1、云南省開(kāi)遠(yuǎn)市第一中學(xué)云南省開(kāi)遠(yuǎn)市第一中學(xué) 方暉方暉 【問(wèn)題【問(wèn)題1 1】 將下列物質(zhì)分類(lèi)將下列物質(zhì)分類(lèi), ,并說(shuō)明分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)并說(shuō)明分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)? ? 烷烴：烷烴：烯烴：烯烴：炔烴：炔烴：芳香烴：芳香烴：【問(wèn)題【問(wèn)題2 2】什么叫芳香烴？最簡(jiǎn)單的芳香烴是】什么叫芳香烴？最簡(jiǎn)單的芳香烴是哪種物質(zhì)？什么是苯及其同系物？哪種物質(zhì)？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類(lèi)烴屬于芳香烴。分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類(lèi)烴屬于芳香烴。最簡(jiǎn)單的芳香烴是：苯最簡(jiǎn)單的芳香烴是：苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010 1. 1.苯的物理性質(zhì)苯的物理

2、性質(zhì)顏色顏色無(wú)色無(wú)色氣味氣味特殊氣味特殊氣味狀態(tài)狀態(tài)液態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.55.5沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水, ,易溶于有機(jī)溶劑。易溶于有機(jī)溶劑?！締?wèn)題【問(wèn)題3】苯的結(jié)構(gòu)和苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)性質(zhì)回顧回顧 1 1）結(jié)構(gòu)式）結(jié)構(gòu)式 2 2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 3 3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： （1 1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2 2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵, , 組成與結(jié)構(gòu)：組成與結(jié)構(gòu)：分子式：分子式：C C6 6

3、H H6 62. 2.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大大 鍵鍵苯分子中鍵的形成苯分子中鍵的形成苯分子中六個(gè)碳原子都以苯分子中六個(gè)碳原子都以spsp2 2雜化相互成鍵雜化相互成鍵3 3、 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。化、加成、取代等反應(yīng)。苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)? ?為為什么什么? ?【練習(xí)】【練習(xí)】 分別寫(xiě)出苯與氧氣反應(yīng)分別寫(xiě)出苯與氧氣反應(yīng), ,與氫氣加成與氫氣加成, ,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式. .1 1

4、）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃但但不能使不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生產(chǎn)生黑煙黑煙2 2）苯的）苯的加成反應(yīng)加成反應(yīng)+ 3H+ 3H2 2NiNi環(huán)己烷環(huán)己烷3 3）苯的）苯的取代反應(yīng)取代反應(yīng)（鹵代鹵代、硝化）、硝化）+ Br+ Br2 2BrBr + HBr+ HBrFeBrFeBr3 3+ HNO+ HNO3 3（濃）（濃）NONO2 2+ H+ H2 2O O濃濃H H2 2SOSO4 450605060【合作探究【合作探究】【思考與交流【思考與交流1 1】哪些事實(shí)能證明苯分子中的碳】哪些

5、事實(shí)能證明苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵？碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵？ 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)苯在催化劑存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反苯在催化劑存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色+ HNO+ HNO3 3（濃）（濃）NONO2 2+ H+ H2 2O O濃濃H H2 2SOSO4 450605060因?yàn)榉磻?yīng)物是易揮發(fā)的物質(zhì)，所以我們應(yīng)該因?yàn)榉磻?yīng)物是易揮發(fā)的物質(zhì)，所

6、以我們應(yīng)該找一個(gè)封閉的裝置找一個(gè)封閉的裝置【思考與交流【思考與交流2 2】【溫馨提示【溫馨提示1 1】 1. 1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品 2. 2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3. 3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑化劑 4. 4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱通常實(shí)驗(yàn)裝置的選擇應(yīng)該先考慮發(fā)生裝置，通常實(shí)驗(yàn)裝置的選擇應(yīng)該先考慮發(fā)生裝置，回答問(wèn)題。回答問(wèn)題。1. 1.用什么試劑去檢驗(yàn)用什么試劑去檢驗(yàn)? ?現(xiàn)象是什么？現(xiàn)象是什么？2. 2. 檢驗(yàn)過(guò)程中有沒(méi)有其他物質(zhì)干擾，有的話(huà)如檢驗(yàn)過(guò)程中有沒(méi)有

7、其他物質(zhì)干擾，有的話(huà)如何解決問(wèn)題？何解決問(wèn)題？ 【溫馨提示【溫馨提示2 2】 1. 1.反應(yīng)最后苯和溴會(huì)有剩余它們易揮發(fā)反應(yīng)最后苯和溴會(huì)有剩余它們易揮發(fā) 2. 2.長(zhǎng)導(dǎo)管在很多實(shí)驗(yàn)中被用作冷凝蒸氣使之回流長(zhǎng)導(dǎo)管在很多實(shí)驗(yàn)中被用作冷凝蒸氣使之回流 3. 3.溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如下的實(shí)驗(yàn)裝置用來(lái)檢驗(yàn)有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如下的實(shí)驗(yàn)裝置用來(lái)檢驗(yàn)HBrHBr氣體，氣體，我們來(lái)看看是否合理？請(qǐng)大家討論：哪些裝置是可我們來(lái)看看是否合理？請(qǐng)大家討論：哪些裝置是可以的？以的？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：液體輕微液體輕微 ，有，有 逸出逸出. .導(dǎo)管口導(dǎo)管口有有 ，溶液中生成，溶液中

8、生成 , ,燒燒瓶瓶 的液體的液體. .翻騰翻騰氣泡氣泡白霧白霧淺黃色沉淀淺黃色沉淀底部有褐色底部有褐色 不溶于水不溶于水【實(shí)驗(yàn)思考【實(shí)驗(yàn)思考】1.苯、溴、苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.將將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？明什么？4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？與溴反應(yīng)，作催化劑與溴反應(yīng)，作催化劑劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）苯苯

9、 液溴液溴 Fe屑屑7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？之恢復(fù)本來(lái)的面目？因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？溴化氫易溶于水，防止倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸?！舅伎寂c交流【思考與交流3 3】苯與硝酸的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】苯與硝酸的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)【溫馨提示【溫馨提示】 1. 1.苯與硝酸的反應(yīng)在苯與硝酸的反應(yīng)在50-6050-60時(shí)產(chǎn)物是

10、硝基苯，時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過(guò)高會(huì)有副產(chǎn)物。溫度過(guò)高會(huì)有副產(chǎn)物。 2. 2.硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。熱。3. 3.反應(yīng)過(guò)程中硝酸會(huì)部分分解。反應(yīng)過(guò)程中硝酸會(huì)部分分解。4 .4 .苯和硝酸都易揮發(fā)。苯和硝酸都易揮發(fā)。1. 1.如何控溫如何控溫? ? 【實(shí)驗(yàn)思考【實(shí)驗(yàn)思考】水浴加熱水浴加熱 什么時(shí)候采用水浴加熱？什么時(shí)候采用水浴加熱？需要需要加熱，而且一定要控制在加熱，而且一定要控制在100100以下，以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100 100 ，還可，還可采用油?。ú捎糜驮。? 0300 300 ）、沙浴溫

11、度更高。）、沙浴溫度更高。5 5、溫度計(jì)的位置？、溫度計(jì)的位置？ 先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。 向冷卻后的混酸中向冷卻后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。3. 3. 加入藥品的順序？為什么？加入藥品的順序？為什么？因?yàn)橐驗(yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也反應(yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70807080時(shí)會(huì)發(fā)生反時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)。4 4、濃、濃H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？催化劑、吸水劑催化劑、吸

12、水劑必須必須放在懸掛在水浴中。放在懸掛在水浴中。 一般一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOHNaOH溶液溶液洗滌。洗滌。6 6、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？7 7、純凈硝基苯是無(wú)色，、純凈硝基苯是無(wú)色，為什么為什么制的硝基苯顯制的硝基苯顯黃色？如何提純硝基苯？黃色？如何提純硝基苯？平衡氣壓，冷凝平衡氣壓，冷凝回流?；亓鳌?因?yàn)橐驗(yàn)槿苡腥苡蠳ONO2 2，而純凈硝基苯是無(wú)色，有，而純凈硝基苯是無(wú)色，有苦杏仁味，比水重油狀液體?？嘈尤饰叮人赜蜖钜后w。性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯的化學(xué)性

13、質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烷烯烯苯苯與與BrBr2 2作作用用BrBr2 2試劑試劑反條件反條件類(lèi)型類(lèi)型KMKMnOnO4 4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論溴氣溴氣溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成FeFe粉粉取代取代萃取萃取無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不不褪褪色色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色淺，無(wú)煙焰色淺，無(wú)煙焰亮，有煙焰亮，有煙焰色亮，濃煙焰色亮，濃煙C%C%低低C%C%較高較高C%C%高高1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是、下列關(guān)于

14、苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)故不可能發(fā)生加成反應(yīng) D 【典例探究【典例探究】2. 2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（ ） 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳

15、酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等 苯在加熱和催化劑存在的條件下氫化生成環(huán)己苯在加熱和催化劑存在的條件下氫化生成環(huán)己烷烷 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu) 苯在催化劑存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代苯在催化劑存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A. A. B. B. C. C. D. D. 3 3、下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（、下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ） A.CClA.CCl4 4可由可由CHCH4 4制得，可萃取碘水中的碘制得，可萃取碘水中的碘 B.B.石油和天然氣的主要成分都是

16、碳?xì)浠衔锸秃吞烊粴獾闹饕煞侄际翘細(xì)浠衔?C.C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和NaNa2 2COCO3 3溶液鑒溶液鑒別別 D.D.苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)化反應(yīng)D 4 4、溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示、溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯苯溴溴溴苯溴苯密度密度gcmgcm-3 -30.880.883.103.101.501.50沸點(diǎn)沸點(diǎn)/80805959156156水中溶解度水中溶解度微溶微溶微溶微溶微溶微溶按以下過(guò)程步驟回答

17、問(wèn)題：按以下過(guò)程步驟回答問(wèn)題：(1)(1)在在a a中加入中加入15 mL15 mL無(wú)水苯和少量無(wú)水苯和少量鐵屑。在鐵屑。在b b中小心加入中小心加入4.0 mL4.0 mL 液液態(tài)溴。向態(tài)溴。向a a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪松?，是因?yàn)樯闪?氣體。氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d d的作用的作用是是 。HBr吸收吸收HBr和和Br2(2)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：向向a中加入中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；屑；濾液依次用濾液依次用10 mL水、水、8

18、mL10的的NaOH溶液、溶液、10 mL水洗滌。水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是溶液洗滌的作用是 ；向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是 。除去除去HBr和未反應(yīng)的和未反應(yīng)的Br2；干燥干燥(3)(3)經(jīng)過(guò)上述分離操作后，粗溴苯中還含有的主經(jīng)過(guò)上述分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為要雜質(zhì)為 ，要進(jìn)一步提純，下列操作中必，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是須的是 （填入正確選項(xiàng)前的字母）：（填入正確選項(xiàng)前的字母）：A A重結(jié)晶重結(jié)晶 B B過(guò)濾過(guò)濾 C C蒸餾蒸餾 D D萃取萃取(4)(4)在

19、該實(shí)驗(yàn)中，在該實(shí)驗(yàn)中，a a的容積最適合的是的容積最適合的是 （填（填入正確選項(xiàng)前的字母）：入正確選項(xiàng)前的字母）：A A25 mL25 mL B B50 mL50 mL C C250 mL250 mL D D500 mL500 mL苯苯C B1. 1.含義：含義：CHCH3 3 | |CHCH2 2CHCH3 3 | |CHCH3 3 | | | |CHCH3 3 | |CHCH3 3CHCH3 3 | |CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CH H3 3C C甲苯甲苯 乙苯乙苯 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 六甲基苯六甲基苯只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-CC-C單鍵的芳香烴

20、。單鍵的芳香烴。2. 2.通式：通式：【問(wèn)題【問(wèn)題4 4】苯的同系物苯的同系物 苯的苯的苯環(huán)苯環(huán)上氫原子被上氫原子被烷基烷基代替而得代替而得 到的芳香烴。到的芳香烴。C Cn nH H2n-62n-6（n7n7）通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n(n6) 6)并并苯的同系物所專(zhuān)有。苯的同系物所專(zhuān)有。CH2CCH3 3、 苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯的同系物中至少苯的同系物中至少有有1 1 個(gè)原子共面（相當(dāng)個(gè)原子共面（相當(dāng)于苯分子中的于苯分子中的1212個(gè)原個(gè)原子），苯環(huán)上的碳原子子），苯環(huán)上的碳原子為為spsp2 2雜化雜化4 4、 苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物的

21、物理性質(zhì)甲苯、二甲苯、乙苯等簡(jiǎn)單的苯的同系物，在甲苯、二甲苯、乙苯等簡(jiǎn)單的苯的同系物，在通常情況下是通常情況下是，有，有，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是有，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是有機(jī)溶劑；機(jī)溶劑；各各中，苯環(huán)上的中，苯環(huán)上的、在在苯環(huán)上分布苯環(huán)上分布。即。即沸點(diǎn)順序：沸點(diǎn)順序：。5 5、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)甲苯甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液二甲苯二甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩，用力振蕩，必要時(shí)加熱必要時(shí)加熱現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理： | |CHCH | | O O | | COH C

22、OH | |酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液鉀溶液 H |CH | H H | |CC | | H CH3 |CCH3 | CH3 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHKMnOKMnO4 4/H/H+ +烷基上與苯環(huán)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上直接相連的碳原子上一定要直接連氫一定要直接連氫原子原子。才能被酸性高猛酸鉀溶液氧化。才能被酸性高猛酸鉀溶液氧化。鑒別苯與苯的同系物鑒別苯與苯的同系物2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙現(xiàn)象：火焰明亮并帶

23、有濃煙（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HO-NO2 + 3H2O濃硫酸濃硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯 （TNTTNT）不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥。不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥。a a、硝化反應(yīng)、硝化反應(yīng)TNT 炸炸 藥藥 爆爆 炸炸 時(shí)時(shí) 的的 場(chǎng)場(chǎng) 景景 比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀的現(xiàn)象，以及比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中發(fā)現(xiàn)了什么？得到硝化反應(yīng)的條件，你從中發(fā)現(xiàn)了什么？得到什么啟示？什么啟示？【思考與交流【思考與交流1 1】側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化； 苯

24、環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。比較苯、苯的同系物（甲苯）、烯烴（己烯）的比較苯、苯的同系物（甲苯）、烯烴（己烯）的鑒別方法。鑒別方法。烷基（甲基）與苯環(huán)的相互影響烷基（甲基）與苯環(huán)的相互影響1.苯環(huán)上的甲基可以與高錳酸鉀反應(yīng)，普通苯環(huán)上的甲基可以與高錳酸鉀反應(yīng)，普通的甲基是不能與高錳酸鉀反應(yīng)的甲基是不能與高錳酸鉀反應(yīng)2.甲苯硝化時(shí)一次向苯環(huán)引入三個(gè)硝基，而甲苯硝化時(shí)一次向苯環(huán)引入三個(gè)硝基，而苯只能引入一個(gè)硝基苯只能引入一個(gè)硝基【思考與交流【思考與交流2 2】b b、鹵代反應(yīng)、鹵代反應(yīng) CH CH3 3 + +ClCl2 2+ +HClHClCHCH2 2ClCl | |光照光照

25、（苯環(huán)側(cè)鏈上的苯環(huán)側(cè)鏈上的H H被取代被取代）烷烴取代條件，烷烴取代條件，因而取代的是烷基上的氫原子因而取代的是烷基上的氫原子（苯環(huán)的苯環(huán)的H H被取代被取代） 鄰位或?qū)ξ秽徫换驅(qū)ξ?3)(3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)催化劑催化劑+ 3H2CH3CH3苯與苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比苯與苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯的簡(jiǎn)單同系物的苯的簡(jiǎn)單同系物的更易被氧化，可以使酸性高更易被氧化，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，生成錳酸鉀溶液褪色，生成，故可用酸性高錳，故可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷酸鉀溶液鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴烴 取代反應(yīng)取代反應(yīng)放熱反應(yīng)，放熱反應(yīng)，純凈

26、鹵素純凈鹵素甲苯的硝化反應(yīng)體現(xiàn)了側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)的影響。甲苯的硝化反應(yīng)體現(xiàn)了側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)的影響。 加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH3CH3CH3CH3CH3CH3【問(wèn)題【問(wèn)題5 5】CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH31,2,3-1,2,3-三甲苯三甲苯1,2,4-1,2,4-三甲苯三甲苯1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯C C9 9H H1212的異構(gòu)體有幾種：的異構(gòu)體有幾種：CH2CH2CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3C2H5CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C【思考與交流【思考與交流3 3】【問(wèn)題【問(wèn)題6 6】1. 1. 芳香烴：含有苯環(huán)

27、的烴芳香烴：含有苯環(huán)的烴2. 2. 分類(lèi)分類(lèi)芳香烴芳香烴苯的同系物苯的同系物烯基苯：側(cè)鏈帶有烯基苯：側(cè)鏈帶有炔基苯：側(cè)鏈帶有炔基苯：側(cè)鏈帶有聯(lián)苯：兩個(gè)苯環(huán)直接相連聯(lián)苯：兩個(gè)苯環(huán)直接相連稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)而形成的芳香烴而形成的芳香烴具有烯（炔）烴具有烯（炔）烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)萘萘蒽蒽菲菲【問(wèn)題【問(wèn)題7 7】芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用1 1 、來(lái)源：、來(lái)源： 煤煤煤焦油煤焦油芳香烴芳香烴（1 1）基本有機(jī)原料，合成炸藥、染料、）基本有機(jī)原料，合成炸藥、染料、 藥品、農(nóng)藥等藥品、農(nóng)藥等（2 2）有機(jī)溶劑）有機(jī)溶劑2 2、應(yīng)用：、應(yīng)用

28、： 石油化工石油化工催化重整、裂化催化重整、裂化芳香烴芳香烴不反應(yīng)不反應(yīng)被氧化，溶被氧化，溶液褪色液褪色不反應(yīng)不反應(yīng)KMnOKMnO4 4（H H2 2SOSO4 4）不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)溴的四氯化溴的四氯化碳碳化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體無(wú)色無(wú)味的氣體無(wú)色液體，比水輕，不溶于水無(wú)色液體，比水輕，不溶于水物理性質(zhì)相似點(diǎn)物理性質(zhì)相似點(diǎn)結(jié)構(gòu)相似，組成相差結(jié)構(gòu)相似，組成相差CHCH2 2，互，互為同系物為同系物分子間的關(guān)系分子間的關(guān)系無(wú)苯環(huán)含無(wú)苯環(huán)含CHCH3 3苯環(huán)上含苯環(huán)上含CHCH3 3苯環(huán)上沒(méi)有取苯環(huán)上沒(méi)有取代基代基結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)無(wú)苯環(huán)無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)HCH

29、HCH3 3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH4 4C C7 7H H8 8 C C6 6H H6 6分子式分子式甲烷甲烷甲苯甲苯 苯苯都含有苯環(huán)都含有苯環(huán)例例1 1、下列說(shuō)法正確的是（、下列說(shuō)法正確的是（ ）A. A. 芳香烴的分子通式是芳香烴的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）B .B .苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)有烴類(lèi)物質(zhì)C.C.苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D.D.苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)D 【典例探究【典例探究】例例2 2、

30、在、在 分子中，在同一平面上的碳原分子中，在同一平面上的碳原子最多應(yīng)有子最多應(yīng)有 個(gè)，最少應(yīng)有個(gè)，最少應(yīng)有 個(gè)。個(gè)。CH3CH3 【課堂檢測(cè)【課堂檢測(cè)】1、關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是、關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是 （ ）A組成苯的組成苯的12個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上 B苯環(huán)中苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和和CC之間之間 D苯只能發(fā)生取代反應(yīng)苯只能發(fā)生取代反應(yīng)2、下列說(shuō)法正確的是、下列說(shuō)法正確的是 （ ）A苯和液溴發(fā)生加成反應(yīng)苯和液溴發(fā)生加成反應(yīng)B苯和液溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，常用的長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管苯和液溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，常用的長(zhǎng)

31、直玻璃導(dǎo)管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C苯的硝化過(guò)程是吸收反應(yīng)，可用酒精燈直接苯的硝化過(guò)程是吸收反應(yīng)，可用酒精燈直接加熱加熱D制硝基苯過(guò)程中濃硫酸的作用是脫水劑制硝基苯過(guò)程中濃硫酸的作用是脫水劑DB3 3、芳香烴不能由下列化工工藝制得、芳香烴不能由下列化工工藝制得 A A煤干餾后的煤焦油煤干餾后的煤焦油 B B石油的催化重整石油的催化重整 C C石油的裂化石油的裂化 D D石油的裂解石油的裂解4 4、可用來(lái)鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是、可用來(lái)鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是 A A酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀 B B溴水溴水 C C液溴液溴 D D硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)D

32、B5 5、下列變化屬于取代反應(yīng)的是、下列變化屬于取代反應(yīng)的是 （ ）A.A.苯與溴水混合，水層褪色苯與溴水混合，水層褪色 B.B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.甲苯制三硝基甲苯甲苯制三硝基甲苯 D.D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷C7 7、下列關(guān)于硝化反應(yīng)說(shuō)法正確的是、下列關(guān)于硝化反應(yīng)說(shuō)法正確的是 （ ） A A硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)類(lèi)型硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)類(lèi)型 B B硝化反應(yīng)中混合酸的配制是先加濃硫酸硝化反應(yīng)中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸再加濃硝酸 C C甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物僅一種甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物僅一種 D D硝基苯的密度大于水硝基苯