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苯酚基本資料本文由南通潤(rùn)豐石油化工提供別名:石碳酸、羥基苯外觀:常溫下是一種無(wú)色或白色針狀晶體化學(xué)式:C6H5OH分子量:94.11物理性質(zhì):熔點(diǎn):40.5C密度:1.07g/cm2,有特殊氣味溶解度:微溶于冷水,試問(wèn)下溶解度為8.28g/100ML??稍谒行纬砂咨珳啙?但其易溶于65°C以上的熱水,頁(yè)易溶于醇、米等有機(jī)溶劑苯酚的穩(wěn)定性苯酚分子是由一個(gè)羥基直接連在苯環(huán)上構(gòu)成,為烯醇式結(jié)構(gòu)(如下圖左)。但由于苯環(huán)的穩(wěn)定性,這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會(huì)經(jīng)由電子或化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)(如下圖右)?!沐?°°屮 °苯酚的制備1?熔融苯磺酸法(最早用于制取苯酚的方法)苯與濃硫酸經(jīng)磺化反應(yīng)后制得苯磺酸苯磺酸與氫氧化鈉進(jìn)行熔融反應(yīng)后產(chǎn)生苯酚鈉與硫酸納⑶苯酚鈉加酸處理后即得到苯酚反應(yīng)流程如下:2?異丙苯法苯與丙烯經(jīng)加成反應(yīng)后產(chǎn)生異丙苯異丙苯氧化后制得苯酚[優(yōu)點(diǎn)]苯和丙烯屬于廉價(jià)的原料,轉(zhuǎn)化后的苯酚與丙酮?jiǎng)t屬較高價(jià)值物質(zhì)。反應(yīng)式及流程圖如下:C6H6+H2C=CHCH3-C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2+O2-C6H5OH+CH3COCH33.氯苯水解法氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解制得苯酚。反應(yīng)流程圖如下:[困難]由于氯苯的氯原子參與苯環(huán)的共軛,這個(gè)水解過(guò)程十分困難,需要在高壓(28MPa)、高溫(300°C)、以銅作催化劑的條件下進(jìn)行。4?苯胺水解法苯酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1?苯酚的解離:
2?苯酚可進(jìn)行取代反應(yīng),依取代不同位置氫原子,可分成兩類:(1)苯環(huán)上進(jìn)行硝化或鹵化反應(yīng),形成溴苯酚等產(chǎn)物,反應(yīng)流程如下:(2)取代反應(yīng)發(fā)生在羥基上,即羥基上之氫原子被碳鍊取代,生成醚類或酯類。
3.苯酚于空氣中會(huì)氧化,形成粉紅色的苯醌。4?大量制備苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下會(huì)發(fā)生縮合反應(yīng),產(chǎn)生網(wǎng)狀聚合物,俗稱電木的酚醛樹脂(Phenolicresin)。這種合成塑料的耐熱性、耐燃性、耐水性和絕緣性優(yōu)良且易于切割,若在制程中加入不同的材料,還可以得到功能各異的改性酚醛樹脂。5?苯酚與Fe3+可形成紫色錯(cuò)離子,這也是檢驗(yàn)苯酚的方法之一。Fe3++6C6H5OHfH3[Fe(OC6H5)6]+3H+6?苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑、外科整型手術(shù)之脫皮劑;7?苯酚經(jīng)加工后可合成的化合物:⑴阿斯匹靈(Aspirin):是目前常見(jiàn)的頭痛藥,還具有抗凝血的作用可防止中風(fēng)。阿斯匹靈結(jié)構(gòu):(2)強(qiáng)力炸藥三硝酚:在戰(zhàn)爭(zhēng)中不可或缺的武器三硝酚結(jié)構(gòu):苯酚的毒性1?苯酚具有強(qiáng)烈毒性,若吸入將刺激鼻咽,甚至影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)2?食入則會(huì)造成口及咽嚴(yán)重的灼傷、腹痛、發(fā)紺、肌肉虛弱、顫抖、痙攣、腎及肝損害、昏迷及死亡。3?苯酚及其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)用酒精或聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿
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