1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,第2課時, 苯分子的結(jié)構(gòu),1.分子式：C6H6,1.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和 烴？,討論：,2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？,3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。,（不飽和烴）,（4）,二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。,現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶

2、液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,設(shè)問：溶液是否褪色？,設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？,完全免費(fèi),無需注冊,天天更新！,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；,探索過程歸納：,2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；,3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,設(shè)問：C6H6中6個H處于同等地位，6個C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？,“夢的啟示” 19世紀(jì)

3、60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。

4、,凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的6個碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。,現(xiàn)代科學(xué)方法測得的苯分子結(jié)構(gòu)： 空間構(gòu)型：平面正六邊形,2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：,1.分子式：C6H6,苯分子的結(jié)構(gòu),碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵),平面正六邊形；,分子結(jié)構(gòu)：,苯的物理性質(zhì),苯通常是無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5 ，沸點(diǎn)為80.1。,苯的化學(xué)性質(zhì),1、苯的氧化反應(yīng),火焰明亮，有濃煙,2、苯的取代反應(yīng),苯的溴代,反應(yīng)條件：純溴、催化劑,2、苯的取代反應(yīng),苯的溴代,反應(yīng)條件：純溴、催化劑,苯的溴代,反應(yīng)條件

5、：純溴、催化劑,溴苯是無色液體，密度比水的大。,2、苯的取代反應(yīng)（易）,互溶、 不反 應(yīng)、深 紅棕色,劇烈 反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,實(shí)驗(yàn)小結(jié):,實(shí)驗(yàn)思考題：,用作催化劑,劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿 溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反應(yīng)（難）,環(huán)己烷,3,“只與氫氣加成”

6、,各類烴的性質(zhì)比較,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,催化劑,取代,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺，無煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,練習(xí)一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,練習(xí)二,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,FeBr3,苯的用途及危害,室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。,短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感

7、，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達(dá)12-15年。 苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。,芳香烴,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,三星學(xué)科,教師助手,學(xué)生幫手,家長朋友！,烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。,烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,烷烴,CnH2n+2（n1）,CnH2n （n2）,CnH2n-2（n2）,芳香烴,知識總結(jié),環(huán)烷烴,CnH2n （n3）,（含CC）,各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),1.易取代(鹵代、硝化） 2.較難加成（加 H2 ） 3.氧化反應(yīng)（燃燒）,1.加成反應(yīng)（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反應(yīng)燃燒；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反應(yīng),含有CC鍵,1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng) 2.取代反應(yīng)（鹵代）