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1、學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精1【2017新課標(biāo)1卷】化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)化合物H是一種有機(jī)光電資料中間體.實(shí)驗(yàn)室由芬芳化合物A制備H的一種合成路線以下:已知:回答以下問題:1)A的化學(xué)名稱是_.2)由C生成D和E生成F的反響種類分別是_、_。3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_。4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_.(5)芬芳化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精種不相同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211,寫出2種切合要求的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式_.(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其余試劑任選)
2、。【答案】(1)苯甲醛(2)加成反響取代反響(3)4)(5)、(任寫兩種)6)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精(1)依照以上剖析可知A的名稱是苯甲醛。(2)CD為C=C與Br2的加成反響,EF是酯化反響;(3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(4)F生成H的化學(xué)方程式為。(5)F為,依照題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH,先考慮對(duì)稱構(gòu)造,一種情況是其余部分寫成兩個(gè)CH=CH2,則連結(jié)在苯環(huán)上不切合要求,其次是寫成兩個(gè)CH3和一個(gè)CCH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不相同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211的有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式為、學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精、。【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的察看題型比較固定,過去
3、是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體察看有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),波及常有有機(jī)物官能團(tuán)的構(gòu)造、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系,波及有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式確實(shí)定、反響種類的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的辨別和書寫等知識(shí)的察看。它要修業(yè)生能夠經(jīng)過題給情境中合適遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)剖析、解決實(shí)責(zé)問題,這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的察看主若是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常有的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)變要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)照原料的構(gòu)造和最后產(chǎn)物的構(gòu)造,官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)可否發(fā)生變化,再學(xué)必求其心得,
4、業(yè)必貴于專精依照官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì).同分異構(gòu)體種類過去有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、地點(diǎn)異構(gòu)等,有時(shí)還存在空間異構(gòu),要充分利用題目供應(yīng)的信息來書寫切合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不相同于反響過程,只要寫出重點(diǎn)的物質(zhì)及反響條件、使用的物質(zhì)原料,爾后進(jìn)行漸漸推斷,從已知反響物到目標(biāo)產(chǎn)物。此題較全面的察看了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反響種類、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和一些基本見解、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。2【2017新課標(biāo)2卷】化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線以下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面
5、積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不相同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反響。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精回答以下問題:1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_。2)B的化學(xué)名稱為_。3)C與D反響生成E的化學(xué)方程式為_.4)由E生成F的反響種類為_。5)G的分子式為_。6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,1mol的L可與2mol的Na2CO3反響,L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_、_.【答案】(1)(2)2丙醇(或異丙醇)3)(4)取代反響(5)C18H31NO46)6(1)依照上述剖析,A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精2
6、)依照上述剖析B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3,依照醇的命名,其化學(xué)名稱為2丙醇或異丙醇。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為和發(fā)生反.4)的分子式為C3H5OCl,E的分子式為C12H18O3,E與的分子式之和比F的分子式少了一個(gè)HCl,則E和發(fā)生了取代反響生成F.【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的察看題型比較固定,過去是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體察看有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),波及常有有機(jī)物官能團(tuán)的構(gòu)造、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系,涉學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精及有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式確實(shí)定、反響種類的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等知識(shí)的察看
7、;它要修業(yè)生能夠經(jīng)過題給情境中合適遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)剖析,解決實(shí)責(zé)問題,這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的察看主若是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常有的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等,這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)變要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)照原料的構(gòu)造和最后產(chǎn)物的構(gòu)造,官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)可否發(fā)生變化,再依照官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì).同分異構(gòu)體類的判斷,要充分利用題目供應(yīng)的信息判斷同分異構(gòu)體中含有構(gòu)造或官能團(tuán),寫出最簡(jiǎn)單想到或最簡(jiǎn)單的那一種,爾后依照近似烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律張開去書寫其余的同分異構(gòu)體;物質(zhì)的合成路線不相同于反
8、響過程,只要寫出重點(diǎn)的物質(zhì)及反響條件、使用的物質(zhì)原料,爾后進(jìn)行漸漸推斷,從已知反響物到目標(biāo)產(chǎn)物。此題較全面地察看了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反響種類、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和一些基本見解、基本理論的掌握和應(yīng)用能力;進(jìn)行構(gòu)造簡(jiǎn)式的判斷時(shí),注意聯(lián)合題目中已知的進(jìn)行剖析,找出不相同之處,這些地方是斷鍵或生成鍵,一般整個(gè)過程中碳原子數(shù)和碳的連結(jié)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精方式不變,進(jìn)而確定構(gòu)造簡(jiǎn)式,特別注意書寫,如鍵的連結(jié)方向。3【2017新課標(biāo)3卷】化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芬芳烴A制備G的合成路線以下:回答以下問題:1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_.C的化學(xué)名
9、稱是_。(2)的反響試劑和反響條件分別是_,該反響的種類是_。3)的反響方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是_。4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但地點(diǎn)不相同,則H可能的構(gòu)造有_種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精精良化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線_(其余試劑任選)。【答案】(1)CH3三氟甲苯(2)濃硝酸/濃硫酸、加熱取代反響(3)吸取反響產(chǎn)物的HCl,提高反響轉(zhuǎn)變率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)3)依照G的構(gòu)造簡(jiǎn)式,反響發(fā)生取代反響,Cl取代氨基上的氫原子,即反響方程式為;吡啶的
10、作用是吸取反響產(chǎn)物的HCl,提高反響轉(zhuǎn)變率。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精【名師點(diǎn)睛】察看有機(jī)物的推斷與合成,采用正推和逆推相聯(lián)合的方法,漸漸剖析有機(jī)合成路線,可推出各有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式,爾后剖析官能團(tuán)推斷各步反響及反響種類。過去依照反響條件推斷反響種類的方法有:(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反響,可能是酯的水解反響或鹵代烴的水解反響.(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反響。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反響、酯化反應(yīng)、成醚反響或硝化反響等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反響,可能為烯烴、炔烴的加成反響。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反響,則為烯烴、炔烴
11、、芬芳烴、醛的加成反響或復(fù)原反響。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反響。7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反響,則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反響.(若是連學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇醛羧酸的過程)。(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反響。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反響;在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代.4【2017北京卷】(17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線以以下列圖所示:已知:RCOOR+ROHHRCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬
12、于芬芳烴,其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_。B中所含的官能團(tuán)是_.(2)CD的反響種類是_。(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料,采用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出相關(guān)化學(xué)方程式:。(4)已知:2E必然條件F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精和_。5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反響,寫出相關(guān)化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式:【答案】(1)硝基2)取代反響3)2C2H5OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O,2CH催化劑2CH3COOH,3CHO+O2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O4)(5)【剖析】(1)A是芬芳烴,依照C的構(gòu)造簡(jiǎn)式,推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子,即A為苯,構(gòu)造
13、簡(jiǎn)式為:。AB發(fā)生取代反響,引入NO2,因此B中官能團(tuán)是硝基.(2)依照C和D的分子式,CD是用兩個(gè)羥基取代氨基的地點(diǎn),發(fā)生的反響是取代反響。(3)E屬于酯,必然條件下生成乙醇和F,則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯能夠用部分乙醇經(jīng)過氧化制備乙酸,再和另一部分乙醇經(jīng)過酯化反響獲得乙酸乙酯。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精發(fā)生的反響是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,【名師點(diǎn)睛】試題以羥甲香豆素的合成為素材,重點(diǎn)察看有機(jī)流程的理解和有機(jī)物構(gòu)造推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反響種類、簡(jiǎn)單有機(jī)物制備流程的設(shè)計(jì)、有機(jī)方程式書寫等知識(shí),察看考生對(duì)有機(jī)流程圖的剖析能力、
14、對(duì)已知信息的理解能力和對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。有機(jī)物的察看主若是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常有的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)變要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán),有機(jī)反響絕大部分都是圍繞官能團(tuán)張開,而高中教材中的反響學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精原理也可是有機(jī)反響的一部分,因此有機(jī)綜合題中經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)已知來見告部分沒有學(xué)習(xí)過的有機(jī)反響原理,認(rèn)識(shí)這些反響原理時(shí)能夠從最簡(jiǎn)單的斷鍵及變換的方法進(jìn)行,而不用過多追查.這樣題已知反響,直觀理解就是苯酚酚羥基鄰位CH鍵斷裂后與酮分子中的羰基發(fā)生加成反響。5【
15、2017天津卷】(18分)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖以下:回答以下問題:(1)分子中不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種,共面原子數(shù)目最多為_.2)B的名稱為_.寫出切合以下條件B的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式_.a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反響制取B,其目的是_。(4)寫出的化學(xué)反響方程式:_,該步反響的主要目的是_。5)寫出的反響試劑和條件:_;F中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。反響試劑反響條件目
16、標(biāo)化合物【答案】(18分)(1)413(2)2硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)3)預(yù)防苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)(4)保護(hù)甲基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精(1)甲苯分子中不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種,共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。(2)B的名稱為鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯);B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反響的有醛基或許甲酸酯構(gòu)造,又能發(fā)生水解反響,說明含有酯基構(gòu)造或許肽鍵構(gòu)造。再依照苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位,由此可得B的同分異構(gòu)體有:。3)若甲苯直接硝化,所得副產(chǎn)物很多,即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反響,或許生成三硝基甲苯等
17、.(4)反響為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反響,方程式為:.聯(lián)合F的構(gòu)造可知,該步驟的目的是保護(hù)氨基,防備氨基被氧化。5)聯(lián)合D、F的構(gòu)造可知,反響引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或許FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反響;F中的含氧官能團(tuán)為羧學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精基。(6)依照步驟及縮聚反響可得流程以下:。【名師點(diǎn)睛】此題察看有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反響方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲得與遷移應(yīng)用等,綜合性較強(qiáng),需要學(xué)生完好依靠已知反響規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷,對(duì)學(xué)生的思想能力提出了更高的要求。6【2017江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)治劑的藥物中間
18、體,其合成路線流程圖以下:1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(2)DE的反響種類為學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精_。3)寫出同時(shí)知足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:_。含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;能發(fā)生水解反響,水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不相同化學(xué)環(huán)境的氫。4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化獲得H,寫出G的構(gòu)造簡(jiǎn)式:_。(5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H)請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見此題題干)?!敬鸢浮浚?)醚鍵酯基(2)取代反響(3)4)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精5)4)由F到
19、H發(fā)生了兩步反響,剖析兩者的構(gòu)造,發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基,由于已知G到H發(fā)生的是氧化反響,因此F到G發(fā)生了復(fù)原反響,聯(lián)合G的分子式C12H14N2O2,能夠?qū)懗鯣的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(5)以和(CH3)2SO4為原料制備,第一剖析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化,能夠逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反響物分別為和;結(jié)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精合B到C的反響,能夠由逆推到,再聯(lián)合A到B的反響,推到原料;聯(lián)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反響,能夠發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反響即可獲得。詳細(xì)的合成路線流程圖以下:【名師點(diǎn)睛】此題察看有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),包括常有有機(jī)物官能團(tuán)的構(gòu)造、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系,
20、有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式確實(shí)定、反響種類的判斷、化學(xué)方程式的書寫、有限制條件的同分異構(gòu)體以及限制原料合成一種新的有機(jī)物的合成路線的設(shè)計(jì)。它要修業(yè)生能夠經(jīng)過題給情境中合適遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)剖析、解決實(shí)責(zé)問題,這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的察看主若是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常有的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)變要掌握好,這是解決有機(jī)學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時(shí),經(jīng)過剖析轉(zhuǎn)變前后官能團(tuán)的變化,確定發(fā)生反響的種類及未知有機(jī)物的構(gòu)造。書寫同分異構(gòu)體時(shí),先剖析對(duì)象的組成和構(gòu)造特點(diǎn),再把限制的條件轉(zhuǎn)變成必然的基團(tuán),最后依照分子中氫原子種數(shù)以及分子
21、構(gòu)造的對(duì)稱性,將這些基團(tuán)組裝到一同,并用限制條件逐一考證其正確性。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí),先要對(duì)照原料的構(gòu)造和最后產(chǎn)物的構(gòu)造,通常用逆合成剖析法從合成產(chǎn)物的分子構(gòu)造下手,采用”切斷一種化學(xué)鍵剖析法,剖析官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)可否發(fā)生變化,聯(lián)合課本學(xué)過的知識(shí)和試題所給的新信息,漸漸剖析直到和原料圓滿對(duì)接。此題就是逆合成剖析法的好例子。試題過去以框圖題的形式出現(xiàn),在高科技新信息的框架中察看有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí),還特別重視對(duì)設(shè)計(jì)合成線路的察看。因此必定熟練掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的構(gòu)造及性質(zhì),延長(zhǎng)的還有苯環(huán)構(gòu)造的特別性、醚、酮等。在掌握了上述構(gòu)造的
22、特點(diǎn)后,就能夠綜合運(yùn)用于多官能團(tuán)化合物上,如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。其余,對(duì)于生產(chǎn)、生活中的較復(fù)雜的化合物,也可依照其構(gòu)造中所含的特別官能團(tuán),推斷其主要性質(zhì)。題型真題考向依據(jù)有機(jī)2017全國(guó)卷1以賞賜的新信息為線索,聯(lián)合各學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精物構(gòu)造與(36)種轉(zhuǎn)變關(guān)系、反響條件等進(jìn)行推性質(zhì)進(jìn)行2016全國(guó)卷2斷推斷類試(38)題2017全國(guó)卷2以有機(jī)物性質(zhì)為線索,聯(lián)合有機(jī)(36)物構(gòu)造進(jìn)行推斷2016全國(guó)卷1以有機(jī)物構(gòu)造為線索,聯(lián)合有機(jī)(38)反響框圖進(jìn)行推斷有機(jī)合成2017全國(guó)卷以限制原料合成已知有機(jī)物類試題3(36)2016全國(guó)卷3(38)2017北京卷以賞賜路線合成已知有
23、機(jī)物(25)化學(xué)考綱1有機(jī)化合物的組成與構(gòu)造要求(1)能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式.(2)認(rèn)識(shí)常有有機(jī)化合物的構(gòu)造。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的構(gòu)造.(3)認(rèn)識(shí)確定有機(jī)化合物構(gòu)造的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)認(rèn)識(shí)有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用1)掌握烷、烯、炔和芬芳烴的構(gòu)造與性質(zhì)。2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的構(gòu)造與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變。3)認(rèn)
24、識(shí)烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。4)依照信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線.3糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)認(rèn)識(shí)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、構(gòu)造特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2)認(rèn)識(shí)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4合成高分子1)認(rèn)識(shí)合成高分子的組成與構(gòu)造特點(diǎn).能依照簡(jiǎn)單合成高分子的構(gòu)造剖析其鏈節(jié)和單體。2)認(rèn)識(shí)加聚反響和縮聚反響的含義.3)認(rèn)識(shí)合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。18年命題1.以有機(jī)物的組成、構(gòu)造、性質(zhì)和用途等骨干學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精展望知識(shí)為線索,要求考生對(duì)未知物的構(gòu)造進(jìn)行推斷,察看考生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握情況;2
25、.供應(yīng)一些新信息,要求考生抓住新信息中的有效信息和隱含信息,推斷未知有機(jī)物的構(gòu)造,察看考生接受信息、整合信息的能力;以“新有機(jī)物的合成為載體,創(chuàng)立新情境,將有機(jī)合成路線以流程圖的形式表現(xiàn)出來,綜合察看有機(jī)推斷,進(jìn)而察看考生的科學(xué)研究與創(chuàng)新意識(shí)。其中,設(shè)計(jì)合成路線是命題新趨勢(shì)。1官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)在光照下發(fā)生鹵代反響;烷烴不能夠使酸性KMnO4溶液褪色;高溫分解不跟X2、H2、HX、H2O等飽發(fā)生加成反響;加聚;烯烴和易被氧化,可使酸性KMnO4烴溶液褪色學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精跟X2、H2、HX、H2O等炔烴CC發(fā)生加成反響;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;加聚取代
26、硝化反響、磺化苯反響、鹵代反響(Fe或Fe3作催化劑);與H2發(fā)生加成反響苯的取代反響;使酸性同系物KMnO4溶液褪色與NaOH溶液共熱發(fā)生取鹵代烴X代反響;與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反響跟開朗金屬Na等反響產(chǎn)生H2;消去反響,加熱時(shí),醇OH分子內(nèi)脫水生成烯烴;催化氧化;與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反響弱酸性;遇濃溴水生成酚OH白色積淀;遇FeCl3溶液呈紫色學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精與H2加成為醇;被氧化醛劑(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸酸的通性;酯化反響發(fā)生水解反響,生成羧酸酯(鹽)和醇2.常有重要官能團(tuán)的查驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依照碳碳雙鍵或溴的CCl4溶
27、液橙紅色褪去碳碳三鍵酸性KMnO4溶液紫紅色褪學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精去NaOH溶液、稀硝酸、有積淀生鹵素原子AgNO3溶液成醇羥基鈉有H2放出FeCl3溶液顯紫色酚羥基有白色沉濃溴水淀產(chǎn)生有銀鏡生銀氨溶液成醛基有磚紅色新制Cu(OH)2懸濁液積淀產(chǎn)生有CO2氣羧基NaHCO3溶液體放出3.提純常有有機(jī)物的方法混淆物試劑分別主要方法儀器甲烷(乙溴水洗氣洗氣烯)瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶分液分液液,NaOH溶液漏斗溴乙烷(乙水分液分液醇)漏斗學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯蒸餾(苯)蒸餾燒瓶乙醇新制生石灰蒸餾(H2O)蒸餾燒瓶乙酸乙酯分液(乙酸、乙飽和Na2
28、CO3溶液分液醇)漏斗乙醇(乙NaOH溶液蒸餾酸)蒸餾燒瓶乙烷(乙酸性KMnO4溶液、洗氣NaOH溶液洗氣炔)瓶4.有機(jī)合成思路(1)原則基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染;產(chǎn)品易于分別、產(chǎn)率較高;合成線路簡(jiǎn)捷,操作簡(jiǎn)易,能耗低,易于實(shí)現(xiàn)。2)方法正合成剖析法:從基礎(chǔ)原料下手,找出合成所需的學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精直接或間接的中間體,漸漸推向合成的目標(biāo)有機(jī)物,其合成表示圖:基礎(chǔ)原料中間體1中間體2目標(biāo)有機(jī)物。逆合成剖析法:設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)物的合成路線經(jīng)常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推搜尋上一步反響的中間體n,而中間體n又能夠由中間體(n1)獲得,依次倒推,最后確定最合適的基礎(chǔ)原料和最后的合成路
29、線,其合成表示圖:目標(biāo)有機(jī)物中間體n中間體(n基礎(chǔ)原料。(3)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)相關(guān)反響烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴羥基(OH)水解、酯的水解烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2鹵素原子(X)加成、醇與HX取代碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完好()加氫學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精某些醇(含有-CH2OH)的氧化、烯醛基(CHO)烴的氧化醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的羧基酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相(COOH)連的碳原子上有氫原子)被強(qiáng)氧化劑氧化酯基(-COO)酯化反響(4)官能團(tuán)的除去經(jīng)過加成除去不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等);經(jīng)過加成或氧化等除去醛基(CHO);經(jīng)過消去、
30、氧化或酯化反響等除去羥基(OH);經(jīng)過水解反響除去酯基、肽鍵、鹵素原子。5)官能團(tuán)的改變經(jīng)過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變。如:醇醛羧酸。經(jīng)過某些化學(xué)方法改變官能團(tuán)個(gè)數(shù)或地點(diǎn)。如:CH3CH2OHCH2=CH2XCH2CH2XHOCH2C學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精H2OH,CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH=CHCH3??枷蛞灰詷?gòu)造、官能團(tuán)、性質(zhì)為主的推斷1。有機(jī)推斷題的解題思路:2.有機(jī)推斷題的解題方法:(1)依照反響條件推斷某一反響的反響物或生成物,如反響條件為“NaOH的醇溶液,加熱”,則反響物必是含鹵原子的有機(jī)物,生成物中必然含不飽和鍵.2)依據(jù)有機(jī)反響的特別現(xiàn)象推斷
31、有機(jī)物的官能團(tuán)。使溴水褪色,則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色積淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有紅色積淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說明該物學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精質(zhì)中含有-CHO.加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有OH或COOH.加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3)以特點(diǎn)產(chǎn)物為打破口來推斷碳架構(gòu)造和官能團(tuán)的地點(diǎn)。醇的氧化產(chǎn)物與構(gòu)造的關(guān)系。由消去反響的產(chǎn)物可
32、確定“OH或“X”的地點(diǎn)。由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架構(gòu)造.有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明此有機(jī)物構(gòu)造的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架構(gòu)造的對(duì)稱性而迅速進(jìn)行解題。由加氫后的碳架構(gòu)造可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的地點(diǎn).由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯,可確學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;依照酯的構(gòu)造,可確定OH與-COOH的相對(duì)地點(diǎn)?!镜淅?016新課標(biāo)2卷】化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能迅速聚合為,從而擁有膠黏性,某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線以下:已知:A的相對(duì)分子量為58,氧元素質(zhì)
33、量分?jǐn)?shù)為0。276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答以下問題:1)A的化學(xué)名稱為_.(2)B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反響種類為_。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團(tuán)有_、_、_。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G擁有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有_種.(不含立體異構(gòu))【答案】(1)丙酮(2)26:1(3)取代反響(4)(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精【考點(diǎn)定位】察看有機(jī)物的推斷,有機(jī)化學(xué)方程式的書寫,官能團(tuán),同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)?!久麕燑c(diǎn)睛】此題察看有機(jī)物的推斷,有機(jī)化
34、學(xué)方程式的書寫,官能團(tuán),同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。此題涉及到的有機(jī)物的合成,思路及方法與從前并沒有差別,合成路線不長(zhǎng),考點(diǎn)散布在官能團(tuán)、反響種類、有機(jī)化學(xué)反響方程式和同分異構(gòu)體等基本知識(shí)點(diǎn)上。對(duì)于有機(jī)物的推斷重點(diǎn)是看懂信息,明確各樣有機(jī)物的基本反響種類和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系,審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí),聯(lián)合信息進(jìn)行剖析、聯(lián)想、比較、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論??枷蚨孕挛镔|(zhì)合成為載體的綜合推斷1.有機(jī)合成題的解題思路:2.常考的有機(jī)合成中三種官能團(tuán)的保護(hù):1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,因此在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反響,把酚羥基轉(zhuǎn)變成ONa,將其保護(hù)起來,使其余基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)變成-OH
35、。學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵簡(jiǎn)單被氧化,在氧化基團(tuán)前能夠利用其與HCl等的加成反響將其保護(hù)起來,待其余基團(tuán)氧化后再利用消去反響從頭轉(zhuǎn)變成碳碳雙鍵.(3)氨基(NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH此后,再把NO2復(fù)原為NH2,防備當(dāng)KMnO4(H+)氧化CH3時(shí),NH2(擁有復(fù)原性)也被氧化。【典例】2016新課標(biāo)1卷】化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用擁有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答以下問題:(1)以下對(duì)于糖類的說法正確的選項(xiàng)是_。(填學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精標(biāo)號(hào))a
36、.糖類都有甜味,擁有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c。用銀鏡反響不能夠判斷淀粉水解可否完好d。淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物2)B生成C的反響種類為_。3)D中官能團(tuán)名稱為_,D生成E的反響種類為_.(4)F的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_.(5)擁有一種官能團(tuán)的二取代芬芳化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44CO2,W共有_種(不含立體構(gòu)造),其中核磁共振氫譜為三組峰的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_?!敬鸢浮浚?)cd;(2)取代反響(酯化反響);(3)酯基、碳碳雙鍵;消去反響;(4)己二酸;(5)12;;學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精(6)。;(5)擁有一種官能團(tuán)的二取代芬芳化合物W是E的同分異構(gòu)體,0。5molW與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44gCO2,說明W分子中含有2個(gè)COOH,則其可能的支鏈情況是:C
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