1、有機化學知識點歸納 (二 一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團的定義:決定有機化合物主要化學性質(zhì)的原子、原子團或化學鍵。2、常見的各類有機物的官能團,結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)(1烷烴A 官能團:無 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4B 結(jié)構(gòu)特點:鍵角為 109°28 ,空間正四面體分子。烷烴分子中的每個 C 原子的四個價鍵也都如此。 C 化學性質(zhì):取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下 , ,。 燃燒 熱裂解 (2烯烴:A 官能團:;通式:C n H 2n (n 2 ;代表物:H 2C=CH2 B 結(jié)構(gòu)特點:鍵角為 120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。 C

2、化學性質(zhì):加成反應(yīng)(與 X 2、 H 2、 HX 、 H 2O 等加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴 燃燒 (3炔烴:A 官能團:CC ;通式:C n H 2n 2(n 2 ;代表物:HCCHB 結(jié)構(gòu)特點:碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為 180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。 C 化學性質(zhì):(略 (4苯及苯的同系物:A 通式:C n H 2n 6(n 6 B 結(jié)構(gòu)特點:苯分子中鍵角為 120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu), 6個 C 原子和 6個 H 原子共平面。CH 4 + Cl2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl2CH 2Cl 2 + HCl 光CH 4

3、+ 2O2CO 2 + 2H2O 點燃CH 4C + 2H2高溫 隔絕空氣CH 2=CH2 + HXCH 3CH 2X催化劑CH 2=CH2 + 3O22CO 2 + 2H2O點燃n CH 2=CH2CH 2 CH 2n催化劑CH 2=CH2 + H2OCH 3CH 2OH催化劑加熱、加壓CH 2=CH2 + Br2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子: X原子團(基 : OH 、 CHO (醛基 、 COOH (羧基 、 C 6H 5 等 化學鍵: 、 C C C=C 官能團C 化學性質(zhì): 取代反應(yīng)(與液溴、 HNO 3、 H 2SO 4等 加成反應(yīng)(與 H 2、 Cl 2等 (5醇類

4、:A 官能團: OH (醇羥基 ; 代表物: CH 3CH 2OH 、 HOCH 2CH 2OHB 結(jié)構(gòu)特點:羥基取代鏈烴分子(或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴 類似。C 化學性質(zhì):羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng) 跟氫鹵酸的反應(yīng) 催化氧化( H (與官能團直接相連的碳原子稱為 碳原子,與 碳原子相鄰的碳原子稱為 碳原子,依次類推。與 碳原子、 碳原子、相連的氫原子分別稱為 氫原子、 氫原子、酯化反應(yīng)(跟羧酸或含氧無機酸 (6醛酮A 官能團:(或 CHO 、 (或 CO ;代表物:CH 3CHO 、 HCHO 、 B 結(jié)構(gòu)特點:醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為 1

5、20°, 該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C 化學性質(zhì):加成反應(yīng)(加氫、氫化或還原反應(yīng)氧化反應(yīng)(醛的還原性2CH 3CH 2OH + 2Na2CH 3CH 2ONa + H2 HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH 2ONa + H2CH 3CH 2OH + HBrCH 3CH 2Br + H2O2CH 3CH 2OH + O22CH 3CHO + 2H2O Cu 或 AgHOCH 3CH 2OH + O2OHC CHO+ 2H2OCu 或 Ag 2CH 33 + O22CH 33 + 2H2OOHOCu 或 Ag CH3COOH + CH3CH 2OHCH

6、 3COOCH 2CH 3 + H2O 濃 H 2SO 4 C H C CH 3 C CH 3 CH 3CHO + H2CH 3CH 2OH催化劑 + H2CH 33CH 3 C CH 3 催化劑 2CH 3CHO + 5O24CO 2 + 4H2O 點燃2CH 3CHO + O22CH 3COOH 催化劑+ Br2+ HBrBr Fe 或 FeBr 3+ HNO3+ H2ONO 2 濃 H 2SO 460+ 3H2Ni+ 3Cl2紫外線(7羧酸A 官能團: (或 COOH ;代表物:CH 3COOHB 結(jié)構(gòu)特點:羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為 120°,該碳原子跟其相連接的各原

7、子在同一平面上。 C 化學性質(zhì):具有無機酸的通性 酯化反應(yīng) (8酯類A 官能團: (或 COOR (R 為烴基 ; 代表物: CH 3COOCH 2CH 3 B 結(jié)構(gòu)特點:成鍵情況與羧基碳原子類似 C 化學性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下(9氨基酸A 官能團: NH 2、 COOH ; 代表物: B 化學性質(zhì): 因為同時具有堿性基團 NH 2和酸性基團 COOH ,所以氨基酸具有酸性和堿性。 3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1單糖A 代表物:葡萄糖、果糖(C 6H 12O 6B 結(jié)構(gòu)特點:葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C 化學性質(zhì):葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等;具有多元

8、醇的化學性質(zhì)。 (2二糖A 代表物:蔗糖、麥芽糖(C 12H 22O 11B 結(jié)構(gòu)特點:蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元, 沒有醛基; 麥芽糖含有兩個葡萄糖單元, 有醛基。 C 化學性質(zhì):蔗糖沒有還原性;麥芽糖有還原性。 水解反應(yīng)(3多糖A 代表物:淀粉、纖維素 (C6H 10O 5 n CH 3CHO + 2Ag(NH3 2OHCH 3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H2O (銀鏡反應(yīng)CH 3CHO + 2Cu(OH2CH 3COOH + Cu2O + H2O (婓林反應(yīng)H C H + 4Ag(NH3 2OH(NH4 2CO 3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O C

9、 OH 2CH 3COOH + Na2CO 32CH 3COONa + H2O + CO2濃 H 2SO 4 CH 3COOH + CH3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫 C O R 稀 H 2SO 4CH 3COOCH 2CH 3 + H2O CH 3COOH + CH3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3 + NaOHCH 3COONa + CH3CH 2OH 2COOH2C 12H 22O 11 + H2O C 6H 12O 6 + C6H 12O 6 H +蔗糖 葡萄糖 果糖C 12H 22O 11 + H2O 2C 6H 12O 6

10、H +麥芽糖 葡萄糖B 結(jié)構(gòu)特點:由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。 C 化學性質(zhì): 淀粉遇碘變藍。水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為葡萄糖 (4蛋白質(zhì)A 結(jié)構(gòu)特點:由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。 B 化學性質(zhì):兩性:分子中存在氨基和羧基,所以具有兩性。鹽析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多 次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì)變性:蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),稱為 變性。變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。 顏色反

11、應(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。 灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種 氨基酸。 (5油脂A 組成:油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然 油脂屬于混合物,不屬于高分子化合物。B 代表物:油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: C 結(jié)構(gòu)特點:油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為: R 表示飽和或不飽和鏈烴基。 R 1、 R 2、 R 3可相同也可不同,相同時為單甘油酯,不同時為混甘油酯。 D 化學性質(zhì):氫化:油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解:類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿

12、性水解又叫作皂化反應(yīng)(生成高級 脂肪酸鈉 ,皂化后通過鹽析(加入食鹽使肥皂析出(上層 。 5、重要有機化學反應(yīng)的反應(yīng)機理(1醇的催化氧化反應(yīng)說明:若醇沒有 H ,則不能進行催化氧化反應(yīng)。 (2酯化反應(yīng)說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時剩余部分結(jié)合生成酯。(C6H 10O 5 n + n H 2O n C 6H 12O 6H 2SO 4淀粉 葡萄糖C 17H 332 C 17H 33C 17H 332C 17H 352 C17H 35C 17H 352R 1 2 R 2 R 3 2CH 3 CH OHH| O| OHCH 3 CH O H -H 2OCH 3 C H 濃 H 2CH 3

13、 C OH + HO CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H2O二、有機化學反應(yīng)類型1、 取代反應(yīng)指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。 常見的取代反應(yīng):烴(主要是烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng);芳香烴的硝化反應(yīng);醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被 置換的反應(yīng);酯類(包括油脂的水解反應(yīng);酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。 2、 加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng):烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(也叫加氫反應(yīng)、 氫化或還原反應(yīng) ;烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反

14、應(yīng);烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。 3、 聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。 參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體, 聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng):加聚反應(yīng) :指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。 較常見的加聚反應(yīng):單烯烴的加聚反應(yīng) 在方程式中, CH 2 CH 2叫作鏈節(jié), 中 n 叫作聚合度, CH 2=CH2叫作單體, 叫 作加聚物(或高聚物二烯烴的加聚反應(yīng) 4、 氧化和還原反應(yīng)(1氧化反應(yīng) :有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。 常見的氧化反應(yīng):有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如:R CH

15、=CH R 、 R C C R (具有 H 、 OH 、 R CHO 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。醇的催化氧化(脫氫反應(yīng)醛的氧化反應(yīng) 醛的銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)(凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結(jié)構(gòu),都可以發(fā)生此類反應(yīng) (2還原反應(yīng) :有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機化學計算1、有機物化學式的確定(1確定有機物的式量的方法根據(jù)標準狀況下氣體的密度 ,求算該氣體的式量:M = 22.4(標準狀況 根據(jù)氣體 A 對氣體 B 的相對密度 D ,求算氣體 A 的式量:M A = DM Bn CH 2=CH2nCH 2 CH 2 催化劑n CH 2 CH 2 n CH 2 CH 2 n CH

16、 2 CH=CH23CH 2 C=CH CH 23n催化劑R 2RCH 2OH + O22RCHO + 2H2OCu 或 Ag2R R + O22R R + 2H2OOHOCu 或 Ag2RCHO + O22RCOOH催化劑求混合物的平均式量：M = m(混總/n(混總 根據(jù)化學反應(yīng)方程式計算烴的式量。 應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為 1、2、3 時，求出式量。 (2確定化學式的方法 根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。 根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。 當能夠確定有機物的類別時。可以根據(jù)有機物的通式，求算 n 值，確定分子式。 根據(jù)混合物的

17、平均式量，推算混合物中有機物的分子式。 (3確定有機物化學式的一般途徑 (4有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律 若平均式量小于 26，則一定有 CH4 平均分子組成中，l < n(C < 2，則一定有 CH4。 平均分子組成中，2 < n(H < 4，則一定有 C2H2。 2、有機物燃燒規(guī)律及其運用 CnHm + (n + m m 點燃 O 2 nCO 2 + H 2O 4 2 CnHmOx + (n + m x m 點燃 O 2 nCO 2 + H 2O 4 2 2 (1物質(zhì)的量一定的有機物燃燒 規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴 CnHm 和 Cn mH5m ，完全燃燒耗氧量相同。

18、m m 5m = ( n m + ( + m = ( n m + 4 4 4 規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機物 CnHm 、 CnHm(CO2 x 、 CnHm( H 2O x 、 CnHm(CO 2 x( H 2O y （其中變 n+ 量 x、y 為正整數(shù)） ，完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機物 CnHm 、 CnHm(CO2 x 、 CnHm(H 2O x 、 CnHm(CO 2 x(H 2O y (其中變量 x、y 為正整數(shù)組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒 耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。 符合上述組成的物質(zhì)常見的有： 相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽

19、和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為 CnH 2 n 與 CnH 2 n + 2O 即 CnH 2n(H2O ； CnH 2 n 2 與 CnH 2nO 即 CnH 2 n 2(H2O 。 相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。 CnH 2 nO2 即 Cn 1H 2 n(CO2 、 CnH 2 n + 2O3 即 Cn 1H 2 n(CO2(H2O 。 相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯 CnH 2 n + 2 與 Cn + 1H 2 n + 2O 2 即 CnH 2 n + 2(CO2 第 6 頁 共 8 頁 規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的 H2O 的量相同，

20、則氫原子數(shù)相同，符合通式 CnHm(CO2 x （其中變量 x 為正整數(shù)） ；若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的 CO2 的量相同，則碳原子 數(shù)相同，符合通式 CnHm( H 2O x （其中變量 x 為正整數(shù)） 。 (2質(zhì)量一定的有機物燃燒 規(guī)律一： C+O2=CO2、 2+3O2=6H2O 可知等質(zhì)量的碳、 從 6H 氫燃燒， 氫耗氧量是碳的 3 倍。 可將 CnHm CHm / n ， 從而判斷%m(H或%m(C。推知：質(zhì)量相同的烴（ CnHm ） ，m/n 越大，則生成的 CO2 越少，生成的 H2O 越多，耗 氧量越多。 規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機物 CnHmOq 與 Cn

21、Hm 16 xOq + x 完全燃燒生成 CO2 物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相 同的下列兩種有機物 CnHmOq 與 Cn xHmOq + 0.75 x ，燃燒生成 H2O 物質(zhì)的量相同。 規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的 CO2 和 H2O 的量也相同?；?者說，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的 CO2 和 H2O 的量均相同。 (3由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成 當溫度在 100以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為： CnHm(g + (n + m m 點燃 O 2 nCO 2 + H 2O(g 4 2 V > 0

22、，m/4 > 1，m > 4。分子式中 H 原子數(shù)大于 4 的氣態(tài)烴都符合。 V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有 C2H2 符合。 (4根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗 O2 的物質(zhì)的量與生成 CO2 的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的 CO2 的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為 C n ( H 2 O m 若耗氧量大于生成的 CO2 的物質(zhì)的量時，有機物可表示為 (C x H y n (H 2 O m 若耗氧量小于生成的 CO2 的物質(zhì)的量時，有機物可表示為 (C x O y n (H 2 O m (以上 x、y、m、n 均為正整數(shù) 五、其他 最簡式相同的