1、有機(jī)酸有機(jī)酸是指一些具有酸性的有機(jī)化合物。最常見的有機(jī)酸是羧酸，其酸性源于羧基 （-COOH）?；撬?（-SO3H）、亞磺酸（RSOOH）、硫羧酸（RCOSH）等也屬于有機(jī)酸。有機(jī)酸可與醇反應(yīng)生成酯。有機(jī)酸多溶于水或乙醇呈顯著的酸性反應(yīng)，難溶于其他有機(jī)溶劑。有揮發(fā)性或無(wú)。在有機(jī)酸的水溶液中加入氯化鈣或醋酸鉛或氫氧化鋇溶液時(shí)，能生成水不溶的鈣鹽、鉛鹽或鋇鹽的沉淀。一般認(rèn)為脂肪族有機(jī)酸無(wú)特殊生物活性，但有些有機(jī)酸如酒石酸、枸椽酸作藥用。又報(bào)告認(rèn)為蘋果酸、枸椽酸、酒石酸、抗壞血酸等綜合作用于中樞神經(jīng)。有些特殊的酸是某些中草藥的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用?？Х人岬难苌镉幸欢ǖ纳锘钚?/p>

2、，如綠原酸，為許多中草藥的有效成分。有抗菌、利膽、升高白血球等作用。 有機(jī)酸除了具有抗生素作用外，還具有其它幾種作用，包括降低消化物pH和增加胰腺分泌。1、羧酸羧酸的官能團(tuán)是羧基，除甲酸外，都是由烴基和羧基兩部分組成。根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不同，分為酯肪酸和芳香酸。羧基與脂肪烴基相連結(jié)者，稱為脂肪酸；脂肪酸又根據(jù)烴基的不飽和度分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。羧基與芳香烴基相連結(jié)者，稱為芳香酸。羧酸還可以根據(jù)其分子中所含羧基的數(shù)目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。2、羥基酸分子中除含有羧基外，還含有其他官能團(tuán)的化合物，稱為具有復(fù)合官能團(tuán)的羧酸，又稱為取代羧酸。羥基酸就是取代羧酸的一種，分子中既含有羥基

3、又含有羧基的復(fù)合官能團(tuán)化合物。取代羧酸不僅具有單一官能團(tuán)的一般性質(zhì)，而且還具有由于兩個(gè)不同官能團(tuán)相互影響而產(chǎn)生的特殊性質(zhì)。羥基酸廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，有的是生物體內(nèi)進(jìn)行生命活動(dòng)的物質(zhì)，有的是合成藥物的原料，有的作為食品的調(diào)味劑。（1）羥基酸的化學(xué)性質(zhì)羥基酸分子中含有羥基和羧基，具有羥基和羧基的一般性質(zhì)。由于羥基和羧基間相互影響，又具有一些特殊性質(zhì)。這些性質(zhì)又因羥基和羧基的相對(duì)位置不同而表現(xiàn)出差異。 1）酸性 由于醇酸分子中羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使羧基的離解度增加，酸性增強(qiáng)，因此一般醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。2）氧化反應(yīng) 醇酸中的羥基比醇中的羥基容易氧化，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇，但能把-羥基

4、酸氧化為-酮酸。3）脫水反應(yīng) 羥基酸對(duì)熱不穩(wěn)定，加熱時(shí)易發(fā)生脫水反應(yīng)。由于羥基和羧基間的相對(duì)位置不同，脫水反應(yīng)的方式也不同。 4）脫羧反應(yīng) -羥基酸中羥基和羧基距離較近，由于誘導(dǎo)效應(yīng)，有利于碳-碳鍵的斷裂。當(dāng)-羥基酸與稀硫酸共熱時(shí)，發(fā)生分解脫羧，生成甲酸和醛或酮。如果與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，則具有還原性的甲酸和醛亦被氧化。 （2）常見的羥基酸及其性質(zhì)1）乳酸乳酸（lactic acid），化學(xué)名稱為2-羥基丙酸或-羥基丙酸，分子式：C3H6O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH（OH）COOH。最初是從酸牛奶中發(fā)現(xiàn)的，故俗稱為乳酸。乳酸也存在于動(dòng)物的肌肉中，人在劇烈運(yùn)動(dòng)時(shí)，通過(guò)糖分解成乳酸，同時(shí)釋放能量以供急

5、需，而肌肉中乳酸含量增加，會(huì)使人有酸痛的感覺，休息后，肌肉中的乳酸就轉(zhuǎn)化為水、二氧化碳和糖，酸痛感消失。因此乳酸是人體中糖代謝的中間產(chǎn)物。 乳酸為無(wú)色或淡黃色粘稠液體，熔點(diǎn)為180，無(wú)臭、有酸味，有吸濕性，能溶于水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸鈣用來(lái)治療因缺鈣而引起的疾病，如佝僂病等。乳酸還大量用于食品、飲料工業(yè)。 2）蘋果酸蘋果酸（malic acid），2-羥基丁二酸，又名馬來(lái)酸，由于分子中有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，有兩種立體異構(gòu)體。白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末，晶體中不含結(jié)晶水，熔點(diǎn)100，有較強(qiáng)的吸濕性，在高濕度條件下可能液化。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚。有特殊愉快的酸味。蘋果酸，分子式

6、，C4H6O5；結(jié)構(gòu)式，HOOCCHOHCH2COOH。蘋果酸是一種較強(qiáng)的有機(jī)酸，電離數(shù)：K1=4.0l0-4，K2=9l0-6，溶液pH：0.1%為2.8，1.0%為2.4。蘋果酸既是-羥基酸，又是-羥基酸，由于亞甲基上的氫原子較活潑，蘋果酸受熱時(shí)能以-羥基酸的形式脫去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水后，又可得到蘋果酸。 大自然中，以三種形式存在，即D蘋果酸、L蘋果酸和其混合物DL蘋果酸。蘋果酸的旋光性具有稀釋效應(yīng)，天然蘋果酸在這一方面表現(xiàn)尤其突出。34%的蘋果酸溶液在20時(shí)無(wú)旋光性，溶液稀釋左旋度增加，而更濃溶液則右旋度增加。這種特殊現(xiàn)象可能因?yàn)槿芤褐芯哂辛硗庖环N形式-環(huán)氧化物存在。最常

7、見的是左旋體，L蘋果酸，存在于不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實(shí)的漿汁中。也可由延胡索酸經(jīng)生物發(fā)酵制得。它是人體內(nèi)部循環(huán)的重要中間產(chǎn)物，易被人體吸收，因此作為性能優(yōu)異的食品添加劑和功能性食品廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域。 L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環(huán)中間體，口感接近天然果汁并具有天然香味，與檸檬酸相比，產(chǎn)生的熱量更低，口味更好，因此廣泛應(yīng)用于酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中，并有逐漸替代檸檬酸的勢(shì)頭。是目前世界食品工業(yè)中用量最大和發(fā)展前景較好的有機(jī)酸之一。 附：酒石酸酒石酸的化學(xué)名稱為2，3-二羥基丁二酸，存在于各種果汁中，主要以酸式鹽的形式存在于葡萄中，難溶于水和乙醇，所以在

8、以葡萄為原料酰酒的過(guò)羥中，生成的酒石酸氫佛就以沉淀的形式析出，此沉淀即酒石，酒石再與無(wú)機(jī)酸作用，生成游離的酒石酸，酒石酸的名稱由此而來(lái)。 酒石酸是透明結(jié)晶，熔點(diǎn)170，易溶于水。酒石酸銻鉀又稱吐酒石，醫(yī)藥上用作催吐劑，也用于治療血吸蟲??；酒石酸鉀鈉可用作瀉藥，在實(shí)驗(yàn)室也用于配制斐林試劑。 3）檸檬酸檸檬酸別名稱為枸櫞酸，化學(xué)名稱為3-羥基-3-羧基戊二酸，英文名Citric acid，主要存在于柑橘果實(shí)中，尤以檸檬中含量最多。檸檬酸為透明結(jié)晶，不含結(jié)晶水的檸檬酸熔點(diǎn)153，易溶于水、乙醇，有較強(qiáng)的酸味。在食品工業(yè)中用作糖果和飲料的調(diào)味劑。在醫(yī)藥上，檸檬酸鐵銨是常用補(bǔ)血藥；檸檬酸鈉有防止血液凝固

9、的作用，常用作抗凝血?jiǎng)?。檸檬酸是一種三元羧酸，結(jié)構(gòu)式為：檸檬酸結(jié)晶形態(tài)因結(jié)晶條件不同而不同。有無(wú)水檸檬酸C6H8O7，也有含結(jié)晶水的檸檬酸2 C6H8O7H2O、C6H8O7H20或C6H8O72H2O。商品檸檬酸主要是無(wú)水檸檬酸和一水檸檬酸。檸檬酸是人體內(nèi)糖、酯肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，是糖有氧氧化過(guò)程中三羧酸循環(huán)的起始物。在酶的催化下，由檸檬酸經(jīng)順烏頭酸轉(zhuǎn)化成異檸檬酸，然后進(jìn)行氧化和脫羧反應(yīng)，變成a-酮戊二酸。 附：水楊酸和乙酰水楊酸水楊酸化學(xué)名稱為鄰-羥基苯甲酸，又名柳酸，存在于柳樹、水楊樹及其他許多植物中。水楊酸是白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)157-159，微溶于水，易溶于乙醇。水楊酸屬酚酸，具

10、有酚和羧酸的一般性質(zhì)。例如，與三氯化鐵試劑反應(yīng)顯紫色，在空氣中易氧化，水溶液顯酸性，能成鹽、成酯等。 水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。由于水楊酸對(duì)腸胃有刺激作用，不宜內(nèi)服，多用水楊酸的衍生物，可供藥用的水楊酸衍生物主要有以下幾種。 乙酰水楊酸的商品名為阿司匹林，可由水楊酸與乙酐在冰醋酸中加熱到80進(jìn)行?；频?。乙酰水楊酸為白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)143，微溶于水。常用作解熱鎮(zhèn)痛藥。3、酮酸分子中同時(shí)含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸。酮酸與羥基酸一樣，也是具有復(fù)合官能團(tuán)的羧酸。在生物體內(nèi)，酮酸可由相應(yīng)的羥基酸氧化而得。根據(jù)分子中羧基和酮基的相對(duì)位置，可把酮

11、酸分為-酮酸、-酮酸、-酮酸等。-酮酸和-酮酸是較為重要的酮酸，是人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)等代謝過(guò)程中產(chǎn)生的中間產(chǎn)物。 （1）酮酸的化學(xué)性質(zhì)酮酸分子中含有羧基和酮基兩種官能團(tuán)，因此既有羧酸的性質(zhì)，如成鹽和成酯等；又有酮的典型反應(yīng)，如與羥胺反應(yīng)，加氫還原等。此外，由于兩種官能團(tuán)的相互影響，也有一些特殊性質(zhì)，如-酮酸、-酮酸易發(fā)生脫羧反應(yīng)等。 （2）常見的酮酸丙酮酸是最簡(jiǎn)單的酮酸，為無(wú)色有刺激性臭味的液體，沸點(diǎn)165（分解），可與水混溶。由于受碳基的影響，丙酮酸的酸性比丙酸的酸性強(qiáng)，也比乳酸的酸性強(qiáng)。丙酮酸是人體內(nèi)糖、酯肪、蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，在體內(nèi)酯的催化下，易脫羧氧化生成乙酸，也可被還原生成乳

12、酸： -丁酮酸又稱乙酰乙酸或3-氧代丁酸。-丁酮酸是人體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物，其純品為無(wú)色粘稠液體，酸性比醋酸強(qiáng)，性質(zhì)不穩(wěn)定，受熱易發(fā)生脫羧反應(yīng)生成丙酮和二氧化碳，亦可被還原生成-羥基丁酸。醫(yī)學(xué)上將-丁酮酸、-羥基丁酸和丙酮三者總稱為酮體。酮體是脂肪酸在人體內(nèi)不能完全被氧化成二氧化碳和水的中間產(chǎn)物，正常情況下能進(jìn)一步氧化分解，因此正常人體血液中只存在微量（小于0.5mmol/L）酮體.但長(zhǎng)期饑餓或患糖尿病時(shí)，由于代謝發(fā)生障礙，血液和尿中的酮體含量就會(huì)增高。酮體呈酸性，如果酮體的增加超過(guò)了血液抗酸的緩沖能力，就會(huì)引起酸中毒。因此，檢查酮體可以幫助對(duì)疾病的診斷。 在生物體內(nèi)進(jìn)行物質(zhì)代謝的三羧酸循環(huán)過(guò)程中，檸檬酸發(fā)生降解