第第頁（共5頁）第第1頁(共5頁)《有機合成路線的設計》專題練習姓名—>_.-姓名咼二烴和烴的衍生物重要的相互轉(zhuǎn)化以及反應類型:消去（一問）0H-0H-H+1+取代T出加成4烷畑電曲代烽輕a烷HX,X2加.成水解消去（-HX）X?加咸反應（2015天津理綜節(jié)選）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:UCH^OH0HCH.襖轅生物F的路線如下:UCH^OH0HCH.襖轅H0D-81產(chǎn)紀尊H0（1）A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為寫出A+B--C的化學反應方程式PCls(5)PCls(5)已知：R—CH2—COOH2△Cla有多種合成方法，寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2.mJCHsCHzOH一「CH3COOC2H5（2015江蘇模擬）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。CH3CHCHiCHONaOHICH3CHCHiCHONaOHI；2CH3CHO—請回答下列問題:（6）以X和乙烯為原料可合成Y,請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：ch3cho十一ch3cooh二；;ch3cooch2ch3（2014年江蘇高考）非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成:DEDE非諾洛芬請回答下列問題:（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以『丁"3心為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：—CH3COOCH2CH.（2015江蘇檢測）黃酮類化合物具有抗腫瘤活性,6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下:請回答下列問題:⑸已知:(S)-CBSOil。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以⑸已知:(S)-CBSOil。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以OHHC1；:CH,和CH3COOH為原料制備〕「的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路CHj線流程圖示例如下：CH2=CH2衛(wèi)2CH3CH2B^■,r>CH3CH2OH

6.（2015山東理綜,34）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下://一CHCH亠■CH,(CH^CKOKMnO^FEH*D秋硫翼丄0蠱6.（2015山東理綜,34）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下://一CHCH亠■CH,(CH^CKOKMnO^FEH*D秋硫翼丄0蠱COCH2CTNH2ff①已知：①匚+II亠。②RMgBf色薯型卡?應HiOH-M『氏豐佻②HXOH（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：CH3CH2C1W^C^OH'CH3COOCH2CH37.（2015全國I卷,38）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：iCHrCH^也吐回—OCCHSQQ3③④甲.CEijCHjCHj聚乙烯璽縮丁醛OCH^CCHKOHHOHPd/PbOCaCO35丿、^璧紐服式聚異戍二烯⑦異吐烯⑧回答下列問題:（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。011011第第5頁(共5頁)2.(1)醛基、羧基;CIIOI+OH(5)CH3COOH—3△(：00HNaOH?HsO嚴OH輕CH.OHCOONaCOOII◎Cu?ACHOCOOHAOH3.(6)CH2CH2置吃CH3CHONaOHCHYHCHO:HCH.CHO4.(5)O6、(4)CH3CH2Br；暑CH3CH2MgBr