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“不飽和度” 在有機解題中的應(yīng)用,例1:求下列有機物的不飽和度:,不飽和度( ) 又稱為“缺氫指數(shù)”,烷烴分子中均為單鍵不缺氫,規(guī)定其=0,其它有機物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比,每少2個H,則不飽和度增加1。,一、不飽和度的概念:,CXHY,C2H3Cl,C2H6O,二、不飽和度的求算:,分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)則為0;,分子中有一個三鍵,則為2,,分子中有苯環(huán)( ),則為4.,在中學(xué)階段4,則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。,(1)計算公式(CxHyOz):,(2)規(guī)則:,【歸納】常見有機物的不飽和度 :,CnH2n-6(n6),CnH2n+2O,CnH2n+2Ox,CnH2nO,CnH2nO2,單烯烴或環(huán)烷烴,烷烴,炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴,0,1,2,4,0,0,1,1,三、不飽和度的應(yīng)用:,1、推導(dǎo)有機物的分子式:,C26H26,B,例題2:右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物,試寫出其 分子式為 。,計算不飽和度,計算H原子數(shù),確定分子式,結(jié)構(gòu)特點,練習(xí)2:1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是:( ) A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4,D,練習(xí)1:已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下:,其不飽和度=_,則它的分子式為_。,6,C20H30O,2、判斷有機物的同分異構(gòu)體:,討論:有機物的不飽和度為5,已知含有一個 ,,(2)含一個羧基:,(3)含一個酯基:,(4)含一個醛基和一個-OH:,(5)含一個酮基和一個-OH:,(6)環(huán)醚:,同分異構(gòu)體: 分子式相同 不飽和度相同,練習(xí)1:人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下,以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是( ) A . 和 B. 和 C. 和 D.和,C,練習(xí)2:肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備:,(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。 (分子中不含羰基和羥基;是苯的對二取代物;除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。),練習(xí)3:某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有( ) A、兩個羥基 B、一個醛基 C、兩個醛基 D、一個羧基,D,3、輔助推斷有機物的結(jié)構(gòu):,分子式,計算不飽和度,預(yù)測官能團(tuán),確定結(jié)構(gòu),練習(xí)1.有機物A是最常用的食用油氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:,一定條件下,已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。 C的結(jié)構(gòu)可表示為: (其中X、Y均為官能團(tuán)),(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,(5)C有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 i.含有苯環(huán) ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii.不能發(fā)生水解反應(yīng),【鞏固練習(xí)】:,【練習(xí)1】:一種從植物中提取的天然化合物,可用于制作“香水”,其結(jié)構(gòu)如下圖,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是( ),A分子式為C13H20O,B 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng),C1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2,D與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗,C,【練習(xí)2】:,有機環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化,例如A式可以簡寫成B式。C式是1990年公開報導(dǎo)的第1000萬種新化合物。,則化合物C的分子式是_。若D是C的同分異構(gòu)體,但D屬于酚類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中沒有CH3基團(tuán),寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式(任意一種,填入上列D方框中)。,C14H20O,【練習(xí)3】:,化合物A相對分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如右圖所示:,已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為R-CH2CHO。,根據(jù)以上信息回答下列問題:,(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為: .,(5)寫出A能滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。,(6)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡式為: 。,已知RCH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為,練習(xí)4:合成相對分子質(zhì)量在2000050000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993年報道合成了兩種烴A和B,其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元: (I) (II)CC (III)C(CH3)3 試求:A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元(I)(II)(III) 的個數(shù)分別為多少?,解析:上述三種結(jié)構(gòu)單元的不
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