1、任務(wù)一,任務(wù)二,復(fù)習(xí)回顧本章所學(xué)內(nèi)容,完善下列知識(shí)網(wǎng),熟練掌握本章的知識(shí)結(jié)構(gòu)。 一、烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),任務(wù)一,任務(wù)二,任務(wù)一,任務(wù)二,任務(wù)一,任務(wù)二,二、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,任務(wù)一,任務(wù)二,任務(wù)一,任務(wù)二,任務(wù)一,任務(wù)二,任務(wù)一,任務(wù)二,1.烴的含氧衍生物有哪些主要的化學(xué)性質(zhì)? 2.如何判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型? 3.解答有機(jī)框圖推斷題時(shí),常用的解題思路和方法是什么?,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,【典型例題】 某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖,下列敘述中正確的是() A.有機(jī)物A屬于芳香烴 B.有機(jī)物A可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成

2、反應(yīng) C.有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱,可以發(fā)生消去反應(yīng) D.1 mol A與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可以消耗3 mol NaOH,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,解析:該物質(zhì)中含C、H以外的元素O、Cl,不屬于烴,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)只含酯基、醇羥基、Cl原子,不與Br2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;醇羥基所在碳的鄰位碳上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2 mol NaOH,Cl原子水解能消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正確。 答案:D,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,規(guī)律方法點(diǎn)撥烴的含氧衍生物的主要化學(xué)性質(zhì),探究任務(wù)

3、一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,學(xué)以致用 (2016江蘇化學(xué))化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是() A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng),探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,解析:A項(xiàng),兩個(gè)苯環(huán)通過一個(gè)碳原子相連接,該碳原子與其他原子之間形成四個(gè)單鍵,呈四面體結(jié)構(gòu),所以兩個(gè)苯環(huán),不一定處于同一平面,錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;C

4、項(xiàng),酸性條件下,分子中酯基斷開,但只得到一種產(chǎn)物,正確;D項(xiàng),1 mol該分子與NaOH反應(yīng)生成 ,故最多能與3 mol NaOH反應(yīng),錯(cuò)誤。 答案:C,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,試把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中,供選擇的反應(yīng)名稱如下:氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,解析:由產(chǎn)物和原料可以確認(rèn)反應(yīng)是硝化反應(yīng),試劑應(yīng)是濃硫酸和濃硝酸;由反應(yīng)之后得到的產(chǎn)物可知,3個(gè)反應(yīng)必定有氧化、酯化和氯代。再結(jié)合題給試劑考慮,認(rèn)定是酯化,是氧化,可推知反應(yīng)應(yīng)是還原反應(yīng),試劑應(yīng)是

5、鹽酸,根據(jù)題設(shè)可推出。 答案:硝化氯代氧化酯化還原,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,規(guī)律方法點(diǎn)撥1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路 2.常見的反應(yīng)類型 (1)取代反應(yīng)“有進(jìn)有出”。 常見的取代反應(yīng):烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,(2)加成反應(yīng)“只進(jìn)不出”。 常見的加成反應(yīng):氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng);苯環(huán)可以與氫氣加成;醛、酮可以與H2、HCN等加成。 (3)消去反應(yīng)“只出不進(jìn)”。 常

6、見的消去反應(yīng):醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。 (4)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型。 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 在濃硫酸存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 與O2或新制的C

7、u(OH)2或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇 醛 羧酸的過程) 在稀硫酸加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為() A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、縮聚、取代 C.酯化、取代、縮聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代 解析:原有機(jī)物中的羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)可生成物質(zhì);發(fā)生消去反應(yīng),可得碳碳雙鍵,生成物質(zhì);原有

8、機(jī)物發(fā)生縮聚反應(yīng)可得物質(zhì);羥基被溴原子取代可得物質(zhì),故B項(xiàng)正確。 答案:B,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,【典型例題】 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成-萜品醇G的路線之一如下:,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,請(qǐng)回答下列問題: (1)A所含官能團(tuán)的名稱是。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:。 (3)B的分子式為;寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)BC、EF的反應(yīng)類型分別為、。 (5)CD的化學(xué)方程式為。 (6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

9、(7)通過常溫下的反應(yīng),區(qū)別E、F和G的試劑是和。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,(3)依據(jù)碳原子的4價(jià)鍵,補(bǔ)充氫原子,查出C、H、O的個(gè)數(shù)即得B的分子式C8H14O3;B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰,說明分子中有兩種類型氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中的一種氫存在于CHO中,則另一類氫為甲基氫,且分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,所以 其結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)依據(jù)反應(yīng)條件可知BC、EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,(5)B中的OH在HBr/H2O條件下被Br取代生成C ,

10、依據(jù)反應(yīng)條件可知CD為消去反應(yīng),則CD的化學(xué)方程式為,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,(6)D酸化得到E( ),E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得F( ),F與Y反應(yīng)后經(jīng)處理得到G,與題中已知反應(yīng)對(duì)比可知Y為CH3MgBr。 (7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑:NaHCO3溶液可與E反應(yīng)放出CO2,不與F、G反應(yīng);Na可與E、G反應(yīng)放出H2,不與F反應(yīng)。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,規(guī)律方法點(diǎn)撥解答有機(jī)推斷題的方法、策略 (1)把握各類有機(jī)物之間的衍變關(guān)系,明確各官能團(tuán)之間的互換和變化 (2)善于尋找解題的突

11、破口 根據(jù)有機(jī)物性質(zhì),探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,c.能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含 、CC、CHO或苯環(huán),其中CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含CHO。 e.能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有OH(醇羥基或酚羥基)或COOH。 f.能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含COOH。 g.能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。 h.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯、糖、蛋白質(zhì)。 i.遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。 j.能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有CH2OH結(jié)構(gòu)。,探究

12、任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,有機(jī)反應(yīng)的條件 a.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí),為鹵代烴的消去反應(yīng)。 b.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 c.當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí),通常為醇脫去水生成醚或不飽和化合物,或者濃硝酸酯化反應(yīng)。 d.當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 e.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí),通常為醇氧化為醛或醛氧化為酸。 f.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 g.當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí),通常X2與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)

13、,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,學(xué)以致用 (2016全國丙)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,回答下列問題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為。 (2)和的反應(yīng)類型分別為、。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。 (4)化合物( ),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (

14、5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線 。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,1. (2016江西名校學(xué)術(shù)聯(lián)盟調(diào)研)有機(jī)物F是一種常見的工業(yè)原料,其結(jié)構(gòu)簡式為 ,工業(yè)上以

15、乙酸為原料合成F路線如下(反 應(yīng)中生成的小分子已略去):,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,請(qǐng)回答下列問題: (1)AB的反應(yīng)類型是。 (2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)1 mol E最多可以和 mol NaOH反應(yīng)。 (4)B+D E的化學(xué)方程式是。 (5)化合物C的同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液顯紫色,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有種,其中核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的是。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,2. (2017湖南長沙模擬

16、)下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng),C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,且E為無支鏈的化合物。,根據(jù)上圖回答問題: (1)已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102,其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%,其余為氧,C分子中的官能團(tuán)名稱是;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母序號(hào))。 a.加成反應(yīng)b.取代反應(yīng) c.消去反應(yīng)d.酯化反應(yīng) e.水解反應(yīng),探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (3)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是。 (5)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 .含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)

17、.不屬于芳香酸形成的酯 .與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,解析:(1)E中C、H、O的個(gè)數(shù)比為5102,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為102,可知分子式為C5H10O2,而C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,C、D在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成E,且C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng),則C為CH3COOH,D為CH3CH2CH2OH,C中官能團(tuán)為羧基。B不能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)反應(yīng)為乙酸和丙醇的酯化反應(yīng)。(4)A可以看作B、C、D分子間發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)根據(jù)可知含有酚羥基,結(jié)合、確定結(jié)構(gòu)簡式。,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,答案:(1)羧基e (3)增大反應(yīng)速率,將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng),探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,3. (2017甘肅蘭州月考)下列有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:,探究任務(wù)一,探究任務(wù)二,探究任務(wù)三,隨堂訓(xùn)練,其中化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有2種。 請(qǐng)回答下列問題: (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:。 (2)B中含有的官能團(tuán)的名稱是。 (3)、的反應(yīng)類型分別為、;化合物F的核磁共振氫譜顯示有個(gè)峰。