第十五章脂類

Lipids本章重點(diǎn)：掌握油脂組成、命名及化學(xué)反應(yīng)，熟記硬脂酸、軟脂酸、油酸、花生四烯酸的結(jié)構(gòu)和英文名稱。掌握磷脂的組成和性質(zhì)，熟記卵磷脂和腦磷脂的結(jié)構(gòu)和英文名稱。掌握甾族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，熟記膽固醇、膽酸的結(jié)構(gòu)和英文名稱。KeyWords：lipid,palmicacid,stearicacid,oleicacid,arachidonicacid,lecithin,cephalin,cholesterol,cholicacid

簡(jiǎn)單脂類

復(fù)合脂類

類脂第一節(jié)脂類中的脂肪酸一、脂肪酸的命名、分類和結(jié)構(gòu)二、脂肪酸的共性三、多不飽和脂肪酸的生物活性一、脂肪酸的命名、分類和結(jié)構(gòu)飽和脂肪酸不飽和脂肪酸單烯脂肪酸多烯脂肪酸常見飽和脂肪酸軟脂酸

palmicacid十六酸

CH3(CH2)14COOH硬脂酸

stearicacid十八酸

CH3(CH2)16COOH常見不飽和脂肪酸油酸

oleicacid9-十八碳烯酸或9-十八碳烯酸18:19CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸

9,12-十八碳二烯酸9,12-十八碳二烯酸18:29，12CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH常見不飽和脂肪酸-亞麻酸9,12,15-十八碳三烯酸CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH花生四烯酸

arachidonicacid（AA）5,8,11,14-二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH二、脂肪酸的共性組成油脂的脂肪酸的特點(diǎn)偶數(shù)碳原子直鏈不飽和脂肪酸的雙鍵均為順式構(gòu)型，不共軛第二節(jié)三酰甘油（油脂）

一、三酰甘油的組成和結(jié)構(gòu)二、油脂的性質(zhì)

一、三酰甘油的組成和結(jié)構(gòu)三酰甘油

甘油三酯R1=R2=R3單三酰甘油否則為混三酰甘油單三酰甘油三軟脂酰甘油（甘油三軟脂酸酯）混三酰甘油′-軟脂酰--硬脂酰--油酰甘油（甘油--軟脂酸--硬脂酸--油酸酯）一些常見油脂中高級(jí)脂肪酸含量（一）水解和皂化（二）加成*加氫*加碘（三）酸敗

二、油脂的性質(zhì)√皂化反應(yīng)肥皂練習(xí)：

寫出三軟脂酰甘油的皂化反應(yīng)式。人體內(nèi)油脂的水解第二節(jié)磷脂一、磷脂二、磷脂與細(xì)胞膜磷脂酸

-卵磷脂

lecithin

膽堿與脂肪代謝有關(guān)，可防止脂肪在肝內(nèi)存積。-腦磷脂

cephalin與血液凝固有關(guān)。冷乙醇可將卵磷脂與腦磷脂分離。

問題在適當(dāng)?shù)臈l件下，磷脂中所有的酯鍵都可以被水解。卵磷脂和腦磷脂完全水解分別得到哪些化合物？卵磷脂脂肪酸甘油磷酸膽堿腦磷脂脂肪酸甘油磷酸膽胺非極性尾極性頭脂雙分子層液態(tài)鑲嵌模型第三節(jié)甾族化合物一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)二、膽甾醇三、膽甾酸四、甾體激素一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)ea稠合ee稠合甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)環(huán)的稠合方式

A/B環(huán)有順式和反式兩種稠合

B/C環(huán)和C/D環(huán)均為反式稠合取代基的構(gòu)型

-構(gòu)型：取代基與角甲基不在同側(cè)，用虛線連接

-構(gòu)型：取代基與角甲基在同側(cè)，用實(shí)線連接

二、膽甾醇膽固醇

cholesterol結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C3上有一個(gè)-羥基。C5~C6處有一雙鍵，

C17上有8個(gè)C的烴基。Br2CH3COCl性質(zhì)：Br2/CCl4可褪色，用于鑒別；與KMnO4/OH-反應(yīng)，生成鄰二醇；-OH可脫水成烯、與酸成酯。Libermann-Burchard反應(yīng)三、膽甾酸膽酸

cholicacid371217結(jié)構(gòu)特征：C3、C7、C12上各有-OH；C17連有5個(gè)C末端為-COOH的側(cè)鏈，分子中無(wú)雙鍵。膽酸可與甘氨酸、牛磺酸結(jié)合——膽汁酸膽汁酸四、甾體激素

腎上腺皮質(zhì)激素可的松cortison

醛固酮aldosterone

（糖皮質(zhì)）

（鹽皮質(zhì)）

共同特征：4-烯-3-酮；C17連-CO-CH2OH基團(tuán)。不同點(diǎn)：C11連酮基；

C17還連-OHC11連-OH；C13為-CHO；C17無(wú)

-OH

性激素

睪酮

黃體酮（雄性）

（雌性）共同特征：4-烯-3-酮不同點(diǎn)：

C17連-OHC17連乙?；膳cI2/NaO