1、選修選修5 5有機化學基礎有機化學基礎第二章 烴和鹵代烴v第第2929屆奧林匹克運動會于屆奧林匹克運動會于20082008年年8 8月月8 8日在北京舉行，所用火炬祥云日在北京舉行，所用火炬祥云選用某氣體為燃料，燃燒后只產選用某氣體為燃料，燃燒后只產生生COCO2 2和和H H2 2O O，不會對環(huán)境造成污染，不會對環(huán)境造成污染，更主要的是它可以適應比較寬的更主要的是它可以適應比較寬的溫度范圍，在零下溫度范圍，在零下4040攝氏度時仍攝氏度時仍能產生能產生1 1個以上飽和蒸汽壓，高于個以上飽和蒸汽壓，高于外界大氣壓，形成燃燒；而且它外界大氣壓，形成燃燒；而且它產生的火焰呈亮黃色，火炬手跑產生的

2、火焰呈亮黃色，火炬手跑動時，動態(tài)飄動的火焰在不同背動時，動態(tài)飄動的火焰在不同背景下都比較醒目。景下都比較醒目。你知道嗎？你知道嗎？此氣體為此氣體為丙烷丙烷本節(jié)學習烷烴和烯烴性質本節(jié)學習烷烴和烯烴性質【復習復習1】1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？組成元素是什么？2、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？ 烴可以看作是有機化合物的母體，烴分子烴可以看作是有機化合物的母體，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產物稱中的氫原子被其他原子或原子團取代的產物稱為它的衍生物。為它的衍生物。 烴分子中的氫

3、原子被鹵素原子取代后生成烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。的化合物稱為鹵代烴。烴如何分類？烴如何分類？烴的主要來源烴的主要來源石油石油鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個或多個苯分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3【復習復習2】脂肪烴？脂肪烴？什么是脂肪烴？什么是脂肪烴？v具有脂肪族化合物基本屬性的碳具有脂肪族化合物基本屬

4、性的碳氫化合物叫做脂肪烴氫化合物叫做脂肪烴。v分子中碳原子間連結成鏈狀的碳分子中碳原子間連結成鏈狀的碳架，兩端張開而不成環(huán)的烴，叫架，兩端張開而不成環(huán)的烴，叫做開鏈烴，簡稱鏈烴做開鏈烴，簡稱鏈烴,也叫做也叫做脂鏈脂鏈烴烴?！緩土晱土?】v有些環(huán)烴在性質上不同于芳香烴，有些環(huán)烴在性質上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴，這類環(huán)烴叫而十分類似脂鏈烴，這類環(huán)烴叫脂環(huán)脂環(huán)烴烴。這樣，。這樣，脂肪烴便成為除芳香烴以脂肪烴便成為除芳香烴以外的所有烴的外的所有烴的總稱總稱。脂鏈烴和它的衍。脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪族化合物，脂環(huán)烴及生物總稱為脂肪族化合物，脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物。它的衍生物總稱脂環(huán)

5、族化合物。v自然界中的脂肪烴較少，但其衍生自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而且與生命有極密切物則廣泛存在，而且與生命有極密切的關系。如：樟腦的關系。如：樟腦常用驅蟲劑、常用驅蟲劑、 麝香麝香 常用中草藥和冰片。常用中草藥和冰片。 v【概念概念】v烷烴：烷烴：僅含僅含CC鍵和鍵和CH鍵的飽和鏈烴，鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若又叫烷烴。（若CC連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：烴。）通式：CnH2n+2 (n1)v 烯烴：烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式：鏈烴叫做烯烴。通式：CnH2n (n2)v(分子里含有兩個雙鍵的鏈

6、烴叫做二烯烴分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、一、 烷烴烷烴alkanealkane和烯烴和烯烴alkenealkene【思考與交流思考與交流1 1】依據表依據表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原子數與繪制碳原子數與沸點或相對密度變化曲線圖沸點或相對密度變化曲線圖1. 1. 烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律丙烷丙烷 沸點沸點 -42.2 -42.2 相對密度相對密度 0.5820.582直鏈烷烴數據直鏈烷烴數據部分烯烴的沸點和相對密度部分烯烴的沸點和相對密度 表表2-2v請根據表中數據繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）請根據表中數據繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）思考

7、與交流思考與交流(1) (1) P28P28 碳原子數與沸點曲線圖碳原子數與沸點曲線圖碳原子數與沸點變化曲線圖碳原子數與沸點變化曲線圖沸沸點點碳原子數與密度變化曲線圖碳原子數與密度變化曲線圖碳原子數與相對密度變化曲線圖碳原子數與相對密度變化曲線圖相相對對密密度度圖圖2-12-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數變化曲線烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數變化曲線圖圖2-1烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數的變化曲線烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數的變化曲線v 圖圖2-2烷烴的相對密度烷烴的相對密度隨碳原子數變化曲線隨碳原子數變化曲線 v 圖圖2-3 烯烴的相對密烯烴的相對密度隨碳原子數變化曲線度隨碳原子數

8、變化曲線 【請歸納請歸納】烷烴和烯烴物理性質遞變規(guī)律烷烴和烯烴物理性質遞變規(guī)律【結論結論】烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳原子數的原子數的遞增遞增，呈，呈規(guī)律性的變化規(guī)律性的變化。隨隨碳數增多，碳數增多，狀態(tài)由氣變液變固，熔沸點由低到高，碳數同狀態(tài)由氣變液變固，熔沸點由低到高，碳數同支鏈多沸點低，密度由小到大，但都比水小支鏈多沸點低，密度由小到大，但都比水小。 常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。固態(tài)?！驹蛟颉繉τ诮Y構相似的物質對于結構相似的物質( (分子晶體分子晶體) )來說來說, ,分子間作用力隨相對分子

9、質量的增大而逐漸增分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大大; ;導致物理性質上的遞變導致物理性質上的遞變【說明說明】 所有烷烴均所有烷烴均難溶于水難溶于水，密度均小于，密度均小于1 1。 常溫下烷烴的狀態(tài)：常溫下烷烴的狀態(tài)： 當當C C1 1-C-C4 4 時時 呈呈氣態(tài)氣態(tài)；C C5 5-C-C1616時時呈液態(tài)呈液態(tài)； C C1717以上時為以上時為固態(tài)固態(tài)。 分子式分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低越低。 所有的烴都是無色物質，不溶于水而所有的烴都是無色物質，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。易溶于苯、乙醚等有機溶劑?！揪毩暰毩暋縱1、由沸點數據、由沸點

10、數據:甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判斷丙烷的，可以判斷丙烷的沸點可能是（沸點可能是（ ）vA高于高于0.5 B約是約是30 vC約是約是40 D低于低于89 v2、下列烷烴沸點最高的是（、下列烷烴沸點最高的是（ ）v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考與交流思考與交流(2) (2) 談無機與有機反應分類方法與思路談無機與有機反應分類方法與思路（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O

11、CH3CH2OH催化劑催化劑加壓、加熱加壓、加熱（4） nCH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n取代反應：取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。原子或原子團所代替的反應。加成反應加成反應加聚反應：加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合反應）。反應（加成聚合反應）。加成反應：加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。子或原子團直接結合生成別的物質的反應。v【思考與交流思考與交流2 2】無機反應與有機反無機

12、反應與有機反應類型的對比應類型的對比v化學反應化學反應無論是無機化學反應和無論是無機化學反應和有機化學反應，其有機化學反應，其本質是相同本質是相同的，的，都都是構成分子的原子之間的重新組合或是構成分子的原子之間的重新組合或排列排列，在這一過程中必然伴隨著，在這一過程中必然伴隨著舊化舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程。v有機反應大多是分子反應，大多數無有機反應大多是分子反應，大多數無機反應為離子反應。機反應為離子反應。v【討論討論】甲烷、乙烯的結構和性質的相似點和不同點，甲烷、乙烯的結構和性質的相似點和不同點，列表小結。列表小結。烷烴典型烷烴典型取代；烯烴典型反應取

13、代；烯烴典型反應加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烴的化學性質烷烴的化學性質CnH2n+2（1）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2（2）同系物：同系物： 分子結構相似，在分子組成上相差一分子結構相似，在分子組成上相差一個或若干個個或若干個CH2原子團的物質，互稱為同原子團的物質，互稱為同系物。系物。（3）化學性質化學性質 B 、氧化反應、氧化反應燃燒燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃點燃 A、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質化合。物都不發(fā)生反應，也難與其他物質化合。C

14、 、取代反應、取代反應CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O 點燃點燃寫出對應的化學方程式。寫出對應的化學方程式。烷烴特征烷烴特征反應反應 其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代應。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復雜。比甲烷復雜。 請寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應。請寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應。 D 、熱分解、熱分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C

15、3H6 由于其它烷烴的碳原子多，所以由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復雜分解比甲烷復雜。一般一般甲烷高溫分解甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解長鏈烷烴高溫裂化、裂解。CH4 C+2H2高溫高溫 烷烴的裂化烷烴的裂化烯烴的化學性質烯烴的化學性質（1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙烯分子的結構乙烯分子的結構】乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。C原子為滿足原子為滿足4個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。 請書寫出乙烯分子的電子式和結構式請書寫出乙烯分子的電子式和結構式 ？書寫注意事項和書寫注意事項和結構簡式

16、結構簡式的正誤書寫：的正誤書寫：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2誤：誤：CH2CH2（2）化學性質：化學性質： （A）加成反應）加成反應 ( 與與H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑催化劑CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)(HX)加成時，酸的加成時，酸的負基負基(X-)(X-)主要加到含氫原子較少主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是就是馬

17、氏規(guī)則馬氏規(guī)則。主產物主產物（B）氧化反應）氧化反應 燃燒：燃燒：催化氧化：催化氧化：火焰火焰明亮明亮，冒，冒黑煙黑煙。烯烴燃燒通式？。烯烴燃燒通式？與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓使使KMnO4溶液溶液褪色褪色5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O其它烯烴氧化反應其它烯烴氧化反應vRCH=CH2 R

18、COOH + CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 （C）加聚反應：）加聚反應：nCH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n 由由相對分子質量小的化合物相對分子質量小的化合物分子互相分子互相結合成相對結合成相對分子質量大的高分子分子質量大的高分子的反應叫做的反應叫做聚合反應聚合反應。 由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時相對分子質量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時也是也是加成反應加成反應，所以這樣聚合反應又叫做，所以這樣聚合反應又叫做加聚反應加聚反應。 【練習練習】請寫出請寫出CHCH3

19、 3CH=CHCH=CH2 2分別與分別與H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO發(fā)生加成反應及發(fā)生加成反應及加聚加聚的化學方程式。的化學方程式。單體？單體？ 鏈節(jié)？鏈節(jié)？聚合度？聚合度？聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 【 練習練習1】分別寫出下列烯烴的名稱及分別寫出下列烯烴的名稱及發(fā)生加聚反應的化學方程式：發(fā)生加聚反應的化學方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3v（2010年全國年全國2）三位科學家因在烯烴復分解反）三位科學家因在烯烴復分解反應研究中的杰出貢獻而榮獲應研究中的杰出貢獻而榮獲2005年度諾貝爾化學

20、年度諾貝爾化學獎，烯烴復分解反應可示意如下：獎，烯烴復分解反應可示意如下：下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成的是【 練習練習2】A（2010年海南）年海南）已知：已知： ，如果要，如果要合成合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A. . 2 - -甲基甲基- -l，3 - -丁二烯和丁二烯和2 - -丁炔丁炔 B1，3 - -戊二烯和戊二烯和2 - -丁炔丁炔 C2，3 - -二甲基二甲基- -1，3 - -戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D. . 2，3 - -二甲基二甲基- -l，3 - -丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔【 練習練習3】DCnH2

21、n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烴的、二烯烴的通式：通式：CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：異戊二烯也可叫作：異戊二烯【思考思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個丁二烯分子中最少有多少個C原子在同原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？1 1、概念：、概念：含有兩個碳碳雙鍵（含有兩個碳碳雙鍵（C CC C）的不飽和鏈烴。）的不飽和鏈烴。二、二、 二烯烴性質二烯烴性質4 4、二烯烴的化學性質、二烯烴的化學性

22、質氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與烯烴相似：與烯烴相似：【思考思考】當當1molCH2=CH-CH=CH2與與1molBr2或或Cl2加成時，其加成產加成時，其加成產物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主產物主產物)(中間體中間體)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反應加成反應

23、n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反應）加聚反應俗稱：異戊二烯俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯聚異戊二烯學名：學名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡膠）（天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3寫出下列物質發(fā)生加聚反應的化學方程式寫出下列物質發(fā)生加聚反應的化學方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚 |CH

24、3 |CH3 |CH3 |CH3分析：加聚反應產物及單體分析：加聚反應產物及單體（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2聚合物：聚合物：單單 體：體：-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- nCHCH3 3單體：單體：單體：單體：CHCH

25、2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物：聚合物：聚合物：聚合物： CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2CHCH3 3（3 3）混合型）混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3單單 體：體：混合型混合型: :【思考思考】 2-丁烯丁烯 中，與碳碳雙鍵中，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面

26、？面？ 如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側還是異側？原子是處于雙鍵的同側還是異側？ CH3CH=CHCH35、烯烴的順反異構現象、烯烴的順反異構現象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構反式異構順式異構順式異構 如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵上的或原子團，雙鍵上的4個原子或原子團在空間就個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產生兩種不同的異構，有兩種不同的排列方式，產生兩種不同的異構，即順反異構即順反異構 。（1）異構現象的產生：）異構現象的產生： 由于

27、碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為象，稱為順反異構順反異構。（2）產生順反異構體的條件：）產生順反異構體的條件：CabCab雙鍵兩端的同一個碳原子上雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。不能連有相同基團。只有這只有這樣才會產生順反異構體。即樣才會產生順反異構體。即a b，a b ，且，且 a = a、b = b 至少有一個存在。至少有一個存在。v順式結構：順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側鍵的同一側。v反式結構：反式結構

28、：兩個相同的原子或原子團排列在雙兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側鍵的兩側。（3）異構的分類）異構的分類2-丁烯有兩個順反異構體：丁烯有兩個順反異構體：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 【例題例題】下列物質中沒有順反異構的是：下列物質中沒有順反異構的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 【思考思考】2-丁炔有順反異構嗎？丁炔有順反異構嗎？不存在順反異構現不存在順反異構現象，線形分子不象，線形分子不具備構成的條件。具備構成的條件?！纠?】某有

29、機物含碳某有機物含碳85.7%，含氫，含氫14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入該有機物，溴的溴水中通入該有機物，溴水剛好完全褪色水剛好完全褪色 ，此時液體總質量，此時液體總質量81.4g， 求：求：有機物分子式有機物分子式經測定，該有機物分子中有兩個經測定，該有機物分子中有兩個-CH3。 寫出它的結構簡式。寫出它的結構簡式。 分子式分子式 ：C C4 4H H8 8 兩種位置異構：兩種位置異構：CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3 該有機物能使溴水褪色，說明該有該有機物能使溴水褪色，說明該有機物中含有不飽和

30、鍵；機物中含有不飽和鍵；n(Br2) =80g X X 5%160g/mol該有機物：該有機物： n(C) :n(H)=所以該有機物為烯烴所以該有機物為烯烴1.4g1.4g該有機物可與該有機物可與0.025molBr0.025molBr2 2反應反應 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分析：例例2下列哪些物質存在順反異構？下列哪些物質存在順反異構？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯AB（1）丁烯的碳鏈和位置異構：）丁烯的碳鏈和位置異構： CH2=CH-CH2-CH3 CH

31、3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是雙鍵位置異構。）是雙鍵位置異構。例例3：寫出丁烯的同分異構體。：寫出丁烯的同分異構體。 CH3 C=CH2 CH3 異丁烯異丁烯 （3）（2）2-丁烯又有兩個順反異構體：丁烯又有兩個順反異構體：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5） 【例例4】通常通常，烷烴可以由相應的烯烴催化加氫得到烷烴可以由相應的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴但是有一種烷烴A，分子式為，分子式為C9H20，它卻不能由任，它卻不能由任何何C9H18的烯烴催化

32、加氫得到。而另有的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分的三個同分異構體異構體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由卻分別可由而且只能由1種自己種自己相應的烯烴催化加氫得到相應的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結構簡的結構簡式分別式分別 ， ， ， 。A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2B3: C(CH2-CH3)4【烴類的幾個重要規(guī)律及應用】v1 1、【規(guī)律規(guī)律1 1】烴分子含氫原子數恒為偶數，其烴分子含氫原子數恒為偶數，其相對分子質量恒為偶數。相對分子質量恒為

33、偶數。v【應用應用】如果求得的烴分子所含氫原子數為奇如果求得的烴分子所含氫原子數為奇數或相對分子質量為奇數，則求算一定有錯。數或相對分子質量為奇數，則求算一定有錯。v2 2、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律： 【思考思考】常溫常壓下常溫常壓下， 某氣態(tài)烴和氧氣的混和物某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL，經點燃且經點燃且完全燃燒后，完全燃燒后， 得到得到bL氣體氣體(常溫常壓下常溫常壓下)，則，則a和和b的大小關系為的大小關系為( ) A. a=b B. ab C. a4,燃燒前后體積增大燃燒前后體積增大,V0 若若y4,燃燒前后體積減少燃燒前后體積減少,V4時時, V0 y4時

34、，時， V01996全國全國23 120時，時，1體積某烴和體積某烴和4體積體積O2混合，完全燃混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數不可能是子式中所含的碳原子數不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4 兩種氣態(tài)烴以任意比例混合兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在在105時時1 L該混該混合烴與合烴與9 L氧氣混合氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài)充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得所得氣體體積仍是氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件下列各組混合烴中不符合此條件的是的是( )A.CH4 C2H4 B.CH

35、4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H61997全國全國20v3、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律v烴燃燒的化學方程式：烴燃燒的化學方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O 【 規(guī)律規(guī)律4】對于對于等物質的量等物質的量的任意的任意烴烴(CxHy) ，完全完全燃燒，耗氧量的大小取決于燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的值的大小，的大小，該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 【例題例題】等物質的量的等物質的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃燒，耗氧量完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？最大

36、的是哪個？解：根據解：根據等物質的量等物質的量的任意的任意烴烴，完全燃燒完全燃燒，耗，耗氧量的大小取決于氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的大小，的值的大小，該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 得到得到C3H6中，中， (x+y/4)的值最大，所以，的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。的耗氧量最多。v【例題例題】等質量的等質量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？v【規(guī)律規(guī)律5】對于質量的任意烴，完全燃燒，耗氧對于質量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于量的大小取決于( y/x) 的值的大小，該值越大

37、的值的大小，該值越大，耗氧量越多。，耗氧量越多。v v解：根據上述規(guī)律，得到結論解：根據上述規(guī)律，得到結論( y/x)值越大，值越大，耗氧量越多，則對于質量的上述烴，完全燃燒耗氧量越多，則對于質量的上述烴，完全燃燒CH4的耗氧量最多。的耗氧量最多?？偨Y總結：等質量各類烴等質量各類烴完全燃燒完全燃燒，耗耗O O2 2量關系量關系 【應用應用】等等質量的烷質量的烷烴隨碳原子個數的增大，烴隨碳原子個數的增大，消耗消耗O O2 2的的量量 ( (填填“增大增大” ” 、“減小減小”或或“不變不變”) )。 等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗燒時，耗O2量，

38、生成量，生成CO2量、量、H2O量均分別相量均分別相同同。 最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，耗只要總質量一定，耗O2量、生成量、生成CO2量、量、H2O量均為定值量均為定值。 【思考思考】 等質量的等質量的CnH2n O 和和CmH2m O 2分別分別完全燃燒時，消耗完全燃燒時，消耗O2的量相等的量相等，則則n和和m的數的數學關系為學關系為 ?！疽?guī)律規(guī)律6】【規(guī)律規(guī)律】： 兩種有機物，無論最簡式是否相同，只兩種有機物，無論最簡式是否相同，只要要C%相同，相同，等質量完全燃燒時，等質量完全燃燒時，生成的生成的CO2量相等量相等。同理若同

39、理若H%相同相同，則生成的則生成的H2O 量相量相等等。但耗但耗O2量未必相同量未必相同。 如何尋找符合這些特征的有機物分子呢？如何尋找符合這些特征的有機物分子呢？ 有機化合物有機化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何不論以何種比例混合，只要其種比例混合，只要其質量質量之和不變，完全燃燒時所之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的消耗的氧氣和生成的二氧化碳二氧化碳的的質量質量也不變。那么，也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是組成必須滿足的條件是 。 若若A是是甲醛甲醛，則符合上述條件

40、的化合物，則符合上述條件的化合物B中，相中，相對分子質量最小的是對分子質量最小的是 寫出分子式寫出分子式 ，并，并寫出相對分子質量最小的不含甲基（寫出相對分子質量最小的不含甲基（ CH3）的）的B的的1種同分異構體結構簡式：種同分異構體結構簡式： 。應用：應用：v4、各類烴含碳（或氫）的質量分數變化、各類烴含碳（或氫）的質量分數變化各類烴各類烴C%、H%（均為質量分數）隨（均為質量分數）隨C原子數原子數n的變化圖示的變化圖示 【規(guī)律7】v烷烴：烷烴：隨著隨著n的增大，含碳質量分數增大，但的增大，含碳質量分數增大，但總是小于總是小于85.7%。甲烷是含氫質量分數最高。甲烷是含氫質量分數最高的，也

41、是所有烴中含氫質量分數最高的。的，也是所有烴中含氫質量分數最高的。v烯烴：烯烴：含碳質量分數是不變的。含碳質量分數是不變的。85.7%v炔烴：炔烴：隨著隨著n的增大，含碳質量分數減小，但的增大，含碳質量分數減小，但總是大于總是大于85.7%。乙炔是含碳量最高的，達。乙炔是含碳量最高的，達到到92.3%v苯及其同系物：苯及其同系物：隨著隨著n的增大，含碳質量分數的增大，含碳質量分數減小，但總是大于減小，但總是大于85.7%。注意：注意：在各類烴中在各類烴中H%最高的是最高的是CH4，其次為，其次為C2H6。在上述各類烴中在上述各類烴中C%最高的是最高的是C2H2、C6H6，除此外還有，除此外還有

42、C8H8(如立方烷如立方烷) 。 在所有烴中并非是最簡式在所有烴中并非是最簡式CH的烴的烴C%最最高的如還有高的如還有C10H8(萘萘)更高更高。 v【原理原理】對于對于任意的烴（任意的烴（ CxHy ），），其相對分子量其相對分子量為為M=12x+y，則，則M/12=x+y/12, 顯然，顯然，x為為商（商（C原子數目），原子數目），y為余數（為余數（H原子數目）。從而原子數目）。從而推斷出烴的分子式。推斷出烴的分子式。v例：下列數值都是烴的相對分子質量，其對應的烴例：下列數值都是烴的相對分子質量，其對應的烴一定為烷烴的是（一定為烷烴的是（ ） A.44 B.42 C.54 D.128 解析

43、：解析：44/12=3余余8， 則該烴是則該烴是C3H8 128/12=10余余8，則該烴是，則該烴是C10H8 =9余余20，則該烴是，則該烴是C9H20 A 三、炔烴三、炔烴分子里含有分子里含有碳碳三鍵碳碳三鍵的脂肪烴稱為的脂肪烴稱為炔烴炔烴。1.1.概念：概念：2.2.炔烴的通式：炔烴的通式：C Cn nH H2n2n2 2 （n2n2）3.3.炔烴的通性：炔烴的通性： （1 1）物理性質：隨著碳原子數的增多，沸點）物理性質：隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高，液態(tài)時的密度逐漸增加。逐漸升高，液態(tài)時的密度逐漸增加。 C原子數原子數4時為氣態(tài)時為氣態(tài) （2 2）化學性質：能發(fā)生）化學性質：能

44、發(fā)生氧化反應，加成反應。氧化反應，加成反應。4 .4 .乙炔乙炔1 1）乙炔的分子結構：乙炔的分子結構：電子式電子式: :H-CC-H H-CC-H 結構簡式結構簡式: : CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH結構式結構式: :C C H H C C H H 直線型，鍵角直線型，鍵角1801800 0空間結構：空間結構： 1.CC1.CC的鍵能和鍵長并不是的鍵能和鍵長并不是C-CC-C的三倍，也不的三倍，也不是是C=CC=C和和C-CC-C之和。說明叁鍵中有二個鍵之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定，不穩(wěn)定，容易斷裂容易斷裂，有一個，有一個鍵較穩(wěn)定鍵較穩(wěn)定。 2.2.含有叁鍵結構的相鄰四原子在

45、含有叁鍵結構的相鄰四原子在同一直線上同一直線上。 3.3.鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。炔烴。 4.4.乙炔是最簡單的炔烴。乙炔是最簡單的炔烴。 說明：說明：2 2）乙炔的實驗室制法：乙炔的實驗室制法： B.B.反應原理：反應原理： A.A.原料：原料：CaCCaC2 2 （電石電石）與）與H H2 2O O C.C.裝置：裝置： D.D.收集方法收集方法 E.E.凈化：凈化： CaCCaC2 2+ 2H-OH C+ 2H-OH C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2 ；H=127kJ/molH=127kJ/mol1.實驗中采用塊

46、狀實驗中采用塊狀CaC2和和飽和食鹽水。為什么飽和食鹽水。為什么2.實驗中為什么要實驗中為什么要采用分液漏斗采用分液漏斗 3.制出的乙炔氣體為什制出的乙炔氣體為什么要先通入硫酸銅溶液么要先通入硫酸銅溶液思考以下問題：思考以下問題：注意事項注意事項: :（1 1）使用前要檢驗裝置）使用前要檢驗裝置氣密性氣密性。（2 2）試劑瓶要及時密封，防止電石吸）試劑瓶要及時密封，防止電石吸水而失效。水而失效。（3 3）取電石要用鑷子夾取。）取電石要用鑷子夾取。（4 4）制取時在導氣管口附近）制取時在導氣管口附近塞入少量塞入少量棉花棉花 目的：為防止產生的泡沫進入導管。目的：為防止產生的泡沫進入導管。（5 5

47、）電石與水反應很劇烈。常用飽和）電石與水反應很劇烈。常用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，逐滴慢慢地滴入。流的速度，逐滴慢慢地滴入。（6 6）純凈的乙炔氣體是）純凈的乙炔氣體是無色無味無色無味的氣的氣體。體。 用電石和水反應制取的乙炔，用電石和水反應制取的乙炔，常聞常聞到有惡臭氣味。是因為在電石中含有到有惡臭氣味。是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質，跟水作用時跟水作用時生成生成H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等氣體等氣體有特殊的氣味所致。有特殊的氣味所致。 常用盛有常用盛有C

48、uSOCuSO4 4溶液的洗氣瓶除去溶液的洗氣瓶除去。下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置? ?A AB BC CD DE EF F下列那種裝置可以用來做為乙炔的下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置收集裝置?能否用啟普發(fā)生器作乙炔氣體發(fā)生裝置？能否用啟普發(fā)生器作乙炔氣體發(fā)生裝置？制取制取：收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質實驗探究實驗探究物理性質物理性質: : 乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水實驗實驗現象現象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4酸酸性溶液的試

49、管中性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去，生成無溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質。色易溶于四氯化碳的物質?；鹧婷髁粒橛袧饬业暮跓?。火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。乙炔的化學性質：乙炔的化學性質：2 2C C2 2H H2 2+ +5 5O O2 2 點燃點燃 4 4COCO2 2+ +2 2H H2 2O(l)O(l)；H=2600KJ/molH=2600KJ/molA A、氧化反應：、氧化反應：（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮

50、，并伴有濃烈的黑煙?；鹧婷髁粒橛袧饬业暮跓?。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒甲烷、乙烯、乙炔的燃燒 淡藍色火焰，淡藍色火焰，火焰較明亮火焰較明亮燃燒火焰明亮，燃燒火焰明亮，帶黑煙帶黑煙燃燒火焰很明燃燒火焰很明亮，帶濃煙亮，帶濃煙c c 、與、與HXHX等的反應等的反應B B、加成反應、加成反應CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HClCHCH+HCl催化劑催化劑 CHCH2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐漸褪去溶液紫色逐漸褪去2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2