1、 第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物 目的要求目的要求1 1、掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名及主要的化學(xué)、掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名及主要的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。2 2、掌握重氮鹽的制備和在合成上的應(yīng)用。、掌握重氮鹽的制備和在合成上的應(yīng)用。3 3、了解生物堿的結(jié)構(gòu)特征。、了解生物堿的結(jié)構(gòu)特征。 對(duì)人類健康有害的胺類：對(duì)人類健康有害的胺類： 亞硝胺類亞硝胺類（致癌）（致癌）; ; 海洛因、可卡因海洛因、可卡因（毒品）（毒品） （蛋白質(zhì)腐敗后的有害物質(zhì)）（蛋白質(zhì)腐敗后的有害物質(zhì)）腐爛魚的惡臭腐爛肉的臭味三甲胺 (CH3) 3N腐肉胺(1,4-丁二胺)和尸胺(1,5戊二胺) 對(duì)人類健康有重

2、要作用的胺類：對(duì)人類健康有重要作用的胺類： 膽胺膽胺 （腦磷脂的重要組成部分）（腦磷脂的重要組成部分） 膽堿膽堿 （調(diào)節(jié)脂代謝）（調(diào)節(jié)脂代謝） 腎上腺素腎上腺素（收縮血管、興奮心臟）（收縮血管、興奮心臟） 磺胺類磺胺類（重要藥物（重要藥物) )COHCHCCCCOHHCOHHCHHNHCH3HNNNCH3CH3NaSO3甲基橙甲基橙 1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)1 1、分類、分類胺：胺：氨氨分子中分子中氫氫原子被原子被 烴基烴基取代后的衍生物取代后的衍生物 。NH3NH2CH3NH2四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)氨氨胺胺第十一章第十一章

3、含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 烴基種類烴基種類脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)NH2CH2CH3NHAB第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 烴基數(shù)烴基數(shù)伯胺伯胺仲胺仲胺NH2CH2CH3NH叔胺叔胺CH3NCH3CH3NH2NHN氨基亞氨基次氨基說明說明：（1）對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化

4、合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 烴基數(shù)烴基數(shù)伯胺伯胺仲胺仲胺NH2CH2CH3NH叔胺叔胺CH3NCH3CH3說明：（2）醇醇與與胺胺的伯仲叔分類不同的伯仲叔分類不同CH3CCH3OHCH3CH3CCH3NH2CH3叔丁基胺（伯胺）叔丁基胺（伯胺）叔丁醇（叔醇）叔丁醇（叔醇）1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 烴基數(shù)烴基數(shù)伯胺伯胺仲胺仲胺NH2CH2CH3NH叔胺叔胺CH3NCH3CH3說明：1 胺胺(Amine)一、分類和命名

5、一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物NHNONH21 1、分類、分類 烴基數(shù)烴基數(shù)伯胺伯胺仲胺仲胺NH2CH2CH3NH叔胺叔胺CH3NCH3CH3說明：（3）季銨鹽、季銨堿季銨鹽、季銨堿NH4Cl 鹽鹽NH3CCH3CH3CH3Cl+-NH3CCH3CH3CH3OH+-NH4OH 堿堿1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 烴基數(shù)烴基數(shù)伯胺伯胺

6、仲胺仲胺NH2CH2CH3NH叔胺叔胺CH3NCH3CH3說明：（3）季銨鹽、季銨堿季銨鹽、季銨堿Br-CH2N C12H25CH3CH3+溴化二甲基十二溴化二甲基十二烷基芐銨烷基芐銨新潔爾滅新潔爾滅1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 1、分類、分類 氨基數(shù)氨基數(shù)一元胺一元胺多元胺多元胺NH2CH2CH2CH2CH2NH2NH21 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章

7、 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物2 2、命名、命名 簡(jiǎn)單的胺簡(jiǎn)單的胺CH3NH2甲胺(CH3CH2)2NH二乙胺CH（CH3）2NC2H5CH3甲乙異丙胺說明： （1） 以胺為母體 （2） 烴基不同，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后。1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物2 2、命名、命名 芳胺芳胺說明說明： 以芳胺為母體。以芳胺為母體。 NH2CH34 - 甲基苯胺甲基苯胺NH2NCH3CH3N，N-二二 甲基苯胺甲基苯胺a a 萘胺萘胺1 胺胺(Amine)一、

8、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物2 2、命名、命名 復(fù)雜的胺復(fù)雜的胺說明：說明： 以以氨基氨基為為取代基取代基 CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH3CH3NHCH3CH32,6-二甲基二甲基-5-甲氨基辛烷甲氨基辛烷3,7-二甲基二甲基-4-甲氨基辛烷甲氨基辛烷1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮

9、和含磷有機(jī)化合物2 2、命名、命名 1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（4）季銨鹽、季銨堿季銨鹽、季銨堿NH3CCH3CH3CH3Cl+-NH3CCH3CH3CH3OH+-NH4OH 堿堿NH4Cl 鹽鹽氯化四甲基銨氯化四甲基銨氫氧化四甲基銨氫氧化四甲基銨CH3NH3+Cl-氯化甲基銨（氯化甲基銨（伯胺鹽伯胺鹽）第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)說明說明:N 原子原子 sp3不不

10、等性雜化。等性雜化。NH3 氨氨CH3NH2 甲甲 胺胺1、第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)說明說明: (1)苯胺分子不是苯胺分子不是一個(gè)一個(gè)平面分子平面分子 但分子中存在但分子中存在 p- 共軛共軛 (2) N上上p電子向苯環(huán)上遷移電子向苯環(huán)上遷移2、苯胺苯胺第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)3、構(gòu)型（對(duì)映異構(gòu)）構(gòu)型（

11、對(duì)映異構(gòu)）說明說明： 胺分子中胺分子中N 原子連有三個(gè)不同的原子連有三個(gè)不同的 原子或基團(tuán)時(shí)，此原子或基團(tuán)時(shí)，此N原子為原子為手性氮原子。手性氮原子。NC2H5HCH3NC2H5HH3C甲乙胺的一對(duì)對(duì)映體甲乙胺的一對(duì)對(duì)映體第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)3、構(gòu)型（對(duì)映異構(gòu)）構(gòu)型（對(duì)映異構(gòu)）季銨鹽正離子的對(duì)映體季銨鹽正離子的對(duì)映體說明：說明：季銨鹽對(duì)映體能分離。季銨鹽對(duì)映體能分離。第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine

12、)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)自學(xué)為主自學(xué)為主1、芳香胺的毒性很大、芳香胺的毒性很大2、伯、仲胺的沸點(diǎn)比相同碳原子數(shù)的、伯、仲胺的沸點(diǎn)比相同碳原子數(shù)的 叔胺高，為什么？叔胺高，為什么？3、胺的水溶性比分子量相近的醇、胺的水溶性比分子量相近的醇 或羧酸低，為什么？或羧酸低，為什么？第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯

13、堿性顯堿性親核試劑親核試劑HClOH -RNH3 Cl+-說明：（1）堿性比較：季銨堿（等同于）堿性比較：季銨堿（等同于 KOH，NaOH） 仲仲 伯伯 叔叔 氨（氨（NH3） （脂肪）（脂肪） 苯胺苯胺 RCNH2ORCNHORCO第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯堿性顯堿性HClOH -RNH3 Cl+-第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物NHNHO

14、NHOONH1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯堿性顯堿性親核試劑親核試劑HClOH -RNH3 Cl+-CH3CH2NH2+I堿性強(qiáng)堿性強(qiáng)P - 共軛共軛第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯堿性顯堿性親核試劑親核試劑

15、HClOH -RNH3 Cl+-（2）成鹽應(yīng)用：分離、提純難溶性的胺）成鹽應(yīng)用：分離、提純難溶性的胺（3）制藥業(yè)：增加胺的水溶性）制藥業(yè)：增加胺的水溶性第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯堿性顯堿性親核試劑親核試劑HClOH -RNH3 Cl+-生物堿：生物體內(nèi)含有生物堿：生物體內(nèi)含有N原子的堿性化合物原子的堿性化合物第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物N

16、N1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（一）堿性與成鹽反應(yīng)（一）堿性與成鹽反應(yīng)RNH2R - NH2可接受可接受 H+ 顯堿性顯堿性親核試劑親核試劑HClOH -RNH3 Cl+-第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物HNHCH3HOHcH3HNHCH3HHcH31 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（二）?；磻?yīng)（二）酰化反應(yīng) （氨解）（氨解）RNH2+CH3COOCOCH3RNHCOCH3COCH3HO+說明：（說明：

17、（1）叔胺不能起?；磻?yīng)（無氫）叔胺不能起?；磻?yīng)（無氫）第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（二）酰化反應(yīng)（二）?；磻?yīng) （氨解）（氨解）RNH2+CH3COOCOCH3RNHCOCH3COCH3HO+說明：（說明：（2）-NH2NHCOR降低藥物毒性降低藥物毒性NH2OHNHOHCOCH3撲熱息痛撲熱息痛第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化

18、學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（二）?；磻?yīng)（二）?；磻?yīng) （氨解）（氨解）說明說明：（：（3）保護(hù)氨基（增加抗氧化能力）保護(hù)氨基（增加抗氧化能力）NH2NHCOCH3酰 化濃 硝 酸濃 硫 酸NHCOCH3NO2NHCOCH3NO2+H+水 解NH2NO2+NH2NO2第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（三）磺?；磻?yīng)（三）磺?；磻?yīng) （Hinsberg興斯堡反應(yīng)）興斯堡反應(yīng)）NaOHSOONRNa+-SOONHRRNH2+SOOCl苯磺酰氯苯磺酰氯（1）伯胺）伯胺可

19、溶于水的鹽可溶于水的鹽第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（三）磺?；磻?yīng)（三）磺酰化反應(yīng) （Hinsberg興斯堡反應(yīng)）興斯堡反應(yīng)）（2）仲胺）仲胺R2NH+SOOClSOONR2NaOH不溶于NaOH第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（三）磺?；磻?yīng)（三）磺?；磻?yīng) （Hinsberg興斯堡反應(yīng)）興斯堡反應(yīng)）（3）叔胺）

20、叔胺R3N+SOOCl（不反應(yīng)）（不反應(yīng)）第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（三）磺?；磻?yīng)（三）磺?；磻?yīng) （Hinsberg興斯堡反應(yīng)）興斯堡反應(yīng)）說明：說明：叔：不反應(yīng)叔：不反應(yīng)鑒別鑒別伯、仲、叔胺伯、仲、叔胺伯：生成伯：生成 ， 溶于溶于NaOH 仲：生成仲：生成 ， 不不溶于溶于NaOH第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、

21、化學(xué)性質(zhì)（四）與亞硝酸的反應(yīng)（四）與亞硝酸的反應(yīng)RNH2HNO2（NaNO2+HCl)ROH+N2H2O混合物混合物HNO2R2NH+R2N N = ON-亞硝基二烴基胺亞硝基二烴基胺強(qiáng)烈的強(qiáng)烈的致癌致癌作用作用黃色油狀物黃色油狀物R3NHNO2NaOHR3NH+ NO2-不穩(wěn)定易水解的鹽不穩(wěn)定易水解的鹽說明：鑒別脂肪伯、仲、叔胺說明：鑒別脂肪伯、仲、叔胺1、2、3、第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（四）與亞硝酸的反應(yīng)（四）與亞硝酸的反應(yīng)N2NH2NaNO

22、2OH+HCl05 oCN2+Cl-氯化重氮苯氯化重氮苯+H2ON2+Cl-+H2O+HCl說明：芳香伯胺若反應(yīng)在低溫、酸性條件下說明：芳香伯胺若反應(yīng)在低溫、酸性條件下 進(jìn)行，生成芳香族重氮鹽，進(jìn)行，生成芳香族重氮鹽， 稱為稱為 重氮化反應(yīng)重氮化反應(yīng)4、第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（四）與亞硝酸的反應(yīng)（四）與亞硝酸的反應(yīng)NHCH3HNO2+N CH3NON-甲基甲基-N-亞硝基苯胺亞硝基苯胺N(CH3)2HNO2+N(CH3)2N=O對(duì)亞硝基對(duì)亞硝基

23、N，N - 二甲基苯胺二甲基苯胺PH7 翠綠色6、5、第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1 胺胺(Amine)一、分類和命名一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)（四）與亞硝酸的反應(yīng)（四）與亞硝酸的反應(yīng)說明：說明： 利用利用 4、5、6 反應(yīng)鑒別芳香胺反應(yīng)鑒別芳香胺第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物1、偶氮化合物：、偶氮化合物： （1）含有偶氮基：）含有偶氮基： -N=N- （-N2-）（2）偶氮基）偶氮基兩邊兩邊都與都與烴基烴基直接相連直接相連NNNCH3CH3NaSO3 甲基橙甲基橙-N=N-偶氮苯2

24、重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放氮反應(yīng)）第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物N = N+2、重氮化合物、重氮化合物苯重氮正離子的結(jié)構(gòu)苯重氮正離子的結(jié)構(gòu)N = N+帶有正電荷，強(qiáng)烈?guī)в姓姾桑瑥?qiáng)烈 IC N 鍵的極性增加，鍵的極性增加，容易斷裂，放出氮?dú)馊菀讛嗔?，放出氮?dú)? 重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放

25、氮反應(yīng)）第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物2 重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放氮反應(yīng)）N = NHSO4-+OH+N2H2OCu2x2 + HXCu2(CN)2 + KCNH3PO2+ H2O+N2+N2+N2XCN反應(yīng)的意義：應(yīng)用于不能被直接取代的反應(yīng)的意義：應(yīng)用于不能被直接取代的 一個(gè)輔助反應(yīng)一個(gè)輔助反應(yīng)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物N = N+N = N+2 重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、

26、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放氮反應(yīng)）1、重氮正離子為較弱的、重氮正離子為較弱的親電親電試劑試劑2、只能與、只能與芳胺芳胺和和酚酚（活性較高的芳環(huán)活性較高的芳環(huán)） 發(fā)生親電取代反應(yīng)發(fā)生親電取代反應(yīng)第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物0 oCN(CH3)2中性或弱酸性中性或弱酸性+N+2 Cl -N(CH3)2N=N4-二甲氨基偶氮苯二甲氨基偶氮苯2 重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放氮反應(yīng)）（1）與芳胺的親電取代反應(yīng)說明：不能在強(qiáng)酸性環(huán)境下反應(yīng)N(CH3)2HN(CH3)2+第二類定位基pH5第十一章第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物含氮和含磷有機(jī)化合物0 oCN(CH3)2中性或弱酸性中性或弱酸性+N+2 Cl -N(CH3)2N=N2 重氮鹽的性質(zhì)重氮鹽的性質(zhì)三、性質(zhì)三、性質(zhì)2、偶聯(lián)反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng) （保留氮的反應(yīng)）（保留氮的反應(yīng)）一、定義一、定義二、結(jié)構(gòu)二、結(jié)構(gòu)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （放氮反應(yīng)）（放氮反應(yīng)）（1）與芳胺的親電取代反應(yīng)CH3CH3第十一章第十一章 含氮