1、1 山東科技版 有機化學基礎教材介紹2有機化學的發(fā)展 1807年，“有機化學”誕生 F. 貝其里烏斯“生命力”說1825年，第一個有機化合物的人工合成，F(xiàn). 武勒，由無機物為原料合成尿素1831年，J. 李比希建立有機實驗室1901年，諾貝爾化學獎開始頒獎31952年-全合成膽甾醇；1958年-破譯了第一個蛋白質內氨基酸順序，；1965年-合成了第一個蛋白質(牛胰島素),邢其毅、汪猷組織完成； 1972年-R-RNA合成；F.Sanger完成1972年-全合成VB12， .Woodward歷經(jīng)十一年努力完成，并發(fā)現(xiàn)分子軌道對稱守恒原理；1982年-“絕望的化合物”紅霉素全合成，是有機合成由必然

2、王國達到自由王國的標志，1989年-全合成?？舅兀琄ishi經(jīng)過8年努力；20世紀90年代-進入生物醫(yī)藥階段;4因研究膽甾醇獲諾貝爾化學獎的科學家HO維蘭德 （德） 1927 研究膽汁酸及其類似物質AOR溫道斯 （德） 1928 研究甾醇的結構及其與維生素的關系RB伍德沃德 （美） 1965 合成甾醇、葉綠素、維生素B12 5VB12的分子結構圖其關鍵中間體有9個不對稱碳原子, 應有512個異構體, 共需95步反應VB12: 100位科學家歷時11年完成6紅霉素（Erythromycin）C37H68O12N18個C*218=262144種立體異構體但只有一個是正確的.這還不包括構造異構.被

3、Woodward稱為“絕望的化合物”1982年被Woodward的小組合成7海葵毒素有64個手性碳和7個骨架內雙鍵(Z、E),異構體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學的Kishi領導24名博士和博士后完成.)8 美國化學文摘CAS登錄的化合物1900年55萬種，1945年110萬種1999年2340萬種2005-5-20 8220萬種前45年增加1倍后60年增加80倍近6年，平均每年增加980萬種 9“有機化學極大的改善了人類的生活，使人類在舊的自然界旁邊建立起一個新的自然界” 伍德沃得作為化學教師，我們對這個

4、“新自然界”的了解有多少？我們的學生又能學到多少？10選修有機化學基礎模塊我國高中化學課程標準對有機化學基礎選修模塊的功能定位;有機化學基礎選修模塊教材對中學有機化學核心思想和觀念的呈現(xiàn)特點;有機化學基礎選修模塊教材有機化學核心思想和觀念的教學策略。11教材編寫的依據(jù)、基礎、和定位1.編寫依據(jù)-新課標.2.知識基礎-必修模塊化學2中“重要的有機化合物”的相關知識3.水平定位-引導選修本模塊的學生比較系統(tǒng)、深入的學習有機化學基礎知識，并能對有機化學產(chǎn)生一定的興趣，以提高學生的科學素養(yǎng)、志趣和能力，為進一步學習打好基礎.12總體思路 本模塊教材在編寫上突出物質的結構決定性質這一主線，建立起結構、性

5、質、反應、合成之間的有機聯(lián)系，以結構反應類型反應合成應用為線索,將全書串聯(lián)為一個有機的整體。13按類別學習有機物自主學習有機物系統(tǒng)學習有機物全面認識有機反應系統(tǒng)研究有機化合物的組成與結構，學習各類有機物的性質和應用，認識有機物在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。有機化學知識在高中化學中的地位必修課程選修課程學習個別重要的有機化合物，初步體會有機化學對于人類文明、社會發(fā)展和個人生活質量提高的重要作用。14必修化學學習的有機物烴類物質：甲烷乙烯苯烴的衍生物：乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類、蛋白質有機化學基礎選修模塊學習的有機物烴類物質：烷烴烯烴乙炔、炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質乙醛、醛

6、和酮 糖類乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸油脂、糖類、蛋白質和核酸個別物質學習類別物質學習15本模塊教學要突出有機化學學科特色，突出學科思想和研究方法，把握化學學科發(fā)展的基本線索，將學科知識體系和研究方法相融合，實現(xiàn)知識與方法的雙重教學任務。 這就要求我們在具體的教學中，注意與初中、高中知識以及其他模塊的銜接，在學生現(xiàn)有的知識基礎上搭建好理論方法平臺，建構好新的有機反應的認識框架。本模塊教學建議16體系構建的思路和創(chuàng)新合成應用有機化合物官能團性質有機化學反應 烴 烴的衍生物17第一節(jié) 認識有機化學第二節(jié) 有機化合物的結構與性質第三節(jié) 烴第一章 有機化合物的結構與性質 烴理論知識與有機化合物知識

7、穿插編排。理論知識與有機化合物知識雙向同步展開。18本章教材內容框架有機化合物的結構與性質 烴認識有機化學有機化合物的結構與性質烴有機化學的發(fā)展有機化合物的分類和命名碳原子的成鍵方式有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的結構與性質的關系烷烴的化學性質烯烴和炔烴的化學性質苯及其同系物的化學性質烴的概述19第一章 有機化合物的結構與性質 烴官能團決定反應特性1-2官能團相互影響1-2從官能團角度分類1-1 按類別學習烴的知識成為可能1-3 通過分析有機物的結構與性質的關系向學生提供學習有機化學的方法和研究有機物的初步思路。20第一章教材內容的內在聯(lián)系碳骨架官能團有機化合物性 質分類烴合成應用有機化合

8、物官能團性質有機化學反應 初步認識有機化學的框架和內在聯(lián)系。 烴21醇和酚 醛和酮 糖類 羧酸 氨基酸和蛋白質 理論方法平臺第一章第二節(jié)有機化合物結構與性質的關系第二章第一節(jié)有機化學反應類型建構新的認識框架實驗探究、交流研討、觀察思考、遷移應用烴的知識的學習 本章地位與作用！22第一節(jié) 認識有機化學 編寫意圖1、在學習必修有機化學知識基礎上，展示有機化學的發(fā)展歷程、研究方法、研究領域；2、有機化學在提高人們生活質量、揭示生命奧秘等方面發(fā)揮的作用以及21世紀有機化學面臨的挑戰(zhàn)，讓學生感受有機化學世界的神奇和美妙。3、介紹了有機化合物的分類和命名。為從物質類別出發(fā)研究有機物打下基礎。 23（1）對

9、分類知識的建構：通過學習，讓學生了解有機化合物的一般分類方法，建立有機化合物的分類框架，了解有機化合物的主要類別并能通過所學方法對簡單的有機化合物進行分類。（2）分類思路的建立：通過“交流研討”活動，讓學生體會有機化合物分類方法和分類角度的多樣性。學習分類的目的是為了按類別學習有機物！24 表1-1-1列出了主要有機化合物的類別及其官能團，并舉出了相應的實例，這樣的編排方式重點突出，一目了然。 分類25第二節(jié) 有機化合物的結構與性質 講理論依托的是必修所學的有機化合物具體知識和共價鍵等結構的知識。從必修中來，到選修中去。26內容結構碳原子的成鍵方式官能團的結構特點同分異構現(xiàn)象和同分異構體極性鍵

10、和非極性鍵（共價鍵的極性）單鍵 雙鍵叁?。ㄌ荚拥娘柡统潭龋┯袡C化合物的性質 剖析官能團，抓住有機化學反應的中心官能團，從最為本質的碳原子的成鍵方式出發(fā)研究官能團對反應的決定作用。 使結構對性質的決定作用真正成為學生解決有機化學問題的工具！ 使學生的認識從知其然到知其所以然，更加理性化！ 27理論的編寫建立在必修有機化學的基礎上28“物質結構與性質”選修模塊29第三節(jié) 烴 講有機化合物知識依托的是有機化學的理論基礎。30官能團性 質分類烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴1-11-2依據(jù)官能團對有機物分類官能團決定有機物的化學特性按物質類別，整合學習烷烴、烯烴和炔烴、苯和其他芳香烴的化學性質。有機化學結構

11、體系學習方式與必修不同31烴烴的概述烴的分類、命名、存在及物理性質烴的化學性質烷烴的化學性質烯烴、炔烴的化學性質苯及其同系物的化學性質 1、與鹵素單質反應2、與氧氣的反應1、鹵素、鹵化氫等反應2、酸性KMnO4溶液反應 1、與鹵素單質、硝 酸、濃硫酸反應2、與氫氣的反應3、與酸性KMnO4溶液的反應對試劑的學習是具體化的試劑！對物質的學習抓官能團，按類別學習。32 概括性介紹烷烴、烯烴和炔烴的物理性質以及廣泛存在，旨在引導學生整合地認識這幾類開鏈脂肪烴。 S-T-S的編寫策略拉近化學與生產(chǎn)、生活的距離，培養(yǎng)學生學習化學興趣！本節(jié)教材的幾點說明331)復習必修中的甲烷舊知識；2)根據(jù)烷烴的結構特

12、點；3) 根據(jù)結構預測和分析化學性質的學習思路；由甲烷到烷烴由個別到一般，由一般到個別1-2節(jié)的具體應用本節(jié)教材的欄目及內容說明34預測推及推及由于結構相似，合并進行討論乙烯乙炔烯烴炔烴35苯的結構信息苯及其同系物的化學性質烯烴的結構特點烯烴的加成與氧化反應比較解釋苯的化學性質（必修）推論預測比較 有利于幫助學生體會由個別到一般的推論方法；體會相關知識之間“相似類比”和“差異類比”的比較方法。36必修化學的學習方式1-1、1-2對物質的分類及官能團決定性質1-3對烴的學習（物質類別和結構分析）具有從物質類別學習的思想第一次實踐有機反應。37第一節(jié) 有機化學反應類型第二節(jié) 醇和酚第三節(jié) 醛和酮

13、糖類第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質第二章 官能團與有機化學反應烴的衍生物理論知識與有機化合物知識穿插編排38本節(jié)在全書中的地位：醇和酚 醛和酮 糖類 羧酸 氨基酸和蛋白質 理論方法平臺第一章第二節(jié)有機化合物結構與性質的關系第二章第一節(jié)有機化學反應類型建構新的認識框架實驗探究、交流研討、觀察思考、遷移應用烴的衍生物39本章教材內容框架與內在聯(lián)系官能團性質烴的衍生物有機化學反應類型醇 -OH酚 -OH醛 -CHO酮 -CO-羧酸 COOH酯 -COO-鹵代烴 -X加成反應取代反應消去反應氧化反應還原反應40第一節(jié) 有機化學反應類型學生已有的關于有機化合物的結構知識必修化學2的學習第一章第3節(jié) 烴的學

14、習學生已有的關于有機化學反應的具體知識有機化學反應類型烴的衍生物的化學性質有機化合物的合成第二章第三章41第一節(jié) 有機化學反應類型 講理論，依托的是的1-3烴的知識和前面自建的理論知識。42本節(jié)教材內容及主要欄目的呈現(xiàn)順序有機化學反應的主要類型有機化學中的氧化反應和還原反應加成反應消去反應取代反應交流研討方法導引追根尋源遷移應用拓展視野遷移應用方法導引交流研討遷移應用拓展視野氧化還原反應是加成、消去等反應的復合。43 設置意圖 從已有知識出發(fā)提出問題，并且給出有機化學反應的分析框架示意圖。本節(jié)教材的欄目及內容說明：4445 1、將能加成反應的物質由碳碳不飽和鍵推廣到碳雜不飽和鍵。 2、從反應部

15、位共價鍵的極性和電荷分布的角度分析加成反應的實質和條件。講規(guī)律，并非機理！ 3、學習反應時官能團與試劑的對應關系，提高學生自主判斷生成物和自主書寫相關反應方程式的能力。1-1的內容引入有機反應類型的規(guī)律46加成反應內容的編寫特點：典型代表物加成反應個別試劑學生已有經(jīng)驗建立新的認識試劑類別官能團一類物質 使學生由原來的對典型示例的認識深入到對類別、官能團的認識，從反應物、試劑、生成物、反應條件等多角度認識反應類型和反應規(guī)律。必修化學階段和1-3烴的學習47有機氧化反應和還原反應的編寫特點：加氧去氫氧化數(shù)升降依據(jù)氧化數(shù)，判斷有機物有無進行氧化反應或還原反應的可能性。48內容編寫的特色和創(chuàng)新引入有機

16、反應類型的規(guī)律 在教學實踐中,學生常對有機反應數(shù)目的眾多和復雜感到茫然.本書作者特別將自己的研究心得引入教材,這些簡單的規(guī)律不僅將會使學生能輕松的掌握眾多的有機反應,還能幫助學生靈活的使用這些反應,將為學好有機化學提供極大的方便.49內容編寫的特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)律 取代反應： A1 B1+A2 B2A1 B2A2 B1+NaOHH2OROH + NaClNaCNRCN + NaClNaORROR + NaClHOHNaOHROH + H ClA2 B2A1 B2 + A2 B1R ClA1 B1NaOCCH3OROCCH3 + NaClO50內容編寫的特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)

17、律 加成反應CH3CH=O A1 B1CH3CH=CH2 A1 B1CH3CH -CH3 OSO3H H2SO4 CH3CHBr-CH3H BrA2 B2A1B1 B2 A2OH -H CNCH3CHOH CNH NH2CH3CHOH NH2A1 B1 + A2B2 A1 B1 B2 A251內容編寫的特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)律 脫水劑脫水、堿脫酸、金屬脫非金屬、加熱脫小分子 消去反應CH3CH2Cl + NaOHROH CH2= CH2 + H2SO4CH2= CH2 + H2OCH2= CH2 + NaCl + H2O CH2CH2ZnClClCH2= CH2ZnCl2CH3CH2O

18、SO3H170CH3CH2OHH2SO4 98% 170 小結：不飽和、極性鍵、羥鹵氨52有機化學中的氧化反應和還原反應加成反應取代反應消去反應氧化反應還原反應有機化學中反應的主要類型反應類型 有機化合物的結構特征 試劑反應產(chǎn)物CHCOH CXCOH CXC=C C=O C CX2、HX、NH3等濃H2SO4、Zn、NaOH/C2H5OH等HCl、H2SO4、HCN、NH3等依據(jù)氧化數(shù)H2、LiAlH4等如氫化鋁鋰、硼氫化鈉等酸性KMnO4、O2等得到含不飽和鍵的化合物氧化數(shù)升高或降低的產(chǎn)物不飽和 極性鍵 羥鹵氨加成反應 取代反應 消去反應53具體化 不飽和 極性鍵 羥鹵氨加成反應 取代反應

19、消去反應建議最后再回到本節(jié)教材開頭的“聯(lián)想質疑”：你是否思考過，應該從那些方面認識一個有機化學反應？有機化合物的官能團與有機化學反應有何關系？研究有機化學反應類型對認識有機化合物的性質和研究有機化合物間的轉化有何意義？讓學生總結在認識層面上的收獲。54必修化學的學習方式1-1、1-2對物質的分類及官能團決定性質1-3對烴的學習（物質類別和結構分析）2-1對反應規(guī)律的學習第二章從官能團（結構特征）入手分析反應類型、生成物具有了預測反應的能力具有從物質類別學習的思想第一次實踐有機反應。第二次實踐有機反應。55第二節(jié) 醇和酚 講有機化合物知識，依托的是前面自建的理論方法平臺。56第二節(jié) 醇和酚 內容

20、結構醇的物理性質常見的醇醇的概述醇的化學性質羥基的反應羥基氫的反應醇的氧化醇酚物理性質苯環(huán)對羥基的影響羥基對苯環(huán)的影響苯酚醇和酚（含羥基的有機化合物）實踐2-1的預測反應的理論，學習烴衍生物性質實踐1-2中不同基團間的相互影響與有機物性質的關系對比交流研討觀察思考活動探究57醇酚反應反應比較比較性質結構物質醇的氧化羥基氫的反應羥基的反應羥基對苯環(huán)的影響苯環(huán)對羥基的影響醇羥基酚羥基本節(jié)教材的欄目及內容說明5859 用圖示的形式總結了醇與其他類型有機化合物之間的轉化關系，即復習了前面學習的醇的性質又讓學生深切感受到醇在有機化合物轉化中的重要作用。 引導學生回到聯(lián)想質疑中莫里森的名言前，回顧其涵義所

21、在！6061第三節(jié) 醛和酮 糖類編寫意圖：1、醛和酮以及糖類整合編寫。 為什么？2、醛和酮的重要性：“有機合成的中轉站”。 62第三節(jié) 醛和酮 糖類 內容結構醛、酮官能團的結構特點醛和酮、糖類的性質醛和酮、糖類主要反應：羰基的加成反應、-H的取代反應、氧化反應和還原反應 預測反映甲醛、乙醛、苯甲醛和葡萄糖的應用、檢驗、在生命活動中的作用，季戊四醇的合成 從醛、酮到醇、羧酸的轉化 交流研討活動探究合成應用有機化合物官能團性質有機化學反應 63 對于有困難的學生，建議將交流研討中的表與表231 結合使用。 本節(jié)教材的欄目及內容說明64第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質合成應用有機化合物官能團性質有機化學

22、反應 65第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質羧基官能團的結構特點羧酸類的性質羧酸主要反應：酸性、羥基的取代反應、-H的取代反應和還原反應 預測反映甲酸、苯甲酸、乙二酸和氨基酸、蛋白質的應用、檢驗、在生命活動中的作用從羧酸到其衍生物的轉化 重點：酯化反應66聯(lián)想質疑 羧酸的組成與結構資料在線 取代羧酸觀察思考 結構與性質的關系拓展視野 其它羧酸衍生物知識支持 濃度對化學平衡的影響活動探究 肥皂的制備聯(lián)想質疑 蛋白質與氨基酸追根尋源 氨基酸的兩性拓展視野 蛋白質的空間結構資料在線 人工合成蛋白質本節(jié)教材的欄目及內容67第一節(jié) 有機化合物的合成第二節(jié) 有機化合物的結構測定第三節(jié) 合成高分子化合物第三章 有

23、機合成及其應用合成高分子化合物68有機合成的流程第 1節(jié)有機化合物的合成第2節(jié) 有機化合物結構的測定第3節(jié) 合成高分子化合物明確目標化合物的結構設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定實驗其性質或功能大量合成構建碳骨架、引入官能團利用逆推法優(yōu)選合成路線有機合成的重要應用有機合成本章教材內容及主要欄目的呈現(xiàn)順序69第1節(jié) 有機化合物的合成為什么要引入本節(jié)內容？70本節(jié)教材主線有機化合物的合成有機合成的關鍵有機合成路線的設計 構架碳骨架 引入官能團學習逆推法活動：遷移應用增長碳鏈的途徑活動：交流研討各種官能團的引入觀察思考：鹵代烴活動：交流研討案例：利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線有機合成

24、的應用資料在線71本節(jié)教材的欄目說明 喚起學生對已有知識的回憶，為有機合成做基礎知識鋪墊，同時也是在烴和烴的衍生物知識學習結束后，引導學生從增長碳鏈的視角對學習過的有機化學反應進行復習和整合。 讓學生充分討論這些反應是通過怎樣的反應類型或與何種反應物反應實現(xiàn)碳鏈增長的。72 幫助學生整理有機反應中官能團引入的方法。從官能團轉化的視角認識和應用有機化學反應，進一步體現(xiàn)了前面學習中建立起來的有機化學反應分析框架對學習的重要作用。 讓學生充分討論起始物的特征，明確是通過怎樣的反應類型實現(xiàn)了從起始物官能團向生成物的官能團轉化的。 73 有關鹵代烴的內容，在本教材中沒有以專題的形式出現(xiàn)。教材在這里以這樣的形式安排鹵代烴的反應，目的在于：（1）強化鹵代烴在有機合成中的官能團轉化中的功能和作用；（2）整合鹵代烴。注意題目！74 對于鹵代烴的內容采用分散編排的方式。鹵代烴的組成、存在有關取代反應和消去反應的舉例（鹵代烴）鹵代烴在有機合成中的應用（整合）第一章第3節(jié)從烴反應的生成物角度第二章第1節(jié)從其結構角度分析其性質第三章第1節(jié)從反應條件、轉化和新官能團生成角度研究其在有機合成中的應用7576 圖解有機合成路線的一般程序，圖左側方框里的內容為主要程序，圖右側方框里的內容為左側程序要關注的相應的核心問題?？梢砸龑W生得出。案例：苯甲酸芐酯的合成77逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于