1、,第二章 烷烴（1）, 烷烴的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體 烷烴的命名（普通命名法和系統(tǒng)命名法） 烷烴的構(gòu)像和構(gòu)象異構(gòu)體， 構(gòu)象式的表示法,主 要 內(nèi) 容,一. 烷 烴,分子中C原子的結(jié)合方式不同,飽和,不飽和,分子式：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ,同系列 （同系物）,同系列：有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團(tuán)”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物為同系物。,烷烴的通式：CnH2n+2,例:,烷烴的結(jié)構(gòu),C: sp3 雜化，成 鍵,乙 烷：,甲 烷：,烷烴的結(jié)構(gòu)模型,球棍模型,乙 烷：,甲 烷：,比例模型, 烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),（1）C: sp3雜化，CC，CH鍵均為 鍵，鍵角接近

2、10928。 （2）C，H電負(fù)性差別小， 電子云不易偏向某一原子，整個(gè)分子電子云分布均勻，沒有電子云密度較大或較小的部位，對(duì)Nu或E+均沒有特殊的親和力。（化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定）, 鍵電子云重疊程度大,鍵能大,不易斷裂； 鍵可自由旋轉(zhuǎn)(成鍵原子繞鍵軸的相對(duì)旋轉(zhuǎn)不 改變電子云的形狀)； 兩核間不能有兩個(gè)或兩個(gè)以上的 鍵。,鍵的特點(diǎn):,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳架異構(gòu)體）,同分異構(gòu)體: 具有相同的分子式，但原子的連接順序不同的分子。,C4 以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分異構(gòu)體數(shù),2,3,5,這種異構(gòu)現(xiàn)象是由于碳鏈的構(gòu)造不同而形成的，故又

3、稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴的同分異構(gòu)體均屬于碳鏈異構(gòu)體。隨著碳原子增加，同分異構(gòu)體的數(shù)目顯著增多。,構(gòu)造 分子中原子互相連接的方式和順序。,課堂練習(xí),答案：26 345 1、2、3是構(gòu)造異構(gòu)體,(1),(2),(3),(4),(5),(6),下列化合物哪些是同一化合物？哪些是構(gòu)造異構(gòu)體？,碳原子的四種類型,在烴分子中僅與一個(gè)碳相連的碳原子叫做伯碳原子 （或一級(jí)碳原子，用1表示） 與兩個(gè)碳相連的碳原子叫做仲碳原子 （ 或二級(jí)碳原子，用2表示） 與三個(gè)碳相連的碳原子叫做叔碳原子 （或三級(jí)碳原子，用3表示） 與四個(gè)碳相連的碳原子叫做季碳原子 （或四級(jí)碳原子，用4表示） 與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，分別稱

4、為伯、仲、叔氫原子。,分析下列化合物所含碳原子種類,碳原子種類的擴(kuò)展,1自由基 （伯自由基）,2自由基 （仲自由基）,3自由基 （叔自由基）,1碳負(fù)離子 （伯碳負(fù)離子）,3碳正離子 （叔碳正離子）,普通命名法 用于簡單化合物的命名 IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法） （IUPAC: 國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)， International Union of Pure and Applied Chemistry）,二. 烷烴的命名,系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)學(xué)會(huì)根據(jù)IUPAC制定的有機(jī)化合物命名原則，再結(jié)合我國漢字的特點(diǎn)而制定的。,普通命名法,中文名,甲烷,乙烷,丙烷,碳原子數(shù)目 + 烷,碳原子數(shù)為110用

5、天干（甲、乙、丙、壬、 癸）表示,C1,C2,C3,中文名,正丁烷,異丁烷,正戊烷,異戊烷,新戊烷,C4,C5,C6,正己烷,異己烷,新己烷,中文名,如何命名？,如何命名？,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C20,中文名,IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）,普通命名法：異丁烷,IUPAC命名法：2-甲基丙烷,系統(tǒng)命名法規(guī)則如下：,1. 選擇主鏈（母體） （1）選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基。 （2）分子中有兩條以上等長碳鏈時(shí)，則選擇支鏈多的一條為主鏈。 2. 碳原子的編號(hào) （1）從最接近取

6、代基的一端開始，將主鏈碳原子用1、2、3編號(hào) （2）從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡單的一端開始編號(hào)。 （3） 若第一個(gè)支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三個(gè)支鏈的位置，以取代基的系列編號(hào)最?。ㄗ畹拖盗性瓌t）為原則。,3烷烴名稱的寫出 A 將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面 B 取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出烷基的大小次序： 甲基乙基丙基丁基戊基己基異戊基異丁基異丙基。 C 相同基團(tuán)合并寫出，位置用2，3標(biāo)出, 取代基數(shù)目用二,三標(biāo)出。 D 表示位置的數(shù)字間要用逗號(hào)隔開，位次和取代基名稱之間要用“半字線”隔開。,烷烴的命名歸納為十六個(gè)字：最長碳鏈，最小定位，同基合并

7、，由簡到繁。,一些常見的烷基,主鏈的選擇和取代基位置編號(hào),最長鏈為主鏈 取代基編號(hào)數(shù)最小,不同基團(tuán)編號(hào)相同時(shí)，使小取代基編號(hào)最小,相同取代基合并用大寫數(shù)字表示.,用“,”隔開相同取代基 的位置編號(hào),含支鏈的取代基的命名,仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基,這樣選取主鏈及編號(hào)是否合適？,課堂練習(xí)題（用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴）：,三.構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體,CC單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的 單鍵的旋轉(zhuǎn)使分子中的原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列（構(gòu)象） 不同的構(gòu)象之間為構(gòu)象異構(gòu)關(guān)系（一類立體異構(gòu)現(xiàn)象）,乙烷的兩種構(gòu)象 （參見動(dòng)畫模擬）,描述立體結(jié)構(gòu)的幾種方式,傘形式,鋸架式,Newman投影式,Newman投影式的寫法：,

8、(1).將乙烷模型置于紙面上，使CC鍵與紙面垂直，從CC鍵上方往下看，用一個(gè)點(diǎn)表示前面的碳原子，與這一個(gè)點(diǎn)相連的線表示碳原子上的鍵，用周圍表示后面的碳原子，從周圍的、向外伸出的線表示后一個(gè)碳原子上的鍵。,后碳,前碳,(2). 固定“前”碳，將“后”碳沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，得到烷烴的各種構(gòu)象。,乙烷的構(gòu)象,交叉式構(gòu)象,扭曲式構(gòu)象,重疊式構(gòu)象,（有無數(shù)個(gè)）,乙烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢能關(guān)系圖,旋轉(zhuǎn)中須克服能壘扭轉(zhuǎn)張力 電子云排斥 相鄰兩H間的von der waals排斥力,注意：室溫下不能將乙烷的兩種構(gòu)象分離，因單鍵旋轉(zhuǎn) 能壘很低(12.6KJ/mol),一般情況下( T-250oC): 單個(gè)乙烷分子：絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。 一群乙烷分子：某一時(shí)刻，絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。,丁烷的構(gòu)象,交叉式（反交叉式）,部分重疊式,鄰位交叉式,全重疊式,鄰位交叉式,（參見動(dòng)畫模擬）,丁烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢能關(guān)系圖,其它烷烴的構(gòu)象,規(guī)律: 大基 團(tuán)總 是占 據(jù)反 式對(duì) 位交 叉。,最穩(wěn)定,最不穩(wěn)定,（課堂練習(xí)題）,立體異構(gòu)體： 由原子或基團(tuán)在空間的排列（或連接）方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)體（包括構(gòu)型異構(gòu)體和構(gòu)象異構(gòu)體）,立體異構(gòu)體、構(gòu)型異構(gòu)體與構(gòu)象異構(gòu)體,構(gòu)型是指具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的 排列狀況，是不能通過繞單鍵的旋轉(zhuǎn)而轉(zhuǎn)化的。,構(gòu)象是構(gòu)造一定的分子，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分子中其他原子或基團(tuán)在空間的不同排