1、有機化合物（必修二）第1節(jié)甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然氣的綜合利用考點1 常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1甲烷、乙烯和苯的比較甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵被氫原子飽和分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵苯環(huán)含有介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色有特殊氣味的透明液體，不溶于水，密度比水小化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)氧化反應(yīng)(2)光照鹵化(取代反應(yīng))(1)氧化反應(yīng)：燃燒；能使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng)：使溴水褪色、與H2O加成生成乙醇(3)加聚

2、反應(yīng)：加聚生成聚乙烯(1)易取代：鹵代、硝化(2)能加成：與H2加成生成環(huán)己烷(3)難氧化：燃燒，但不能使酸性KMnO4溶液褪色2.甲烷、乙烯和苯發(fā)生反應(yīng)的類型(1)氧化反應(yīng)：寫出甲烷、乙烯、苯燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式甲烷：CH42O2CO22H2O乙烯：CH2=CH23O22CO22H2O苯： 15O212CO26H2O(2)取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： 完成下列關(guān)于苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： (3)加成反應(yīng)：定義：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯與溴水、H2、HC

3、l、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式如下： 苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： (4)加聚反應(yīng)：合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式：nCH2=CH2 CH2CH2。3烷烴(1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通式CnH2n2(n1)結(jié)構(gòu)鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和特點一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n2含共價鍵的數(shù)目是(3n1)NA物理性質(zhì)密度：隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度熔沸點：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高狀態(tài)：氣態(tài)液態(tài)固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解)(2)烷烴的

4、習(xí)慣命名法當碳原子數(shù)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n>10時，用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。問題2有機反應(yīng)類型的判斷方法(1)依據(jù)概念及所含官能團判斷取代反應(yīng)：取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。加成反應(yīng)：加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。氧化反應(yīng)：主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制C

5、u(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷當反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。當反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。當反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。當反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。當反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。考點2 碳的成鍵特征、同系物與同分異構(gòu)體1有機物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4條共

6、價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2同系物(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)烷烴同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3、 互為同系物。(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。3同分異構(gòu)體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見的同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式)：甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；

7、丁烷的同分異構(gòu)有2種，分別為： 戊烷的同分異構(gòu)體有3種，分別為： 4有機物結(jié)構(gòu)的表示方法(1)球棍模型：用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。棍代表共價鍵，球表示構(gòu)成有機物分子的原子。如圖所示分別為丙烷、乙烯的球棍模型。(2)比例(填充)模型：是一種與球棍模型類似，用來表現(xiàn)分子三維空間分布的分子模型。球代表原子，大和小代表原子直徑的大小，球和球緊靠在一起。比例模型表示的是原子的相對大小及連接形式，更接近分子的真實結(jié)構(gòu)。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型。(3)結(jié)構(gòu)式：用元素符號和短線表示有機物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別為 (4)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡單表達，應(yīng)

8、能表現(xiàn)該物質(zhì)的官能團。例如：丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH3、CH2=CH2、CH3CH2OH。(5)鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其他原子或其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為、OH。問題同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。丁烷、丙基(C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。戊烷有3種。丁基(C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。(2)換元法：例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同

9、分異構(gòu)體也有3種。(3)等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 中 CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 分子中有兩種“等效”氫原子。(1)球棍模型要注意各原子的價鍵數(shù)，碳4、氮3、氧2、氫1。(2)結(jié)構(gòu)簡式中的碳碳雙鍵不可忽略。(3)電子式中各原子的電子數(shù)目要寫全，如CCl4容易錯寫成 考點3 化石燃料的綜合利用1煤的綜合利用(1)煤

10、的組成： (2)煤的加工：煤的干餾： 2天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油的加工：方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物獲得汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油裂化把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4高分子材料的合成及應(yīng)用(1)三大合成材料：塑料、合成橡膠、合成纖維。(2)合成反應(yīng)(以乙烯的加聚反應(yīng)為

11、例)： (3)應(yīng)用：包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。第2節(jié)生活中兩種常見的有機物基本營養(yǎng)物質(zhì)考點1 乙醇與乙酸1乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較2.完成下列關(guān)于乙醇、乙酸的化學(xué)方程式(1)乙醇與鈉的反應(yīng)：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)乙醇的催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)：CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O。(4)乙酸與CaCO3反應(yīng)：2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O。問題有關(guān)羧酸和酯的同分異構(gòu)體判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目分子式C4H8O2

12、C5H10O2(1)屬于羧酸的種類數(shù)續(xù)表分子式C4H8O2C5H10O2(2)屬于酯的種類數(shù)(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合答案：(1)24(2)49(3)1240表格中第三問，酯可以拆分成R1COOR2，然后根據(jù)R1和R2對應(yīng)的種類數(shù)進行重新組合，以C5H10O2為例，R1COOR2，R1對應(yīng)的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、異丁酸五種，而R2對應(yīng)的醇有八種，因此共有40種。 乙酸、水、乙醇、碳酸中羥基氫的活潑性比較乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOHC2H5OH 與羥基直接相連的原子或原子團 HC2H5 遇石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO

13、3溶液 反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫的活動性強弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH考點2 乙酸乙酯的制備 1原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O。其中濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。2反應(yīng)特點3裝置(液液加熱反應(yīng))及操作用燒瓶或試管，試管傾斜成45° 角，長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。4現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。5反應(yīng)條件及其意義(1)加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。(3)以濃硫酸作吸水劑

14、，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(4)可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。6注意問題(1)試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。(2)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。(3)防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。(4)加熱時要小火均勻加熱，防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。 有機實驗中應(yīng)注意的問題1加熱方面(1)用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400500 ，教材中的實驗需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸餾石油的實驗、石蠟的催化裂化實驗。(2)水浴加熱：乙酸乙酯的水解(7080 水

15、浴)、蔗糖的水解(熱水浴)。2蒸餾操作中應(yīng)注意的事項溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處；燒瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般選用直形冷凝管，冷凝劑的流動方向與被冷凝的液體的流動方向應(yīng)相反。3萃取、分液操作時應(yīng)注意的事項萃取劑與原溶劑應(yīng)互不相溶；若是分離，萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng)；分液時下層液體從分液漏斗的下口放出，上層液體應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。4冷凝回流問題當需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時，可通過在反應(yīng)容器的上方添加一個長導(dǎo)管達到此目的(此時空氣是冷凝劑)，若需要冷凝的試劑沸點較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時冷凝劑的方向是下進上出。5在有機制備實驗中利用平衡

16、移動原理，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率常用的方法有：(1)及時蒸出或分離出產(chǎn)品；(2)用吸收劑吸收其他產(chǎn)物如水；(3)利用回流裝置，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。 考點3 基本營養(yǎng)物質(zhì)1糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途(1)糖類的主要用途提供人體所需的能量。葡萄糖是重要的工業(yè)原料，用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成補鈣藥物等。淀粉是人類重要的食物，還用于制造酒精和醋酸；纖維素有助于食物的消化和排泄。(2)油脂的主要用途提供人體所需能量。用于生產(chǎn)肥皂和甘油。(3)蛋白質(zhì)的主要用途人類必需的營養(yǎng)物質(zhì)。在工業(yè)上有很多用途，動物的毛、皮、蠶絲是天然蛋白質(zhì)，可制作服裝。酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。淀粉水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應(yīng)注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，