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1、 19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了一種無色油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)一、苯的發(fā)現(xiàn)第1頁/共24頁 2002年8月5日,李先生的妻子朱女士購買了一輛2002年出廠、排量0.8升的某轎車,2個(gè)多月后,朱女士的身上開始出現(xiàn)大量出血點(diǎn),后經(jīng)確診為重癥再生障礙性貧血,醫(yī)治無效病逝。同年7月,李先生無意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章,得知苯中毒可以導(dǎo)致再生障礙性貧血,便將奧拓車送交有關(guān)部門檢測(cè),發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含
2、量為0.18 mg/m3,超過國家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11 mg/m3。能說明什么問題第2頁/共24頁二、苯的物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味(苦杏氣味)狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5 沸點(diǎn)80.1 密度0.8765 g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)(密封保存)第3頁/共24頁試試看:推測(cè)苯的分子式 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍,請(qǐng)確定苯的分子式。第4頁/共24頁【探究實(shí)驗(yàn)3-1-1】向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳酸鉀溶液,震蕩后觀察。紫紅色不褪紫紅色不褪1
3、 mL1 mL苯苯0.5 mL KMnO0.5 mL KMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液振蕩振蕩現(xiàn)象 【問題】從苯的分子式看,它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴,那么可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?第5頁/共24頁 0.5 mL0.5 mL溴水溴水1 mL1 mL苯苯振蕩振蕩( )( ) 結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色萃取【探究實(shí)驗(yàn)3-1-2】向試管中加入少量苯,再加入溴水,震蕩后觀察。溴水顏色為什么變淺?這是什么操作?第6頁/共24頁球棍模型三、苯的結(jié)構(gòu):CCCCCCHHHHHH苯的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:化學(xué)式:66第7頁/共24頁
4、苯的比例模型第8頁/共24頁第9頁/共24頁 凱庫勒(18291896)是德國化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題,被人稱為“化學(xué)建筑師”。第10頁/共24頁(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于 單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。(4)苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫 原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié):第11頁/共24頁下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是(下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是( )A、各原子均位于同一平面上
5、,、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3個(gè)個(gè)C-C單鍵,單鍵,3個(gè)個(gè)C=C雙鍵雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o課堂練習(xí)一課堂練習(xí)一B第12頁/共24頁有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)(X)可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷 課堂練習(xí)二課堂練習(xí)二C第13頁/共24頁1、氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以
6、點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙火焰明亮,有濃黑煙?CH4和和C2H4?四、苯的化學(xué)性質(zhì)第14頁/共24頁a、反應(yīng)物:苯和溴(不能用溴水)b、反應(yīng)條件:催化劑:三溴化鐵溫度:放熱反應(yīng),常溫進(jìn)行2、 取代反應(yīng)與液溴的反應(yīng)無色液體,密度大于水無色液體,密度大于水第15頁/共24頁與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b
7、、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。硝基苯硝基苯第16頁/共24頁苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:第17頁/共24頁1、概念: 具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。CnH2n-6(n6)苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) 第18頁/共24頁3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):取代反應(yīng):TNTCH3對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+ 3HO-NO2CH3NO
8、2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni第19頁/共24頁(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?第20頁/共24頁練習(xí)二練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開,必須使。欲將此溶液分開,必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這
9、種物質(zhì)是_,反應(yīng)方程式是,反應(yīng)方程式是_溶液分層;上層顯橙色,下層近無色溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗 FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr 第21頁/共24頁等等物質(zhì)的量物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是(氣最少的是( ) A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔3、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是 A、酒精、酒精 B、溴水與水、溴水與水 C、硝基苯與水、硝基苯與水 D、苯與溴苯、苯與溴苯 練習(xí)三練習(xí)三練習(xí)四練習(xí)四C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量看看C原子個(gè)原子個(gè)數(shù)數(shù);等質(zhì)量等質(zhì)量看含看含H量量.C第22頁/共24頁*磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子磺酸
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