙鍵和一個(gè)手性中心。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成路線，將A轉(zhuǎn)化為其對(duì)應(yīng)的醇B（分子式為C?H??OH），要求每步反應(yīng)的機(jī)理明確，并說明所用試劑和條件。【標(biāo)準(zhǔn)答案及解析】一、單選題1.D（乙醇會(huì)與格氏試劑反應(yīng)，導(dǎo)致試劑失效）2.B（酯的堿性水解屬于親核取代反應(yīng)）3.C（Wittig反應(yīng)生成烯烴）4.B（Ru-BINAP是常用的手性催化劑）5.C（苯作為親電體活性較低）6.C（NaOH可用于醇的脫鹵）7.C（Friedel-Crafts?；褂悯Ｂ龋?.B（烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)是自由基反應(yīng)）9.A（LDA在THF中活性最高）10.D（酮不易發(fā)生自偶聯(lián)反應(yīng)）二、填空題1.無水金屬鈉（Na）2.四3.共軛4.Ru-BINAP5.無氧6.酰基7.過氧化氫（H?O?）、臭氧（O?）8.10??9.氮?dú)猓∟?）或氬氣（Ar）10.Cannizzaro三、判斷題1.錯(cuò)（格氏試劑與水反應(yīng)生成氫氣和相應(yīng)的烷烴）2.對(duì)3.錯(cuò)（Diels-Alder反應(yīng)是不可逆反應(yīng)）4.對(duì)5.對(duì)6.錯(cuò)（Friedel-Crafts?；梢栽跇O性溶劑中進(jìn)行）7.對(duì)8.對(duì)9.對(duì)10.對(duì)四、簡答題1.格氏試劑（RMgX）在有機(jī)合成中可用于：-醛或酮的還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇；-酯或酰胺的還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇；-酸的酯化反應(yīng)；-烯烴的環(huán)化反應(yīng)。2.Wittig反應(yīng)與Diels-Alder反應(yīng)的異同點(diǎn)：相同點(diǎn)：都是有機(jī)合成中常用的環(huán)化反應(yīng)。不同點(diǎn)：-Wittig反應(yīng)是親核加成反應(yīng)，而Diels-Alder反應(yīng)是[4+2]環(huán)加成反應(yīng)；-Wittig反應(yīng)需要磷葉立德，而Diels-Alder反應(yīng)需要共軛二烯和親電體；-Wittig反應(yīng)可以用于合成不飽和化合物，而Diels-Alder反應(yīng)主要生成環(huán)狀化合物。3.自由基反應(yīng)的特點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用：特點(diǎn)：-反應(yīng)通常在高溫或光照條件下進(jìn)行；-反應(yīng)中間體為自由基，具有高反應(yīng)活性；-反應(yīng)路徑通常涉及鏈引發(fā)、鏈增長和鏈終止三個(gè)階段。應(yīng)用：-烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)；-烯烴的氫化反應(yīng)；-有機(jī)合成中的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。五、應(yīng)用題1.合成路線：-第一步：環(huán)己烯與溴（Br?）反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷；-第二步：1,2