實(shí)驗(yàn)六

阿司匹林（乙酰水楊酸）

的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂苽湟阴Ｋ畻钏岬孽；椒?。

2.學(xué)習(xí)抽濾、鞏固重結(jié)晶等基本操作。

3.了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、實(shí)驗(yàn)原理

反應(yīng)式：物理常數(shù)

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微

由于水楊酸是一個(gè)雙官能團(tuán)化合物，一個(gè)官能團(tuán)為酚羥基，另一個(gè)是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在?；^(guò)程中生成一種乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起哮喘、麻疹等的過(guò)敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開(kāi)。相關(guān)知識(shí)介紹：拜耳（1863年在德國(guó)創(chuàng)建）一個(gè)多世紀(jì)前開(kāi)發(fā)了全球最著名的止痛藥———阿司匹林。中國(guó)是拜耳在亞洲的第二大單一市場(chǎng)，年銷(xiāo)售額約為5億歐元，拜耳已與中方組建了12家合資企業(yè)。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個(gè)治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽(yáng)神十號(hào)”作為急救藥品之一。人們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。

阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見(jiàn)的柳樹(shù)。在中國(guó)和西方，人們自古以來(lái)就知道柳樹(shù)皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價(jià)“良藥”，在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時(shí)，人們也往往讓她咀嚼柳樹(shù)皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。

人們一直無(wú)法知道柳樹(shù)皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹(shù)皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸。1898年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國(guó)拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用的藥物——阿斯匹林。阿司匹林具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痛、神經(jīng)痛等慢性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門(mén)痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道反應(yīng)，長(zhǎng)期服用可致胃腸道出血。目前，口服小劑量阿司匹林會(huì)引起上消化道出血以及過(guò)敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問(wèn)題，盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。三、儀器與藥品

儀器：

①

50mL非標(biāo)準(zhǔn)口錐形瓶；②玻璃棒；③10mL、50mL量筒；④滴管；⑤布氏漏斗；⑥抽濾瓶；⑦水泵；⑧濾紙。藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、冰實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)率計(jì)算理論產(chǎn)量：g實(shí)際產(chǎn)量：？產(chǎn)率=？/3.9×100%=？五、注意事項(xiàng)

1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。實(shí)驗(yàn)完畢后所用的燒杯、量筒、量杯應(yīng)倒扣于桌面上。2.應(yīng)先將水浴加熱到70~80℃再將所用藥品混合反應(yīng)，否則乙酸酐會(huì)揮發(fā)，混合藥品會(huì)有凝固現(xiàn)象。3.滴瓶的使用。將瓶塞的凹槽處對(duì)準(zhǔn)出口，摁住瓶塞，將硫酸滴出，滴出速度要緩慢。

五、注意事項(xiàng)

4.本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(水溫<90℃),否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。5.抽濾時(shí)應(yīng)注意儀器的使用。布氏漏斗中的濾紙須用少量乙醇濕潤(rùn)。關(guān)真空泵前應(yīng)先把橡皮管拔出。