第11章雜環(huán)化合物與生物堿許昌學(xué)院醫(yī)學(xué)院

鄭學(xué)鋒

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第11章雜環(huán)化合物與生物堿許昌學(xué)院醫(yī)學(xué)院鄭學(xué)鋒1學(xué)習(xí)要點(diǎn)：

1．掌握雜環(huán)化合物的分類、命名

2．了解常見(jiàn)的生物堿和雜環(huán)衍生物。

學(xué)習(xí)要點(diǎn)：

1．掌握雜環(huán)化合物的分類、命名

2．了解常2

第一節(jié)雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的概念在環(huán)狀化合物的環(huán)中，除碳原子外還有其它原子，這類化合物就叫做雜環(huán)化合物。環(huán)中的其它原子就是“雜原子”。第一節(jié)雜環(huán)化合物3第十一章雜環(huán)化合物與生物堿《醫(yī)用化學(xué)基礎(chǔ)》課件4第十一章雜環(huán)化合物與生物堿《醫(yī)用化學(xué)基礎(chǔ)》課件5三、雜環(huán)化合物及其衍生物

（一）呋喃及其衍生物呋喃存在于松木焦油中，它遇鹽酸浸濕的松木片顯綠色，被稱為松木片反應(yīng)。用此反應(yīng)可以檢查呋喃的存在。呋喃是有機(jī)合成的原料。1.α-呋喃甲醛α-呋喃甲醛（最早是由米糠與稀酸共熱制得的，故又稱糠醛改為：又稱糠醛），通常利用含有多聚戊糖的農(nóng)副產(chǎn)品如米糠、玉米芯、高梁桿、花生殼等作原料來(lái)制取。三、雜環(huán)化合物及其衍生物

（一）呋喃及其衍生物62.呋喃類藥物呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一類5-硝基呋喃甲醛的衍生物。它們都是人工合成的廣譜抗菌藥物，（二）吡咯及其衍生物吡咯的衍生物廣泛分布在自然界中，其中最重要的是卟啉化合物。這類化合物有一個(gè)基本結(jié)構(gòu)稱卟吩環(huán)，是由四個(gè)吡咯和四個(gè)次甲基交替相連而成的復(fù)雜大環(huán)，具有芳香性。含有卟吩環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物叫卟啉化合物。重要的天然色素如葉綠素、血紅素等都含有卟吩環(huán)。

卟吩

葉綠素

血紅素2.呋喃類藥物71.葉綠素

葉綠素存在于植物的葉和綠色的莖中。植物在進(jìn)行光合作用時(shí)，通過(guò)葉綠素將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)變?yōu)榛瘜W(xué)能而貯藏在形成的有機(jī)化合物中。葉綠素在植物內(nèi)具有重要的生理意義。2.血紅素血紅素存在于高等動(dòng)物的體內(nèi)，是重要的色素之一。它與蛋白質(zhì)結(jié)合形成血紅蛋白，存在于紅血球中。血紅蛋白在高等動(dòng)物體內(nèi)起著輸送氧氣和二氧化碳的作用。1.葉綠素8（三）噻吩的衍生物生物素和先鋒霉素是噻吩的重要衍生物生物素又名維生素H，是人體必須的維生素之一，廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，如谷物、蔬菜和肉類中。

先鋒霉素是由孢頭菌素C合成的一類廣譜抗生素。（三）噻吩的衍生物9（四）吡啶及其衍生物吡啶的衍生物在自然界中分布廣泛，如維生素PP、維生素B、輔酶I及輔酶Ⅱ等都含有吡啶環(huán)。1.維生素PP維生素PP是屬B族維生素，包括β－吡啶甲酸及β－吡啶甲酰胺兩種。結(jié)構(gòu)如下：（四）吡啶及其衍生物102.維生素B6

維生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三種物質(zhì)組成：

吡哆醇

吡哆醛

吡哆酸（五）嘧啶及其衍生物

嘧啶又稱1,3－二氮苯，無(wú)色晶體，熔點(diǎn)22℃，沸點(diǎn)124℃，易溶于水，它的堿性比吡啶還弱。重要衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶普遍存在于動(dòng)植物中，都是核酸的組成部分。2.維生素B6維生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三種物111.維生素B1又名硫胺素。由嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)通過(guò)亞甲基結(jié)合而成的一種B族維生素，維生素B1主要存在于種子的外皮和胚芽中，如米糠和麩皮中含量很豐富，在酵母菌中含量也極豐富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也較豐富。藥用硫胺素是其鹽酸鹽。鹽酸硫胺素是白色晶體，味微苦，熔點(diǎn)248℃（分解），易溶于水，對(duì)酸穩(wěn)定，熱或堿能使其分解。維生素B1能維持心臟、神經(jīng)和消化糸統(tǒng)的正常功能，能促進(jìn)碳水化合物代謝。缺乏維生素B1能導(dǎo)致腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎、食欲不振和消化不良等。1.維生素B1又名硫胺素。由嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)通過(guò)亞甲基結(jié)合而成12（六）嘌呤及其衍生物

腺嘌呤簡(jiǎn)寫(xiě)為A鳥(niǎo)嘌呤簡(jiǎn)寫(xiě)為G（七）吲哚及其衍生物,吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白質(zhì)腐爛時(shí)生成吲哚和β－甲基吲哚，

吲哚β－甲基吲哚（六）嘌呤及其衍生物13

第二節(jié)生物堿

生物堿是生物體內(nèi)具有生理活性的一類含氮有機(jī)化合物。這類物質(zhì)主要從植物中提取的，所以又叫做植物堿。生物堿多數(shù)是根據(jù)他的植物來(lái)源而命名。一、生物堿的性質(zhì)第二節(jié)生物堿14二、常見(jiàn)的生物堿（一）煙堿又名尼古丁，存在于煙草之中。煙堿屬于吡啶類生物堿，為無(wú)色油狀液體，溶于水，有劇毒。少量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，大量會(huì)抑制中樞神經(jīng)，出現(xiàn)頭痛、惡心以致死亡。（二）麻黃堿麻黃堿存在于麻黃中，為無(wú)色晶體，味苦，儀容關(guān)于水。麻黃堿又興奮交感神經(jīng)、增高血壓、擴(kuò)張支氣管的作用，是常用的平喘止咳藥物。二、常見(jiàn)的生物堿15（三）阿托品（顛茄堿）存在于顛茄、莨菪等植物中，為白色晶體粉末，味苦，難溶于水，易溶于乙醇。具有解痙止痛，長(zhǎng)用于治療胃、腸平滑肌的痙攣，有機(jī)磷農(nóng)藥中毒。臨床上常用的是硫酸阿托品。（三）阿托品（顛茄堿）16（四）茶堿、可可堿和咖啡堿

茶堿、可可堿和咖啡堿分別存在于茶葉、可可豆和咖啡中,也可以用人工合成。茶堿、可可堿和咖啡堿都是黃嘌呤的衍生物。黃嘌呤又稱為2,6-二羥基嘌呤,存在于動(dòng)物的血液、肝臟和尿中。（五）金雞納堿（奎寧）

金雞納堿又稱奎寧，在金雞納樹(shù)皮中含量達(dá)15%，奎寧是無(wú)色針狀晶體，味極苦,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑?？鼘幙梢杂糜谥委熀皖A(yù)防各種瘧疾并有退熱作用。（四）茶堿、可可堿和咖啡堿17（六）.嗎啡嗎啡是罌粟科植物鴉片中含量最多的一種生物堿。在鴉片中的含量達(dá)1O%。它對(duì)中樞神經(jīng)有麻痹作用,有顯著的止咳、鎮(zhèn)痛、抑制腸蠕動(dòng)的作用，但連續(xù)使用成癮。由于有毒，中毒后精神萎靡不振，瞳孔縮小，呼吸緩慢，逐漸呼吸困難而死亡，因此，使用時(shí)須十分慎重。（六）.嗎啡18（七）秋水仙堿

秋水仙堿除了可有效地誘發(fā)染色體的加倍，在農(nóng)業(yè)上用于多倍體育種外，還可以治療風(fēng)痛等疾病。特別是近年來(lái)發(fā)現(xiàn)它有一定的抗癌作用，能制止癌細(xì)胞的增長(zhǎng)，對(duì)乳腺癌、皮膚癌等有很好的療效。秋水仙堿存在于植物秋水仙的球莖和種子中，我國(guó)云南的山慈菇中含量也較多。秋水仙堿是黃灰色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為155～157℃，能溶于水或稀乙醇溶液，易溶于氯仿,但不溶于無(wú)水乙醚和石油醚。（七）秋水仙堿19討論與思考：阿托品存在于那種植物中？具有哪些作用？討論與思考：20第11章雜環(huán)化合物與生物堿許昌學(xué)院醫(yī)學(xué)院

鄭學(xué)鋒

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第11章雜環(huán)化合物與生物堿許昌學(xué)院醫(yī)學(xué)院鄭學(xué)鋒21學(xué)習(xí)要點(diǎn)：

1．掌握雜環(huán)化合物的分類、命名

2．了解常見(jiàn)的生物堿和雜環(huán)衍生物。

學(xué)習(xí)要點(diǎn)：

1．掌握雜環(huán)化合物的分類、命名

2．了解常22

第一節(jié)雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的概念在環(huán)狀化合物的環(huán)中，除碳原子外還有其它原子，這類化合物就叫做雜環(huán)化合物。環(huán)中的其它原子就是“雜原子”。第一節(jié)雜環(huán)化合物23第十一章雜環(huán)化合物與生物堿《醫(yī)用化學(xué)基礎(chǔ)》課件24第十一章雜環(huán)化合物與生物堿《醫(yī)用化學(xué)基礎(chǔ)》課件25三、雜環(huán)化合物及其衍生物

（一）呋喃及其衍生物呋喃存在于松木焦油中，它遇鹽酸浸濕的松木片顯綠色，被稱為松木片反應(yīng)。用此反應(yīng)可以檢查呋喃的存在。呋喃是有機(jī)合成的原料。1.α-呋喃甲醛α-呋喃甲醛（最早是由米糠與稀酸共熱制得的，故又稱糠醛改為：又稱糠醛），通常利用含有多聚戊糖的農(nóng)副產(chǎn)品如米糠、玉米芯、高梁桿、花生殼等作原料來(lái)制取。三、雜環(huán)化合物及其衍生物

（一）呋喃及其衍生物262.呋喃類藥物呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一類5-硝基呋喃甲醛的衍生物。它們都是人工合成的廣譜抗菌藥物，（二）吡咯及其衍生物吡咯的衍生物廣泛分布在自然界中，其中最重要的是卟啉化合物。這類化合物有一個(gè)基本結(jié)構(gòu)稱卟吩環(huán)，是由四個(gè)吡咯和四個(gè)次甲基交替相連而成的復(fù)雜大環(huán)，具有芳香性。含有卟吩環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物叫卟啉化合物。重要的天然色素如葉綠素、血紅素等都含有卟吩環(huán)。

卟吩

葉綠素

血紅素2.呋喃類藥物271.葉綠素

葉綠素存在于植物的葉和綠色的莖中。植物在進(jìn)行光合作用時(shí)，通過(guò)葉綠素將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)變?yōu)榛瘜W(xué)能而貯藏在形成的有機(jī)化合物中。葉綠素在植物內(nèi)具有重要的生理意義。2.血紅素血紅素存在于高等動(dòng)物的體內(nèi)，是重要的色素之一。它與蛋白質(zhì)結(jié)合形成血紅蛋白，存在于紅血球中。血紅蛋白在高等動(dòng)物體內(nèi)起著輸送氧氣和二氧化碳的作用。1.葉綠素28（三）噻吩的衍生物生物素和先鋒霉素是噻吩的重要衍生物生物素又名維生素H，是人體必須的維生素之一，廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，如谷物、蔬菜和肉類中。

先鋒霉素是由孢頭菌素C合成的一類廣譜抗生素。（三）噻吩的衍生物29（四）吡啶及其衍生物吡啶的衍生物在自然界中分布廣泛，如維生素PP、維生素B、輔酶I及輔酶Ⅱ等都含有吡啶環(huán)。1.維生素PP維生素PP是屬B族維生素，包括β－吡啶甲酸及β－吡啶甲酰胺兩種。結(jié)構(gòu)如下：（四）吡啶及其衍生物302.維生素B6

維生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三種物質(zhì)組成：

吡哆醇

吡哆醛

吡哆酸（五）嘧啶及其衍生物

嘧啶又稱1,3－二氮苯，無(wú)色晶體，熔點(diǎn)22℃，沸點(diǎn)124℃，易溶于水，它的堿性比吡啶還弱。重要衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶普遍存在于動(dòng)植物中，都是核酸的組成部分。2.維生素B6維生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三種物311.維生素B1又名硫胺素。由嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)通過(guò)亞甲基結(jié)合而成的一種B族維生素，維生素B1主要存在于種子的外皮和胚芽中，如米糠和麩皮中含量很豐富，在酵母菌中含量也極豐富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也較豐富。藥用硫胺素是其鹽酸鹽。鹽酸硫胺素是白色晶體，味微苦，熔點(diǎn)248℃（分解），易溶于水，對(duì)酸穩(wěn)定，熱或堿能使其分解。維生素B1能維持心臟、神經(jīng)和消化糸統(tǒng)的正常功能，能促進(jìn)碳水化合物代謝。缺乏維生素B1能導(dǎo)致腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎、食欲不振和消化不良等。1.維生素B1又名硫胺素。由嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)通過(guò)亞甲基結(jié)合而成32（六）嘌呤及其衍生物

腺嘌呤簡(jiǎn)寫(xiě)為A鳥(niǎo)嘌呤簡(jiǎn)寫(xiě)為G（七）吲哚及其衍生物,吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白質(zhì)腐爛時(shí)生成吲哚和β－甲基吲哚，

吲哚β－甲基吲哚（六）嘌呤及其衍生物33

第二節(jié)生物堿

生物堿是生物體內(nèi)具有生理活性的一類含氮有機(jī)化合物。這類物質(zhì)主要從植物中提取的，所以又叫做植物堿。生物堿多數(shù)是根據(jù)他的植物來(lái)源而命名。一、生物堿的性質(zhì)第二節(jié)生物堿34二、常見(jiàn)的生物堿（一）煙堿又名尼古丁，存在于煙草之中。煙堿屬于吡啶類生物堿，為無(wú)色油狀液體，溶于水，有劇毒。少量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，大量會(huì)抑制中樞神經(jīng)，出現(xiàn)頭痛、惡心以致死亡。（二）麻黃堿麻黃堿存在于麻黃中，為無(wú)色晶體，味苦，儀容關(guān)于水。麻黃堿又興奮交感神經(jīng)、增高血壓、擴(kuò)張支氣管的作用，是常用的平喘止咳藥物。二、常見(jiàn)的生物堿35（三）阿托品（顛茄堿）存在于顛茄、莨菪等植物中，為白色晶體粉末，味苦，難溶于水，易溶于乙醇。具有解痙止痛，長(zhǎng)用于治療胃、腸平滑肌的痙攣，有機(jī)磷農(nóng)藥中毒。臨床上常用的是硫酸阿托品。（三）阿托品（顛茄堿）36（四）茶堿、可可堿和咖啡堿

茶堿、可可堿和咖啡堿分別存在于茶葉、可可豆和咖啡中,也可以用人工合成。茶堿、可可堿和咖啡堿