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——有機物同分異構(gòu)體的書寫【解題技巧】限定條件下同分異構(gòu)體書寫方法限定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫,可以遵循以下步驟:(1)判類別:據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈:據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”,可概括為寫直鏈,一線串;取代基,掛中間;一邊排,不到端;多碳時,整到散。即①寫出最長碳鏈;②依次寫出少一個碳原子的碳鏈,余下的碳原子作為取代基,找出中心對稱線,先把取代基掛主鏈的中心碳,依次外推,但到末端距離應(yīng)比支鏈長;③多個碳作取代基時,依然本著由整到散的準則。(3)移官位:一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體,然后在各個碳鏈上依次移動官能團的位置,有兩個或兩個以上的官能團時,先上一個官能團,依次上第二個官能團,依次類推。(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?!局R梳理】1.同分異構(gòu)體的常見題型(1)限定范圍書寫和補寫,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(2)對“結(jié)構(gòu)不同”要從兩個方面考慮:一是原子或原子團的連接順序;二是原子的空間位置。(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點,確定不同位置的氫原子種類,再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.同分異構(gòu)體的書寫(1)書寫思路(2)書寫規(guī)律①具有官能團的有機物,一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。②芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個方面:a.烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。③酯(,R′是烴基):按—R中所含碳原子數(shù)由少到多,—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。(3)書寫同分異構(gòu)體時注意常見原子的價鍵數(shù)。在有機物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4,氧原子的價鍵數(shù)為2,氮原子的價鍵數(shù)為3,鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1,不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。3.同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法①由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時,根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時,根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH,由于丁基有4種結(jié)構(gòu),故丁醇有4種同分異構(gòu)體。常用的烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)。②由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷b.當(dāng)苯環(huán)上連有兩個取代基時,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。c.當(dāng)苯環(huán)上連有三個取代基時,若三個取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu);若三個取代基中有2個完全相同,則有6種結(jié)構(gòu);若三個取代基各不相同,則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H5O2Cl遇FeCl3顯紫色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為)。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子,其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目,如等效氫的數(shù)目為2,則一氯代物有2種。(3)用替換法推斷如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換;碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處;碳碳三鍵相當(dāng)于兩個碳碳雙鍵,也相當(dāng)于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換,如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用組合法推斷先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目,再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目,從而確定兩基團組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯,—R1有m種結(jié)構(gòu),—R2有n種結(jié)構(gòu),共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實例:分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等,則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu)),醇為C5H11OH(8
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