引言單糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)重要的單糖和單糖衍生物寡糖多糖第7章糖類和糖生物學(xué)細(xì)菌雜多糖糖綴合物一、引言（一）糖類的生物學(xué)功能1、是生物體的結(jié)構(gòu)成分.2、是生物體的主要能源物質(zhì)。3、是生物體合成其它化合物的基本原料。4、糖鏈?zhǔn)歉呙芏鹊男畔⑤d體。5、是細(xì)胞識(shí)別和免疫等功能的參與者。（二）糖類的化學(xué)本質(zhì)概念：糖類是多羥基醛（醛糖）或多羥基酮（酮糖）及其某些衍生物和縮聚物（或水解后能產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)）的總稱。（三）糖的分類和命名1、糖的分類,根據(jù)糖類的聚合度進(jìn)行分類。糖類化合物單糖：不能被水解成更小分子的糖類。寡糖：由2~10個(gè)單糖分子縮合而成糖類

概念：由多個(gè)單糖分子或其衍生物所組成。分類同多糖：含一種單糖或單糖衍生物雜多糖：含一種以上單糖或/和單糖衍生物糖綴化合物：由糖與蛋白質(zhì)或脂質(zhì)構(gòu)成多糖2、糖類的命名（1）少數(shù)簡(jiǎn)單的單糖,根據(jù)官能團(tuán)命名。（2）糖類物質(zhì)多用俗名,通俗名稱往往與它的來(lái)源有關(guān),如葡萄糖、果糖等。（3）依據(jù)其碳原子數(shù)目命名，如丙糖，丁糖。（4）有時(shí)把碳原子數(shù)目與羰基類型結(jié)合起來(lái)命名。丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.三、單糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（一）鏈狀結(jié)構(gòu):單糖具鏈狀結(jié)構(gòu)。（二）單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（四）單糖的物理化學(xué)性質(zhì)單糖的主要物理性質(zhì)單糖的主要化學(xué)性質(zhì)（一）單糖的主要物理性質(zhì)溶解度：溶解度大，常能形成過(guò)飽和溶液甜度：?jiǎn)翁嵌加刑鹞叮鞑幌嗤?，一般常把蔗糖的甜度?guī)定為100，其他糖的甜度與之比較后確定，果糖最甜為173，葡萄糖為74，麥芽糖為32。變旋現(xiàn)象：?jiǎn)翁欠肿釉谒芤褐芯哂墟準(zhǔn)胶铜h(huán)式的互變，所以旋光性也會(huì)發(fā)生變化，直到達(dá)到平衡狀態(tài)，旋光度才不會(huì)發(fā)生變化，這種現(xiàn)象叫變旋現(xiàn)象（二）單糖的化學(xué)性質(zhì)1、差向異構(gòu)化用堿溶液處理單糖時(shí)，能形成差向異構(gòu)體的平衡體系，這種作用叫差向異構(gòu)化。這種轉(zhuǎn)化是通過(guò)烯醇式中間體來(lái)完成的。2、單糖的氧化

（1）氧化成醛糖酸

（2）氧化成醛糖二酸3、成苷反應(yīng)4、成酯反應(yīng)5、單糖的還原四、自然界存在的重要單糖及其衍生物★重要的單糖：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、半乳糖、甘露糖、木糖等?！飭翁堑闹匾苌铮禾谴肌⑻侨┧?、氨基糖、糖苷等。（一）單糖丙糖：如D-甘油醛，二羥丙酮等。丁糖:D-赤蘚糖和D-赤蘚酮糖等。戊糖：D-核糖、D-2-脫氧核糖、核酮糖和木酮糖。已糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-果糖等。庚糖：主要有D-景天庚酮糖（二）單糖磷酸酯單糖的磷酸酯廣泛存在于各種細(xì)胞中，它們是很多代謝途徑的主要參加者，如：1-磷酸-葡萄糖（1-P-G）,6-磷酸-果糖（6-P-F）；1,6-二P-F等是糖酵解的重要中間產(chǎn)物。（三）糖醇單糖的羰基被還原生成糖醇，自然界中廣泛存在的已糖醇是：山梨醇（D-葡萄醇）、D-甘露醇、D-半乳糖醇五、寡糖（一）寡糖的結(jié)構(gòu)描述一個(gè)寡糖的結(jié)構(gòu)應(yīng)從以下幾個(gè)方面：1、寡糖中的單糖殘基的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2、單糖殘基間連接鍵的類型3、寡糖中是否含有游離的異頭碳，含游離異頭碳的一端是還原端，另一端是非還原端。具有還原端的寡糖是還原性糖，具有還原糖的特性。如果寡糖中不含游離的異頭碳，則為非還原性糖。(二)寡糖命名的原則1、先寫(xiě)出非還原端單糖殘基的名稱，稱為某糖基，并在其名稱前寫(xiě)上O-，O表示連接鍵是通過(guò)氧原子。2、在單糖殘基前面寫(xiě)明是吡喃還是呋喃。3、參與形成糖苷鍵的兩個(gè)碳原子的位置，常用箭頭連接起來(lái)的兩個(gè)序號(hào)表示。4、最后一個(gè)單糖殘基，如果具有游離的異頭碳，則叫某單糖，如果沒(méi)有異頭碳，異頭碳參與了糖苷鍵的形成，則叫某單糖苷。（三）自然界中常見(jiàn)的雙糖麥芽糖：α-葡糖

（

1→4）α-葡糖

（還原性糖）乳糖：β-半乳糖（

1→4）α-葡糖

（還原性糖）蔗糖：α-葡糖（1→2）β-果糖苷（非還原性糖）α,α

-海藻糖或叫海藻糖：α-G（1→1）α-G纖維二糖：β-葡糖（1→4）α-葡糖（還原性糖）（三）其它簡(jiǎn)單的寡糖棉子糖，廣泛分布于植物界，組成；α-D-半乳糖（α-1，6）α-D-G(α-1,2)β-D-F五、多糖多糖沒(méi)有還原性和變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水。多糖的結(jié)構(gòu)包括單糖的組成、糖苷鍵的類型、單糖的排列順序3個(gè)基本結(jié)構(gòu)因素。多