1、宇航員太空漫步,航天服,有機(jī)合成 張靜,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。,1.有機(jī)合成的概念,2.有機(jī)合成的任務(wù),一、基本概念,3.有機(jī)合成的過(guò)程,有機(jī)合成過(guò)程示意圖,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,思考：,如何,？,嘗試設(shè)計(jì)合成路線(xiàn),醇類(lèi)消去、鹵代烴消去、三鍵加成,烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的取代,鹵代烴堿性水解、烯烴水化、 醛類(lèi)加氫(還原)、酯的水解,只用乙醇一種有機(jī)物(無(wú)機(jī)物可以任選),合成:,請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)合成過(guò)程,【學(xué)以致用解決問(wèn)題

2、一】,加深練習(xí)： 只用乙醇一種有機(jī)物(無(wú)機(jī)物可以任選),合成:,請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出其過(guò)程,CH3CH2OH,二、逆合成分析法思維程序,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,+CH3CH2OH,1,2,3,4,5,【學(xué)以致用解決問(wèn)題 二】,產(chǎn)率計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是：,鞏固應(yīng)用,三、有機(jī)合成遵循的原則,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染 2）

3、盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)保證較高的產(chǎn)率。 3）滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。 4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn) 5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,原料,中間產(chǎn)物,產(chǎn)品,順,順,逆,逆,總 結(jié)！,請(qǐng)你寫(xiě)出反應(yīng)各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類(lèi)型。,課堂達(dá)標(biāo)：,2. 用逆合成分析法畫(huà)出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯,到中間體到原料分子甲苯的關(guān)系圖。,研究性課題：,調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫(xiě)一份研究報(bào)告。,再見(jiàn)！,主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,水 解,水化,合成目標(biāo) 審題 新舊知識(shí) 分析 突破 設(shè)計(jì)合成路線(xiàn) 確定方法 推斷過(guò)程和方向 思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 準(zhǔn)確表

4、達(dá) 反應(yīng)類(lèi)型 化學(xué)方程式,四、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu),二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化 CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5,各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 為原料合成,CH3,4、以下圖中的A物質(zhì)來(lái)制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化

5、學(xué)方程式：,課后作業(yè)： P67 T 1 2 3,研究性課題：,調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫(xiě)一份研究報(bào)告。,3、有機(jī)合成遵循的原則,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。 2）盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)以保證較高的產(chǎn)率。 3）滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。 4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn) 5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,原料,中間產(chǎn)物,產(chǎn)品,順,順,逆,逆,二、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型 1 給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。 2 只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。 3 給定原料、目標(biāo)分子和合成路線(xiàn)，完

6、成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。,思考與交流2,1.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。,2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過(guò)程中分別起什么作用？,三、有機(jī)合成常用解題方法 1.正合成分析法 此法是一種正向思維方法，又稱(chēng)順推法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。,2、逆合成分析法 又稱(chēng)逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。,實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：是涉及到碳骨架的變化是碳骨架不

7、變，只是官能團(tuán)的改變。,3 、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用 先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。 這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。,CH2=CH2,Br2,CH2CH2 Br Br,水解,CH2CH2 OH OH,HCCH O O,氧化,銀氨溶液/H+,HO-C-C-OH O O,A,B,C,D,去水,O,H2C C=O,O,H2C C=O,E,如下圖所示，由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料可以合成環(huán)狀化合物E：,(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：,(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：,(3).官能團(tuán)位置變化：,()官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,除C=C等不飽和鍵: 除 OH: 除 CHO:,加H2

8、還原,消去 氧化 酯化,加成 氧化,（）官能團(tuán)的消除,O,1.如下圖所示，由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料可以合成環(huán)狀化合物E：,（1）請(qǐng)?jiān)谏蠄D各方框內(nèi)填入A、B、C、D四種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式； （2）化合物E屬于（ ）類(lèi)化合物，反應(yīng)屬于（ ）反應(yīng)，反應(yīng)屬于（ ）反應(yīng)； （3）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,課堂達(dá)標(biāo),1、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。,A,B,C,D,E,F,光,Br2,NaOH,醇,Br2,水,NaOH,H2O,O2,催化劑,O2,催化劑,COOH COOH,已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 C是 ，F(xiàn)是 。,鞏固應(yīng)用,【學(xué)以致用解決問(wèn)題 】,問(wèn)題一,閱讀

9、課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。,分析：,請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式,25,COOCH2 COOCH2,【學(xué)以致用解決問(wèn)題 】,問(wèn)題一,閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。,分析：,HO,HO,H,H,請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式,+H2O,25,【學(xué)以致用解決問(wèn)題 】,問(wèn)題二,寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,請(qǐng)課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式,26,其思維程序可概括為：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,實(shí)驗(yàn)原理,產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離 產(chǎn)物由于具有一個(gè)羧基，因此可以與堿反應(yīng)成鹽，從而溶于水：,而副產(chǎn)物無(wú)羧基，因此本實(shí)驗(yàn)后處理時(shí)用飽和碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行處理。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通過(guò)過(guò)濾即可分離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過(guò)鹽酸酸化即可得到產(chǎn)物。,【學(xué)以致用解決問(wèn)題 】,寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,請(qǐng)課后完成相應(yīng)的化學(xué)方程式,26,(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-