有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題（模型構(gòu)建）2023高考化學(xué)復(fù)習(xí)命題方向回眸高考模型建構(gòu)考題預(yù)測教學(xué)策略2023高考化學(xué)復(fù)習(xí)模型構(gòu)建手形碳原子判斷模型構(gòu)建蘇教P153模型構(gòu)建原子共平面問題模型構(gòu)建折線性，繞單鍵旋轉(zhuǎn)SP3雜化共面原子最多3個(gè)SP2雜化6個(gè)原子共面SP2雜化12個(gè)原子共面SP雜化4個(gè)原子共線人教版P6人教版P42人教版P35分子名稱結(jié)構(gòu)式共面或共線原子數(shù)甲烷5個(gè)原子不在同一面上，任意3原子不共線乙烯6個(gè)原子在同一面上，任意3原子不共線乙炔4個(gè)原子在同一線上，也共面苯12個(gè)原子在同一面上，對位4個(gè)原子共線甲醛4個(gè)原子在同一面上(1)四面體型(2)直線型(3)平面型(4)折線型(5)單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)模型構(gòu)建原子共平面問題解題策略丙烷分子結(jié)構(gòu)丙烯分子結(jié)構(gòu)甲苯分子結(jié)構(gòu)丙炔分子結(jié)構(gòu)看清楚題意要求是“所有原子”還是“碳原子”，是“一定”“可能”還是“不可能”“最多”最少結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析①直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。存在SP3雜化的碳，所有原子不可能共平面。②平面與平面連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。③多種結(jié)構(gòu)共存的復(fù)雜問題，一般“分割組合”。必要時(shí)兼顧分子的對稱性。一般以碳碳雙鍵為中心展開，根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的原則，綜合各部分的情況得出最終結(jié)論.最多三個(gè)碳原子(①C，②C，③C)二個(gè)氫原子(④H，⑤H)五原子可能共面三個(gè)氫原子(①②③)和三個(gè)碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面．根據(jù)三角形規(guī)則［⑤C，⑥C，⑦H構(gòu)成三角形］

⑦H也可能在這個(gè)平面上．7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的—個(gè)碳原子)，5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面．此外甲基上1個(gè)氫原子(①H，②C，③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)．模型合理拓展甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個(gè)氫原子與①②③④共面。模型構(gòu)建同分異構(gòu)體考查學(xué)業(yè)要求模塊3的主題1：能識別同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)素養(yǎng)—證據(jù)推理和模型認(rèn)知可以通過分析、推理等方法認(rèn)識研究對象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系,建立認(rèn)知模型,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。思維模型基于“模型和主要方法”書寫，準(zhǔn)確識別并會用模型,迅速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目,準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式······高考——為什么考？模型構(gòu)建通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1O2N類別烯烴環(huán)烷烴二烯烴炔烴環(huán)烯烴醇醚醛、烯醇、環(huán)氧烷、酮羧酸、酯羥醛、羥酮酚、芳香醇、芳香醚氨基酸硝基烷官能團(tuán)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有1、1、2、4、8種。減碳對稱法等效氫判斷法烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目①同一C原子上的氫②同一C上甲基上的氫③處于對稱位置的氫位置異構(gòu)1.定一移一法或定二移一2、取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)3、插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)4、分類討論法(酯)連、偏、均模型“３＋２＋１”模型“４＋４＋２”模型同分異構(gòu)體模型構(gòu)建模型構(gòu)建順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)體模型構(gòu)建模型構(gòu)建研究對象不飽和度分析官能團(tuán)分析對稱性分析根據(jù)對稱性分配官能團(tuán)和不飽和度烴基（碳骨架）取代法插入法組合表征同分異構(gòu)體簡式（同分異構(gòu)體數(shù)目）同分異構(gòu)體思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建4、官能團(tuán)性質(zhì)（定性）與反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)模型構(gòu)建官能團(tuán)與H2的物質(zhì)的量之比1:11:21:31:11:1有機(jī)物RCOOHRCHO與Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比1:0.51:2.5有機(jī)物RCOOHR-xRCONHR’RCOOR’與NaOH的物質(zhì)的量之比1:11:21:11:11:11:11:24、官能團(tuán)性質(zhì)（定量）與反應(yīng)類型模型構(gòu)建官能團(tuán)的性質(zhì)鍵型的變化試劑與反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)-只進(jìn)不出消去反應(yīng)-只出不進(jìn)取代反應(yīng)-有出有進(jìn)反應(yīng)類型判斷模型構(gòu)建基于試劑條件、相互轉(zhuǎn)化的信息等推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)學(xué)業(yè)要求模塊3的主題2：能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機(jī)化合物，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)素養(yǎng)—變化觀念證據(jù)推理和模型認(rèn)知運(yùn)用有機(jī)物性質(zhì)與反應(yīng)信息進(jìn)行有機(jī)合成路線局部推斷，從化學(xué)鍵轉(zhuǎn)化角度分析所給信息，利用信息運(yùn)用正推、逆推法進(jìn)行復(fù)雜物質(zhì)的推斷思維模型對有機(jī)物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)的認(rèn)識自動化、固化；從化學(xué)鍵變化的角度理解、預(yù)測反應(yīng)類型；基于轉(zhuǎn)化關(guān)系對多個(gè)、有聯(lián)系的物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行比對，樹立“局部反應(yīng)”的觀念，養(yǎng)成既關(guān)注官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置的變化，又關(guān)注碳原子數(shù)目的變化的優(yōu)良習(xí)慣······高考——為什么考？模型構(gòu)建5.流程中未知物和副產(chǎn)物的判斷1.未知物的判斷（1)圈出前后兩種物質(zhì)的相同點(diǎn)與不同點(diǎn)；（2)分析反應(yīng)條件可能給予的暗示；（3)結(jié)合其他所給已知條件（如分子式、不飽和度、性質(zhì)等）和切割模型推斷；（4)試寫該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，最后用所有已知信息（如分子式是否正確等）驗(yàn)證；2.副產(chǎn)物的判斷（1)按“流程中未知物”方法判斷；（2)注意的是：在物質(zhì)舊鍵斷裂的過程中，斷鍵的部位可能不同，這樣也是副產(chǎn)物生成的重要途徑，所以在分析流程的每一步時(shí)，要適當(dāng)留意。模型構(gòu)建構(gòu)性分析-基于模型的證據(jù)推理來源有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化條件未知有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物類別分子組成轉(zhuǎn)化條件產(chǎn)物有機(jī)物組成或結(jié)構(gòu)提示信息問題補(bǔ)充信息有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)86能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。87常見常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。88有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。89確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。90能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。91能根正確命名簡單的有機(jī)化合物。92有機(jī)分子中官能團(tuán)之間存在相互影響。烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用93烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。94鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。95烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。96根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)97糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。98糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。合成高分子99合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。100加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。101合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)?？键c(diǎn)分布——化學(xué)基本概念和基礎(chǔ)理論模型建構(gòu)之官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱含氧官能團(tuán)不含氧官能團(tuán)－OH（酚）羥基－CHO醛基－COOH羧基C－O－C醚鍵OC－C－C(酮)羰基－NO2

硝基－SO3H磺酸基碳碳雙鍵碳碳叁鍵－X鹵原子（碳鹵鍵）－NH2

氨基O－C－O－C酯基模型建構(gòu)之有機(jī)物命名總體命題趨勢：苯環(huán)連接多基團(tuán)常見官能團(tuán)的優(yōu)先順序：－COOH>－SO3H>－COOR>－CHO>－C－>－OH>－NH2>碳碳雙鍵>碳碳叁鍵>－O－>苯環(huán)>烷烴基>－X>－NO2

O2021全國乙卷2－氟甲苯或鄰氟甲苯模型建構(gòu)之反應(yīng)類型常見有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)水解反應(yīng)模型建構(gòu)之同分異構(gòu)體書寫總體命題趨勢：限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式由已知物質(zhì)確定不飽和度和非碳原子個(gè)數(shù)由限定條件確定官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)碳骨架結(jié)構(gòu)確定官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)式模型建構(gòu)之同分異構(gòu)體書寫【2022遼寧卷-T19】F（

）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、－NH2，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。不飽和度為5，含有1個(gè)O和1個(gè)N原子含有苯環(huán)、氨基和醛基苯環(huán)帶1個(gè)取代基、2個(gè)取代基或苯環(huán)帶3個(gè)取代基位置異構(gòu)分別有1、3、3、10種，同分異構(gòu)體共17種模型建構(gòu)之合成路線設(shè)計(jì)逆向思維：合成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)出發(fā)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中骨架與起始物質(zhì)的聯(lián)系拆分合成模型建構(gòu)之合成路線設(shè)計(jì)【2023天津卷-T14】參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以

和必要的無機(jī)試劑為原料，合成

。模型建構(gòu)之合成路線設(shè)計(jì)模型建構(gòu)之手性碳原子確定【2022湖北卷-T17】（3）若每分子F（