1、有機(jī)合成(有機(jī)推斷) 第一課時(shí),高三化學(xué)復(fù)習(xí),有機(jī)合成(推斷)基本思路：,突破口1：根據(jù)特征反應(yīng)條件，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),鹵代烴的水解 酯的水解,鹵代烴的消去,醇的消去（170C) 酸醇的酯化 苯的硝化纖維素的水解,酯的水解 二糖、淀粉的水解,碳碳雙鍵、叁鍵的加成,苯酚的取代,苯環(huán)上的取代,烷烴或芳香烴的烷基上的取代,醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH),突破口2：根據(jù)化學(xué)性質(zhì)，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),醇、酚、羧酸,鹵代烴、酚、羧酸、酯,酚羥基（不產(chǎn)生CO2)、羧基（產(chǎn)生CO2),羧酸,烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮,含醛基（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、 葡萄糖、麥芽糖）、果糖,碳碳雙鍵、叁鍵、酚

2、羥基、醛基,鹵代烴和醇,鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì),苯酚、淀粉、蛋白質(zhì),碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基、 醇羥基、苯的同系物,突破口3：根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),R-CH2OHR-CHOR-COOH A B C,則A中有-CHO R-CH2OH R-CHO R-COOH,?,C C C C,OHC,COOH,從上圖中你能得出A的哪些結(jié)構(gòu)信息？,問題,典例,有四個(gè)C,有不飽和鍵,有羧基,有醛基,根據(jù)以上信息能否確定A的結(jié)構(gòu)？,有不飽和鍵,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 環(huán)狀化合物,銀氨溶液,加熱,D的碳鏈沒有支鏈,NaHCO3,濃硫酸,無支鏈,若1molA

3、可與2molH2加成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_,OHCCHCHCOOH,酯化,自己練一練:1、各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化：,自己練一練: 2、官能團(tuán)的引入,羥基的引入,烯烴與水加成 醛或酮與H2加成 鹵代烴堿性水解 酯的水解,鹵原子的引入,雙鍵的引入,烴與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代,某些醇或鹵代烴的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O,加成消不飽和鍵 消去、氧化、酯化除羥基 加成、氧化除醛基,自己練一練: 3、官能團(tuán)的消除,不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換 RX RC=CR ROH RCHO RCOOH RCOOR 通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 通過

4、某種途徑使官能團(tuán)的位置改變,自己練一練: 4、官能團(tuán)的衍變,小結(jié)：有機(jī)合成題的解題方法,1、直推法：從反應(yīng)物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH,2、反推法 先確定合成物的類別及題中給定的條件，然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料,有機(jī)高分子化合物(第二課時(shí)),高三化學(xué)復(fù)習(xí),考綱要求,1、了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2、了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。,第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),合成高分子化合物的基本方法,聚乙烯是一種生活中常用的塑料。 請(qǐng)用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。,加聚反應(yīng)的特點(diǎn)： 1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的

5、化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 2、發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。,你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？,CH2=CHCl,由加聚聚合物推單體的方法, 單體：CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯合， 箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I 成單鍵。,單體：,凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物， 其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)C；無雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開， 然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。,1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1）CH2=CHCl 2）,3）,練 習(xí)

6、,2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是 （ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,B,3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A.,B.,C.,D.,B,4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成,的是（ ） A.,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,C,請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn),1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng),2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽,該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們

7、稱之為“縮聚反應(yīng)”。,縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子； 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）如：, 由一種單體,（聚6羥基己酸）n mol,n mol 單體中含COOH官能團(tuán)（或OH）的物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的， 故生成水的物質(zhì)的量為：（

8、n-1） mol 由兩種單體：n mol,和 n mol,進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol,中含COOH的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1） mol。,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？,縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：,同分異構(gòu)體,第三課時(shí),在人類已知的化合物中，種數(shù)最多的是？ A過渡元素形成的化合物； B第A族元素形成的化合物； C第A族元素形成的化合物； D第A族元素形成的化合物。,想一想？,分析解決,下列各對(duì)物質(zhì)： 正戊烷，新戊烷； 1-丁烯，2-丁烯 ； 異丁烷，2-甲基丙烷； 乙醇，甲醚；

9、其中互為同分異構(gòu)體的是（ ） A B C D,D,一、經(jīng)典題型,1 四同概念的辨析 2判斷是否為同分異構(gòu)體或同一物質(zhì) 3同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 4書寫同分異構(gòu)體,例1下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 （ ） A(1)(2) (2)(3) (2)(4) (3)(4),(1),(2),(3),(4),C,方法總結(jié)：找等效H 同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連的甲基氫是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。,變式訓(xùn)練1： 已知C4H9丁基有4種異構(gòu)體，問： 醇C4H9OH有幾種？ 醛C5H10O有幾種？ 羧酸C5H10O2有幾種？ 酯C5H10O2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有幾種

10、？,例2、烷基取代苯 可以被酸性KMnO4溶液 氧化生成 ,但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵，則不能被氧化。分子式是 C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成苯甲酸的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是 請(qǐng)寫出另外4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 :,CH2CH2CH(CH3)2、 CH(CH3)CH(CH3)2 CH2C (CH3)3 CH(CH2CH3)2,變式訓(xùn)練3： C7H8O有多種芳香族化合物結(jié)構(gòu)，請(qǐng)分析在這些化合物中能使FeCl3溶液呈紫色的與不能使 FeCl3溶液呈紫色的個(gè)數(shù)比？,有序性： 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊,方法總結(jié):書寫同分異構(gòu)體,32,知識(shí)總結(jié):常見不同類物質(zhì)

11、之間的同分異構(gòu)體,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,CnH2n-6O,CnH2n+1NO2,二、新型題型,1現(xiàn)代光譜技術(shù)的應(yīng)用 2立體異構(gòu)在信息題目中的應(yīng)用 3由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 4鍵線式的認(rèn)識(shí),有機(jī)物甲苯 ，在H-NMR(H核磁 共振)譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為（ ）,3221,例3：,（2）化學(xué)式為C8H8O2的芳香族酯類有機(jī)化合物，在H-NMR譜給出的峰有若干種，請(qǐng)寫出強(qiáng)度之比為下列的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（每種只寫一個(gè)） 3:1:1:1:1:1 3:2:2:1 2:2:2:1:1, H-COOCH2-C6H5, H-COO-C6H4-CH3（對(duì)位） 或C6H5-COOCH3,H-COO-C6H4-CH3（鄰位）,例4：某烯烴與H2 1:1加成產(chǎn)物鍵線式如下圖：則該烯烴可能結(jié)構(gòu)有（ ）種；若是由炔烴與H2 1:2加成得到，則炔烴可能有( )種,7,1,變式訓(xùn)練4已知 在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，某有機(jī)物與H2按