1、高中化學(xué)有機知識歸納第1頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四有機化學(xué)知識的特點知識內(nèi)容紛繁瑣碎，種類多，反應(yīng)雜內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線” 第2頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四一、有機物的物理性質(zhì)1.溶解性（1）有機物易溶于有機溶劑，難溶于水（2）低級醇、羧酸、醛、有機鹽等易溶于水（3）具有特殊溶解性的物質(zhì)苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金

2、屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作） 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 第3頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四一、有機物的物理性質(zhì)2.有機物的密度（1）小于水的密度 各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂） （2）大于水的密度 多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯 3.有機物的狀態(tài)（1）氣態(tài)一般N(C)4的各類烴（除新戊烷） 氯乙烷、氯甲烷、甲醛 第4頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四1.下列每組各有三對物質(zhì),他們都能用分液漏斗分離的是（ ）（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（

3、B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇B 2.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是 A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油課堂典例（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（D） 植物油和水, 甲苯和苯,己烷和水（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水A第5頁，共35頁，20

4、22年，5月20日，8點29分，星期四一、有機物的物理性質(zhì)3.有機物的狀態(tài)（2）液態(tài)一般N(C)在5-16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物 （3）固態(tài)一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物 特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂第6頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四一、有機物的物理性質(zhì)4.熔沸點規(guī)律（1）組成結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，C數(shù)越多熔沸點越高（2）C數(shù)相同時，支鏈越多熔沸點反而越低（3）R-I R-Br R-Cl5.顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色 第7頁，共35頁，20

5、22年，5月20日，8點29分，星期四一、有機物的物理性質(zhì)5.顏色 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體 ； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會變黃。第8頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四二、各類烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類別烷烴烯烴炔烴苯的同系物通式種類異構(gòu)代表物代表物構(gòu)型化學(xué)性質(zhì)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6無環(huán)烷烴二烯烴一般無CH4C2H4C2H2C6H6正四面體平面直線平面取代

6、、氧化加成、氧化加成、氧化取代、加成、氧化二、各類烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第9頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四類別鹵代烴醇酚醛通式種類異構(gòu)代表物化學(xué)性質(zhì)附注三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)CnH2n+1XCnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nO無醚芳香醇芳香醚酮CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH O 水解消去取代、消去氧化弱酸性取代、氧化、顯色還原氧化條件、X檢驗催化氧化鍵的斷裂苯酚和幾種鈉物質(zhì)的反應(yīng)，及苯酚和溴水取代位置銀鏡反應(yīng)注意事項量的關(guān)系三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第10頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性

7、質(zhì)類別羧酸酯油脂通式種類異構(gòu)代表物化學(xué)性質(zhì)附注CnH2nO2CnH2nO2高級脂肪酸甘油酯羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH CH3COOCH2CH3硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯酸性、酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)水解、加成和幾種鈉物質(zhì)反應(yīng)、生成二氧化碳量關(guān)系條件、飽和碳酸鈉的作用天然油脂混合物三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第11頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類別單糖二糖多糖氨基酸蛋白質(zhì)通式種類異構(gòu)代表物化學(xué)性質(zhì)附注C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）nCnH2n+1NO2葡萄糖和果糖蔗糖和麥芽糖氨基酸和硝基化合物葡萄糖和果糖蔗糖和

8、麥芽糖淀粉和纖維素多羥基醛；多羥基酮蔗糖無還原性可水解；麥芽糖有還原性可水解淀粉可水解、遇碘變藍(lán)；纖維素可水解和酯化兩性、縮聚兩性、水解、鹽析、變性、顯色、燒焦羽毛檢驗水解產(chǎn)物前一定要用氫氧化鈉中和硫酸檢驗水解產(chǎn)物前一定要用氫氧化鈉中和硫酸三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第12頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四3我國國家藥品監(jiān)督管理局在2000年11月16日發(fā)生緊急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列對苯丙醇胺的敘述錯誤的是( )（A）一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)（B）一定條件下跟溴反應(yīng)， 發(fā)生苯環(huán)上

9、的取代反應(yīng)（C）具有弱堿性，可與強酸反應(yīng)生成鹽（D）具有弱酸性，可與強堿反應(yīng)生成鹽課堂典例D第13頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四4.我國支持“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)是：堅決反對運動員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是 ( ) A遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質(zhì)與苯酚屬于同系物B滴入KMnO4(H+)溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C1 mol該物質(zhì)與濃溴水和H2反應(yīng)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol D該分子中的所有碳原子不可能共平面課堂典例C第14頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四

10、五、重要的反應(yīng)1.使高錳酸鉀褪色： 。2.使溴水褪色： 。3.需要濃硫酸的應(yīng)： 。4.與 鈉反應(yīng)： 。5.與氫氧化鈉反應(yīng)： 。6.與碳酸鈉反應(yīng)： 。7.與碳酸氫鈉反應(yīng)： 。8.與銀氨溶液： 。四、重要的反應(yīng)C=C、CC、苯的同系物、醇、酚、醛C=C、CC、 酚、醛硝化反應(yīng)、醇消去、酯化醇、酚、羧酸酚、羧酸、鹵代烴水解、酯水解酚、羧酸 羧酸 醛、甲酸、甲酸酯 第15頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四5.有八種物質(zhì)：甲烷、苯、聚丙烯、聚異戊二烯、2一丁炔、環(huán)己烷 鄰二甲苯裂解氣，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是( )A、 B、 C、 D、課堂典例6牟有機

11、物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VAVB，則該有機物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OHDB第16頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四四 、常見有機物的除雜混合物除雜試劑分離方法烷烴（烯烴）實驗室制備乙烯實驗室制備乙炔實驗室制備溴苯碘水中的碘乙醇（乙酸）四 、常見有機物的除雜五 、常見有機物的除雜五 、常見有機物的除雜五 、常見有機物的除雜溴水洗氣氫氧化鈉溶液洗氣氫氧化鈉或硫酸銅洗氣氫氧化鈉溶液分液四氯化碳萃取氫氧化鈉溶液蒸餾第17頁，共3

12、5頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四混合物除雜試劑分離方法苯（苯酚）酒精（水）實驗室制備乙酸乙酯高級脂肪酸鈉（甘油）蛋白質(zhì)（葡萄糖）五 、常見有機物的除雜氫氧化鈉溶液分液氧化鈣蒸餾飽和碳酸鈉分液 氯化鈉鹽析、過濾半透膜滲析第18頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四7.下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作正確的是 ( )A苯（苯酚）：加濃溴水振蕩，分液 B苯（甲苯）：加高錳酸鉀，分液C肥皂液（甘油）：加食鹽顆粒，過濾 D乙酸乙酯（乙酸）：加氫氧化鈉溶液，分液C、除去CO2中的少量SO2：通過盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶； D、提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振蕩

13、，靜置，分層后，取出有機層再分離。 8.下列操作中錯誤的是（ ） A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和濃硫酸，使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯； B、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振蕩，靜置，分層后除去水層課堂典例CA第19頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗1.實驗室制乙烯濃硫酸作用：溫度計位置：碎瓷片的作用：除雜：六、重要的制備實驗原理：裝置：濃H2SO4CH2-CH2 CH2=CH2 +H2O170HOH第20頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗2.實驗室制乙炔原理：裝置：為何不用取啟普發(fā)生器：為何用飽和食鹽水：除雜

14、：六、重要的實驗Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2第21頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗3.實驗室制溴苯+Br2 +HBrBrFe要 點i)長導(dǎo)管作用ii)導(dǎo)管出口在液面上iii)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)iv)提純溴苯的方法v ）設(shè)計實驗證明此反應(yīng)是取代而非加成六、重要的實驗第22頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗4.硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2 + H2O濃H2SO455-60六、重要的實驗i)加藥順序ii)長導(dǎo)管的作用iii)溫度計水銀球位置iv)水浴溫度v)粗產(chǎn)品的性質(zhì)vi)如何提純？要 點第23頁

15、，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗5.酯化反應(yīng)CH3 CO OH +H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 +H2O濃H2SO4六、重要的實驗i)加藥順序ii)導(dǎo)管口的位置iii)碎瓷片作用iv)飽和碳酸鈉 作用濃硫酸作用要 點第24頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四六、重要的實驗OH+n HCHO +n H2OOHCH2n催化劑n要 點i)沸水浴ii)長導(dǎo)管的作用iii)催化劑：6.酚醛樹脂的制取六、重要的實驗第25頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四9.下列實驗?zāi)艹晒Φ氖?( )A用電石和飽和食鹽水反應(yīng)制乙

16、炔B將等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸在燒瓶里加熱蒸餾，可制得乙酸乙酯C將無水乙醇和濃H2SO4共熱到1400C制乙烯D將氯乙烷與NaOH溶液共煮后，加入AgNO3溶液檢驗氯元素10現(xiàn)有三組混合液： 乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是 A 分液、萃取、蒸餾 B 萃取、蒸餾、分液C 分液、蒸餾、萃取 D 蒸餾、萃取、分液課堂典例AC第26頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四摩爾質(zhì)量七、有機物結(jié)構(gòu)確定的計算步驟一：先確定分子式最簡式 +各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒產(chǎn)物的量質(zhì)量和物質(zhì)的量標(biāo)況密度相對密度法方法一：方法二：通式 + 特殊關(guān)系式步

17、驟二：結(jié)合已知化學(xué)性質(zhì)導(dǎo)出最終結(jié)構(gòu)七、有機物結(jié)構(gòu)確定的計算第27頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四11.有飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時, 生成21.6g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒，生成CO2為13.44L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛是 （ ） A.丙醛 B.丁醛 C.3甲基丁醛 D.己醛12.已知A為飽和一元羧酸，B是飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯，現(xiàn)有A和B組成的混合物1.5 mol，其質(zhì)量為90 g，與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出氫氣11.2 L，求混合物中A可能是什么酸，B可能是什么酯。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。D2+2或1+4方法二：通式 + 特殊關(guān)系式步驟一：先確定分子式第

18、28頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四13.化合物A中含C72%，H6.67%,其余為O，質(zhì)譜法測的相對分子質(zhì)量為150.要求結(jié)構(gòu)已知條件一：氫譜有5個峰，面積之比1：2：2：2：3.（1）求分子式要求結(jié)構(gòu)已知條件二：紅外光譜測結(jié)構(gòu)中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等鍵，分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，A與氫氧化鈉反應(yīng)得到兩種生成物均可用于食品工業(yè)。（2）求結(jié)構(gòu)簡式（3）寫出A與氯化鐵顯色且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香醛課堂典例C9H10O2COOCH2CH3第29頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四課堂典例14.將含有C、H、O三種元素

19、的有機物3.24g，裝入元素分析裝置，通入足量的O2，使它完全燃燒，將生成的氣體依次通過氯化鈣的干燥管A和堿石灰的干燥管B。測得A管質(zhì)量增加了2.16g，B管質(zhì)量增加了9.24g。已知該有機物的相對分子質(zhì)量為108.（1）求此化合物的分子式（2）該有機物一個分子存在一個苯環(huán)和一個酚羥基，試寫出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。C7H8O OH-CH3OH-CH3OH-CH3第30頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四各類有機物的衍變關(guān)系烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH酯類RCOOR鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO八、有機合成與推斷第31頁，共35頁，2022年，5月20日，8點29分，星期四例題分析：H是五元環(huán)狀物C4H6O2 ，F(xiàn)的碳原子在一條直線上NaOH 醇溶液 H2/Ni、催化劑H+(酸化) CGDBAFEHOH-新Cu(OH)2 Na