1．了解石油和煤的組成和應用。2．認識乙烯和苯的主要來源和結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。3．了解乙烯、苯在化工生產(chǎn)中的重要作用。

第二單元石油、煤、重要的烴一、石油的煉制1．石油的組成 (1)元素組成：主要由

兩種元素組成。 (2)物質(zhì)組成：主要含

、

、

等，屬于復雜的混合物。2．石油的煉制 (1)石油的分餾碳、氫烷烴環(huán)烷烴芳香烴A．原理：利用石油中各種烴的

不同，通過

和

，把石油分成不同

的產(chǎn)物。B．原料：經(jīng)脫水、脫鹽處理的石油。C．特點：a.不產(chǎn)生新物質(zhì)，屬于

變化。b．各餾分均為

物。D．設備：

。E．產(chǎn)品：石油氣、

、

、

、石蠟油、潤滑油、重油等。沸點加熱冷凝沸點范圍物理混和分餾塔汽油煤油柴油(2)石油的裂化A．原理：在一定條件下，把相對分子質(zhì)量

、沸點

的烴斷裂為相對分子質(zhì)量

、沸點

的烴。如十六烷的裂化，化學方程式為：

。B．原料：

。C．目的：提高輕質(zhì)液體燃料，特別是

的產(chǎn)量。D．特點：有新物質(zhì)生成，屬于

變化。大高小低重油汽油化學 (3)石油的裂解 A．原理：采用比裂化更高的溫度使

斷裂成

、

等小分子烴，其中

的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。 B．目的：獲得短鏈不飽和烴。 C．特點：是一種深度裂化，屬于

變化。二、煤1．煤的組成 (1)元素組成：主要含

兩種元素，還含有少量的N、S、O等。 (2)物質(zhì)組成：由

和

組成的復雜混合物。長鏈烴乙烯丙烯乙烯化學碳氫無機物有機物2．煤的干餾 (1)定義：將煤

加強熱使其

的過程。 (2)產(chǎn)物：主要有

、

、

等。隔絕空氣分解焦爐氣煤焦油焦炭【想一想】1．為什么不能用裂化汽油從碘水中萃取單質(zhì)碘？ 答：因為裂化汽油中含有不飽和烴，能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應。2．分餾、蒸餾和干餾有什么不同？ 答：分餾和蒸餾是物理變化而干餾是化學變化。一、乙烯1．組成：乙烯的化學式為

；電子式為

；

結(jié)構(gòu)式為

；結(jié)構(gòu)簡式為

。2．結(jié)構(gòu)：乙烯分子里碳原子間的共價鍵為

，空間結(jié)構(gòu)為

型結(jié)構(gòu)，即乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子處于同一平面。C2H4CH2===CH2碳碳雙鍵平面二、苯1．組成：分子式：

；結(jié)構(gòu)式：， 結(jié)構(gòu)簡式

。2．結(jié)構(gòu)：苯分子中所有原子都位于

內(nèi)，6個碳原子形成一個

。苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，碳原子之間的鍵是一種介于

之間的獨特的鍵，碳原子之間的共價鍵完全

。C6H6同一平面正六邊形單鍵和雙鍵相同【想一想】苯為什么不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色？答：雖然苯的分子式為C6H6，與烷烴相比較具有較高的不飽和度，但是由于苯分子中沒有雙鍵，故不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色。

【例1】由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是() A．分子中三個碳原子在同一直線上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D．能發(fā)生加聚反應解析：丙烯CH2CHCH3結(jié)構(gòu)可看做是CH2CH2結(jié)構(gòu)中一個氫原子被一個—CH3所替代，顯然3個碳原子不在同一條直線上。由于甲基中四個原子不在同一平面上，所以分子中不可能所有原子都在同一平面上。丙烯與HCl加成可得或。丙烯與乙烯相似都能發(fā)生加聚反應。答案：D由于碳碳雙鍵中的一個鍵(π鍵)易斷裂，因而乙烯的性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生加成、加聚反應，能使溴水和KMnO4溶液(酸性)退色。(1)加成反應CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(溴水退色或溴的CCl4溶液退色)CH2CH2＋H2CH3—CH3CH2CH2＋H2O

CH3CH2OH(制乙醇)(2)氧化反應C2H4＋3O22CO2＋2H2O乙烯能使酸化的KMnO4溶液退色。(3)加聚反應nCH2CH21．關于乙烯的下列說法中，不正確的是() A．乙烯屬于飽和鏈烴 B．乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面 C．乙烯分子中碳碳雙鍵中有一個較不穩(wěn)定，在一定條件下易斷開 D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色，乙烷則不能解析：乙烯含雙鍵，為不飽和烴，故A不正確；乙烯分子中6個原子處于同一平面：，鍵角約為120°，雙鍵中的一個鍵不穩(wěn)定，易斷裂，故能使KMnO4酸性溶液退色而發(fā)生氧化反應，使溴水退色而發(fā)生加成反應，乙烷含有碳碳單鍵，故不具有上述性質(zhì)，故正確答案為A。答案：A2.制取一氯乙烷最好的方法是() A．乙烷和氯氣反應B．乙烯和氯氣反應 C．乙烯和氯化氫反應D．乙烯和氫氣、氯氣反應 解析：取代反應的產(chǎn)物是混合物，如Cl2與CH3—CH3反應，取代產(chǎn)物就有多種，而乙烯與氯化氫的加成反應，產(chǎn)物只有一種，故正確答案為C。 答案：C3．欲制取較純凈的1,2-二氯乙烷，可采取的方法是() A．乙烯與HCl加成 B．乙烯與Cl2加成 C．乙烷與Cl2按1∶2的體積比在光照條件下反應 D．乙烯先與HCl加成，再與等物質(zhì)的量的Cl2在光照下反應 解析：烷烴的取代反應往往得到混合物。 答案：B【例2】(2008·寧夏理綜)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() A．①② B．②③

C．③④ D．②④

解析：乙烯、苯均為平面結(jié)構(gòu)，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此丙烯()中—CH3中的C與其他的原子形成的是四面體結(jié)構(gòu)，氯乙烯(CH2===CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上，甲苯()中—CH3中的C原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)。答案：B1．苯的化學性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定，但由于苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，使苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(與烷烴類似)，又能發(fā)生加成反應(與烯烴類似)。 (1)取代反應 ①鹵代反應溴苯是無色液體，密度比水大。注意：a.苯只能與液溴取代，不與溴水反應。溴水中的溴只可被苯萃取。b.反應中加入的催化劑是Fe粉，實際起催化作用的是FeBr3。c.生成是無色液體，密度大于水。d.苯與Br2只發(fā)生一元取代反應。e.欲得較純溴苯，可用稀NaOH溶液洗滌，以除去Br2。②硝化反應硝化反應是指苯分子中的氫原子被—NO2所取代的反應。也屬于取代反應的范疇。硝基苯()是無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：a.濃HNO3的作用：作反應物，起硝化作用。濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑。b.硝化反應的產(chǎn)物是硝基化合物，其中碳原子與氮原子直接相連(若碳原子與氮原子通過氧原子相連，是硝酸酯，如CH3CH2—O—NO2，以后會學到)。c.硝基—NO2，二氧化氮NO2，亞硝酸根離子()，三者是不相同的。d.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，應先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌和冷卻(密度大的往密度小的液體中加)。(2)加成反應注意：a.1mol苯與3molH2加成。b.苯與H2發(fā)生加成反應后，由平面型結(jié)構(gòu)改變?yōu)榭臻g立體構(gòu)型。c.環(huán)己烷分子式為C6H12，屬于環(huán)烷烴(通式與烯烴相同CnH2n)。環(huán)己烷與烯烴C6H12互為屬于不同類別的同分異構(gòu)體。(3)氧化反應①苯在空氣中燃燒發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰。2C6H6＋15O212CO2＋6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液退色；也不能使溴水退色，但苯能將溴從溴水中萃取出來。苯的化學性質(zhì)可小結(jié)為：易取代，難加成；易燃燒，其他氧化反應一般不發(fā)生。2. 苯的同系物 (1)定義：苯分子的氫原子被一個或若干個烷烴基取代的產(chǎn)物。 (2)化學性質(zhì) ①苯環(huán)上的有關反應(取代反應，加成反應)：②側(cè)鏈上的氧化反應：和苯環(huán)相連的烷基可被酸性高錳酸鉀等氧化劑氧化，無論側(cè)鏈多長，氧化的產(chǎn)物都是羧基。(3)區(qū)別苯和苯的同系物的方法：能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是苯的同系物。4．能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布，而是6個碳原子之間的鍵完全相同的事實是() A．苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B．苯的鄰位二元取代物只有1種 C．苯的間位二元取代物只有1種 D．苯的對位二元取代物只有1種解析：苯分子的結(jié)構(gòu)有兩種可能：①為單雙鍵交替排布結(jié)構(gòu)；②為6個碳原子之間的碳碳鍵完全等同的結(jié)構(gòu)。無論是哪種結(jié)構(gòu)，其一元取代物、間位二元取代物、對位二元取代物都只有一種結(jié)構(gòu)，因此不能用以證明①②的差別，只有鄰位二元取代物在①或②的情況下結(jié)構(gòu)會不同；若是①的結(jié)構(gòu)，鄰位二元取代物有兩種結(jié)構(gòu)；若是②的結(jié)構(gòu)，鄰位二元取代物有一種結(jié)構(gòu)。因此利用鄰位二元取代物只有一種就能證明②正確。故正確答案為B。答案：B5．(武昌區(qū)調(diào)考題)2009年11月13日中國某石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸事故，造成大量苯類污染物流入松花江，引發(fā)重大水污染事件。(1)在入江口處的水樣具有強烈的苦杏仁氣味，說明污染物中含有________(填物質(zhì)名稱)。 (2)在苯類污染物中以硝基苯的危害最大。以下對硝基苯污染認識正確的有()①硝基苯不穩(wěn)定，能在短時間內(nèi)揮發(fā)而消除②硝基苯是有毒物質(zhì)，會造成大量水生生物死亡③硝基苯難溶于水，會沉入水底，在河泥中積累④硝基苯和活性炭發(fā)生化學反應生成沒有毒性的物質(zhì)A．①②B．③④C．①④D．②③解析：硝基苯()是一種很穩(wěn)定、難揮發(fā)、有毒、不溶于水且比水重的有機物，它與活性炭不發(fā)生化學反應，但能被活性炭吸附而便于集中處理、消除污染。答案：(1)硝基苯(2)D乙烯和苯既是不飽和烴的代表，又是重要的化工原料，圍繞不飽和烴的性質(zhì)是考查的重點，復習時應重視。

【例題】

下列物質(zhì)中，能因發(fā)生化學反應使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()①SO2

②CH3CH2CHCH2③A．①②③B．②③C．①③D．①②審題視點：1.溴水既具有氧化性，又能與不飽和有機化合物反應。2．酸性高錳酸鉀溶液具有強氧化性，既能與有機物反應，也能和無機物反應。思路點撥：SO2具有還原性，能把強氧化劑Br2及KMnO4還原而使其溶液退色。CH3—CH2—CH===CH2中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液退色。苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。正確答案：D

錯因分析①不能正確理解物質(zhì)的性質(zhì)②液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應的比較如下表：液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴的反應烷烴烯烴苯苯的同系物液溴在一定條件下取代加成一般不反應，加Fe粉后取代一般不反應，加Fe粉后取代溴水不反應，萃取退色加成退色不反應，萃取退色不反應，萃取退色KMnO4(H＋)不反應氧化退色不反應氧化退色鹵代烴在有機合成中的應用?！纠}】

(9分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________； (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)； (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體E1、E2互為同分異構(gòu)體。

反應②的化學方程式為_______________________________________________；C的化學名稱是_____________________________________________________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________；④、⑥的反應類型依次是______________________________________________。

常見錯誤：(1)未明確“雙鍵”位置和“一類氫”的關系，導致A的結(jié)構(gòu)判斷錯誤。(2)二鹵代烴消去產(chǎn)物為二烯烴，一般不考慮炔烴產(chǎn)物。(3)1,2加成和1,4加成相對應，產(chǎn)物方為同分異構(gòu)關系。(4)學生的答案中有兩處錯誤(或缺陷)：化學方