1、關(guān)于有機(jī)官能團(tuán)及其衍變第一張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月一、常見有機(jī)官能團(tuán)及其代表物的主要性質(zhì)官能團(tuán) 代表物OH CH OCOH OCOOCCC=CX HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br第二張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月 代表物 代 表 物 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)易發(fā)生 反應(yīng)、 反應(yīng)、 反應(yīng) 與 反應(yīng)產(chǎn)生H2、催化氧化生成 、分子內(nèi)脫水生成 、與 反應(yīng)生成酯。 與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)（呈 性）、還可發(fā)生 反應(yīng)、 反應(yīng)及 反應(yīng)。 與H2加成生成 ，被 、 溶液、 懸濁液氧化成乙酸。 具有 的通性、

2、與 發(fā)生酯化反應(yīng)。 酸性條件下水解不徹底，生成 和 ；堿性條件下水解徹底，生成 和 。 HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2銀氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸鹽乙醇弱酸取代顯色加成CH3CH2Br可發(fā)生 反應(yīng)和 反應(yīng) 水解消去第三張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月 反應(yīng)物性質(zhì) 可能官能團(tuán) 與NaHCO3反應(yīng)生成CO2、與新制Cu(OH)2反應(yīng)得到藍(lán)色溶液能與Na2CO3反應(yīng)能與Na反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色 二、常見有機(jī)官

3、能團(tuán)的確定A B C氧化氧化酚羥基A是醇（CH2OH）或乙烯 醛基羧基、酚羥基、醇羥基羧基、酚羥基羧基1.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) CC 、 CC第四張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月2.由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件濃硫酸、加熱 稀硫酸、加熱 NaOH水溶液NaOH醇溶液、加熱H2、催化劑 O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照可能官能團(tuán)（或物質(zhì)）醇羥基（醇的消去）羥基、羧基（酯化反應(yīng)）酯基（酯的水解）二糖、淀粉的水解X（鹵代烴消去）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基(酮)、苯環(huán)醇羥基（CH2OH 、 CHOH）苯環(huán) 烷烴或苯環(huán)上的烷烴基X 、酯基第五張，PPT共二十

4、頁，創(chuàng)作于2022年6月3.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)加成反應(yīng)反應(yīng)類型 可能官能團(tuán)或原子團(tuán) 加聚反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)單一物質(zhì)發(fā)生縮聚CC、CC、CHO、羰基( )、苯環(huán)X、酯基、肽鍵 、多糖分子中同時(shí)含有羧基和羥基或羧基和氨基OH 、 COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等X、OH、 CC 、 CCCH3CCH3 O第六張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3

5、CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第七張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月酯醛醇鹵代烴 烯 烴烷 烴芳香烴羧酸酚炔 烴加成加成加成取代取代加成加成加成氧化取代取代消去取代氧化酯化還原氧化 酯 化水解水解三. 有機(jī)物之間的衍變關(guān)系1.主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 第八張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 乙酸乙酯乙醛乙醇溴乙烷 乙烯烷 烴乙 炔苯乙酸苯酚溴苯OOCCH3第九張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月四. 官能團(tuán)的引入有關(guān)反應(yīng)類型烯烴與水加成、醛（酮）還原、鹵代烴水解、酯的水解、葡萄糖

6、發(fā)酵。烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、(醇與HX取代)某些醇或鹵代烴的消去、炔烴加成。某些醇(CH2OH)氧化、烯氧化、糖類水解醛氧化、酯酸性水解、羧酸鹽酸化、苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化酯化反應(yīng)引入官能團(tuán)羥基（-OH） 鹵素原子（X） 碳碳雙鍵（C=C）醛基（-CHO） 羧基（-COOH） 酯基（-COO-）第十張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月(二)官能團(tuán)的消除： 通過加成消除不飽和鍵； 通過消去或氧化或酯化等消除羥基 通過加成或氧化等消除醛基 (CHO)第十一張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月(四)、碳鏈的變化： 增長：聚合反應(yīng)；酯化反應(yīng)；與HCN加成變短：烴的裂化裂解，

7、 某些烴(苯的同系物、烯烴) 的氧化 脫羧反應(yīng) 水解反應(yīng) 增加支鏈： 碳鏈與碳環(huán)的互變： 第十二張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月例2.下列鹵代烴中能發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的是（ ）A. CH3ClB. CH3CHCHBrCH3C. CH3 C CH2ClCH3CH3D. CH2BrB鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律：反應(yīng)條件：氫氧化鈉、醇、加熱 。分子中碳原子不少于2 。與-X相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。發(fā)生消去反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物可能有多種。第十三張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月例3.下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)且能得到三種有機(jī)產(chǎn)物的是（ ）A. CH3OHB. CH3 C CH2OHCH3

8、CH3D醇類的消去反應(yīng)規(guī)律：反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。分子中碳原子不少于2；與-OH相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。發(fā)生消去反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物可能有多種CH3D. CH2COHCH2CH3C. CH3COHCH3CH3第十四張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月A. CH3OH例4.判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，若能則寫出相應(yīng)的氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式B. CH3CH2OHC. CH3CHOHCH3D. CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3第十五張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月醇類的催化氧化反應(yīng)規(guī)律：a.如果羥基所連的碳原子上有兩個(gè)(或兩個(gè)以 上)氫原子，其產(chǎn)物為醛

9、。b.如果羥基所連的碳原子上只有一個(gè)氫原 子，其產(chǎn)物為酮。c.如果羥基所連的碳原子上無氫原子，則此醇 不能被催化氧化。 第十六張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月例5：已知有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，、之間存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：X稀硫酸ACB氧化氧化根據(jù)題意回答下列問題:(1)A 、C中一定含有的官能團(tuán)分別是 、 .(2)X中的碳原子數(shù)一定為 數(shù)(填奇、偶).(3)若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡式為 (4) 若X的分子式為C10H20O2 , A不能發(fā)生消去反應(yīng),則C 的結(jié)構(gòu)簡式為 羥基羧基HCOOCH3偶(CH3)3CCOOH第十七張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月隨堂演練： 1、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是( ) A.金屬鈉 B.氫氧化鈉 C.溴水 D.乙醇C2、下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是( ) A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA第十八張，PPT共二十頁，創(chuàng)作于2022年6月3.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵(如圖所示)，對乙醇