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文檔簡介
1、烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR2021/8/8 星期日1活動:競猜有關(guān)酒的詩篇或俗話借 問 酒家何 處 有 ?牧 童 遙 指 杏 花 村。明 月 幾 時 有 ?把 酒 問 青 天 !何以解憂唯有杜康(1)(2)(3)2021/8/8 星期日2第一節(jié) 醇 酚第一課時醇2021/8/8 星期日3醇與酚區(qū)別 羥基(OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基(OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為
2、酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚2021/8/8 星期日4一、醇(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH1、分類2021/8/8 星期日52、命名1.選主鏈。選含有與羥基(OH)相連碳原子的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。從離羥基最近的一端開始編號。3.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿
3、拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32,3二甲基3戊醇2021/8/8 星期日63、物理性質(zhì)名稱相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.5表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高 H H O O H H H O C2H52021/8/8 星期日7表3-2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/
4、乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇32593、物理性質(zhì)結(jié)論:相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高2021/8/8 星期日8顏 色 :氣 味 :狀 態(tài):沸點(diǎn):密 度:溶解性:無色透明特殊香味液體0.78g/ml 比水小78,易揮發(fā)跟水以任意比互溶,良好的有機(jī)溶劑讓我 想一想? (一)物理性質(zhì)檢驗(yàn)C2H5OH(H2O) 。除雜C2H5OH(H2O) 。CuSO4先加CaO后蒸餾一、乙醇2021/8/8 星期日9(二)結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH(羥基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)OH CO 鍵的極性較大,易
5、斷鍵2021/8/8 星期日10你學(xué)過有關(guān)乙醇的哪些性質(zhì)?寫出相應(yīng)的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型。思考與討論乙醇和金屬鈉的反應(yīng)乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)乙醇的催化氧化乙醇的燃燒2021/8/8 星期日11(三)化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(1)與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2學(xué)以致用 哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全?建議(1):打開反應(yīng)釜,用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉 取出來;建議(2):向反應(yīng)釜內(nèi)加水,通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉;建議(3):采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入 乙醇,并設(shè)置放氣管,排放乙醇與金屬鈉 反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。2021/8/8 星期日12拓
6、展練習(xí): -OH與H2量的關(guān)系1.甲醇乙二醇丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是( )A.236 B.321C.431 D.632D結(jié)論:2-OHH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目2021/8/8 星期日13(三)化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(2) 和HX的反應(yīng)C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) 和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸2021/8/8 星期日141.取代反應(yīng)(1)與金屬Na的取代(2) 和HX的反應(yīng)(3) 和乙酸酯化反應(yīng)(4)醇分子間脫水CH3CH2O H+HO
7、CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140濃H2SO4(三)化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日152.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH注意:濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170(三)化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日16實(shí)驗(yàn)室制備乙烯原理:發(fā)生:凈化:收集:液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法2021/8/8 星期日17制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170,不能過高或高低?酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么? 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么?溫度計的位置?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?2021/8/8
8、星期日181、放入幾片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為13?因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?,為了保證有足夠的脫水性,酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4、溫度計的位置?置于反應(yīng)物的中央位置5、為何使液體溫度迅速升到170?防止在140時乙醇分子間脫水,生成乙醚。2021/8/8 星期日196、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體,可將氣體通過NaOH溶液。7、為何可用排水集氣法收集?因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣密度略小。2021/8/8 星期日20拓展練習(xí): 醇的消
9、去反應(yīng)及條件2.寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸濃硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH結(jié)論:醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng)2021/8/8 星期日213.氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2點(diǎn)燃焊接銀器、銅器時,表面會生成發(fā)黑的氧化膜,銀匠說,可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會光亮如初!這是何原理?(三)化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日223.氧化反應(yīng)(2)催化氧化2Cu + O2 2CuO 紅色變?yōu)楹谏獵H3CH2OH + CuO CH3
10、CHO+Cu+H2O 乙 醛乙 醇黑色變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag注意反應(yīng)條件,及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)(三)化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日23拓展練習(xí):醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結(jié)論:C上有2個H原子的醇被氧化成醛C上有1個H原子的醇被氧化成酮C上沒有H原子的醇不能被氧化2021/8/8 星期日24練習(xí): 醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件3.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化生成相應(yīng)的醛的是( )A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.(CH3)3COH D.(CH3)2COHCH2CH3B2021/8
11、/8 星期日253.氧化反應(yīng)(3)被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醛乙酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液紫色褪去或由橙紅色變?yōu)榫G色【資料卡片】有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng);加氫去氧的成為還原反應(yīng)(三)化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日26駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇2021/8/8 星期日27反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)2021/8/8 星期日28第一節(jié) 醇 酚第二課時酚2021/8/8 星期日29生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類,大麻
12、酚和鴉片的主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎?2021/8/8 星期日30醫(yī)藥生活中的酚2021/8/8 星期日31醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏,有苯酚 特臭味【藥理作用】消毒防腐劑,使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。【注意事項(xiàng)】 1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是 后。 3.連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用酒精洗凈?!静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品,使用本品前請咨詢醫(yī)師。
13、 【貯 藏 】 苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑2021/8/8 星期日32一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式 : 結(jié)構(gòu)簡式C6H6O 或 C6H5OHOH?所有原子均一定共面嗎2021/8/8 星期日33常溫下在水中溶解度不大,65以上時能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。無色晶體,有特殊的氣味;熔點(diǎn)是43露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。有毒,有腐蝕作用二、物理性質(zhì) 如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。2021/8/8 星期日34活動:探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向
14、苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+ NaClOHONaOH+ NaOHONa+ H2O2021/8/8 星期日35活動:探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較+ Na2CO3OHONa+ NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液鹽酸石 灰 石苯酚鈉 溶液ONaOH+ CO2 + H2O+NaHCO32021/8/8 星期日36-ONa-OH+ Na2CO3-ONa+ CO2 + H2O-OH+(1)弱酸性+-OH-O-+ H+-ONa-OH+ NaOH+ H2O-ONa+HCl-OH+ N
15、aCl酸性:碳酸苯酚碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日37試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出H+【學(xué)與問2】2021/8/8 星期日38OH活動:探究羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br2OH-+ 3HBrBrOH-BrBr-活化2021/8/8
16、星期日39三、化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)+ 3Br2OH-+ 3HBrBrOH-BrBr-注意:常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定注意:成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意:取代位置是羥基鄰位和對位2021/8/8 星期日40思考能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是?OHOH-CH=CHOH6mol; 7mol2021/8/8 星期日41試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的形勢條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr-Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問1】2021
17、/8/8 星期日42三、化學(xué)性質(zhì)(3)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色,可用于二者的互檢。2021/8/8 星期日43(3)顯色反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2(4)氧化反應(yīng)無色晶體對-苯醌(粉紅色晶體)=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會褪色三、化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日44苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑2021/8/8 星期日45練一練1、現(xiàn)有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是( )b.能與溴水反應(yīng)的有( ) c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有( )EC ED
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